マンニッヒ塩基(マンニッヒえんき、英語: Mannich base)は、β-アミノ-ケトンであり、アミンホルムアルデヒド(またはアルデヒド)、および炭素酸の反応において形成される[1]。マンニッヒ塩基はマンニッヒ反応エノール化しないアルデヒドと1級あるいは2級アミンから共鳴安定化されたイミン〔イミニウムイオンまたはイミン塩〕が生成する求核付加反応)の終生成物である。CH酸性化合物(エノール化できるカルボニル化合物、アミド、カルバメートヒダントイン、または尿素)由来のカルボアニオンのイミンへの付加がマンニッヒ塩基を与える[2]

Base catalysed Mannich reaction forming Mannich base

反応性編集

1級または2級アミンを持つマンニッヒ塩基は追加のアルデヒドおよび炭素酸と反応してより大きな付加物HN(CH2CH2COR)2およびN(CH2CH2COR)3を与える。アンモニアが脱離して、エナール英語版およびエノンが形成しうる。

出典編集

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (英語) (3rd ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ V. J. Belinelo; G. T. Reis; G. M. Stefani; D. L. Ferreira-Alves; D. Piló-Veloso (2002). “Synthesis of 6a,7b-dihydroxyvouacapan-17b-oic acid derivatives. Part IV: mannich base derivatives and its activities on the electrically stimulated Guinea-pig ileum preparation” (open access). Journal of the Brazilian Chemical Society 13 (6): 830–837. doi:10.1590/S0103-50532002000600016. http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532002000600016&nrm=iso.