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{{Chembox
| 出典=[http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0363c.html ICSC]
| Name = 酢酸
| ImageFileL1 = Acetic-acid-2D-skeletal.svg
| ImageSizeL1 = 121px
| ImageNameL1 = Skeletal formula of acetic acid
| ImageFileR1 = Acetic-acid-CRC-GED-3D-vdW-B.png
| ImageSizeR1 = 121px
| ImageNameR1 = Spacefill model of acetic acid
| ImageFileL2 =Acetic-acid-2D-flat.png
| ImageSizeL2 = 121px
| ImageNameL2 = Skeletal formula of acetic acid with all explicit hydogens added
| ImageFileR2 = Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png
| ImageSizeR2 = 121px
| ImageNameR2 = Ball and stick model of acetic acid
| IUPACName = 酢酸(許容慣用名)<br />エタン酸(系統名)
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 64-19-7
| SMILES=CC(=O)O
| KEGG = C00033
}} | Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass =
| Appearance = 無色液体
| Density = 1.049, 液体
| 相対蒸気密度=2.1
| 水への溶解度=自由に混和
| 融点=16.7
| 沸点=118
| pKa=4.76 | pKb=
| 旋光度= | 粘度= | 屈折率=1.3715
}} }}
'''酢酸'''(さくさん、旧字
[[酢]]に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。[[遊離酸]]・[[塩 (化学)|塩]]・[[エステル]]の形で植物界に広く分布する。[[発酵|酸敗]]した[[牛乳|ミルク]]・[[チーズ]]のなかにも存在する。
[[試薬]]や工業品として重要であり、合成樹脂の[[アセチルセルロース]]や接着剤の[[ポリ酢酸ビニル]]などの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される<ref name=Ullmann />。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。
== 歴史 ==
[[ファイル:Essig-1.jpg|thumb|left|180px|バルサミコ酢と赤・白のワインビネガー]]
=== 酢の利用 ===
[[酢]]の歴史は文明と同程度に古く、[[酢酸菌|酢酸産生菌]]はいたるところに存在する。そして、[[ビール]]や[[ワイン]]など[[酒]]を醸造する文明は、[[アルコール飲料]]を大気にさらすと、自然と酢ができることを発見することになる<ref name="Payen">{{cite book | author=Payen, Anselme M. | year=1878 | title=Industrial chemistry: A manual for use in technical colleges or schools and for manufacturers, etc | editor=Paul, B. H. | publisher=Longmans, Green, and Co | location=London | pages=961–962 | url=http://books.google.co.jp/books?id=GR9DAAAAIAAJ&pg=PA961}}</ref>。紀元前、ギリシャの哲学者[[テオプラストス]]やローマの[[ウィトルウィウス]]、[[ガイウス・プリニウス・セクンドゥス|プリニウス]]は酢が金属に作用して芸術に有用な[[顔料]]、たとえば[[鉛白]](塩基性炭酸鉛)やビリジリス([[酢酸銅(II)]] を含む銅塩の緑色の混合物)となることについて著述している<ref name="Church">{{cite book | author=Church, Arthur Herbert | year=1890 | title=The chemistry of paints and painting | publisher=Seeley | location=London | page=111 | url=http://books.google.co.jp/books?id=a4c6AAAAMAAJ&pg=PA111}}</ref><ref name="GBPO">{{cite book | author=Great Britain Patent Office | year=1871 | title=Patents for inventions: abridgments of specifications | publisher=Office of the Commissioners of Patents for Inventons | location=London | page=p. xx}}</ref>。また、酢はその時代にはローマでは治療の目的<ref name="Payen" />、エジプトでは死体の保存<ref name="Thomson">{{cite book | author=Thomson, Robert Dundas | year=1854 | title=Cyclopaedia of chemistry with its applications to mineralogy, physiology | publisher=Griffin and Co. | location=London and Glasgow | page=3 | url=http://books.google.co.jp/books?id=8tDnAAAAMAAJ&pg=PA3}}</ref>に用いられていたともされている。[[古代ローマ人]]は酸っぱくなったワインを鉛の壷で煮沸すると、サパあるいは{{仮リンク|デフルタム|en|defrutum}}と呼ばれる非常に甘いシロップができることを見出している。サパやデフルタムの甘さは含まれる[[酢酸鉛(II)]] によるもので、その物質は鉛糖 (sugar of lead) とか土の糖 (sugar of saturn) と呼ばれ好まれたが、ローマ貴族の間で[[鉛中毒]]を引き起こした<ref name="村田">村田徳治 『廃棄物のやさしい化学』 第1巻、日報出版、2009年、52頁。ISBN 4-89086-180-7。</ref>。<!-- 主題から離れすぎるのでコメントアウト 後の[[ルートヴィヒ・ヴァン・ベートーヴェン|ベートーベン]]の難聴も、好物のワインに含まれていた sapa による鉛中毒の結果であるとする説が有力である。-->
=== 発見と研究 ===
8世紀に[[ジャービル・イブン=ハイヤーン]](ゲベル)は初めて酢の蒸留によって酢酸を得ている<ref name="Rezende">{{cite book | author=Rezende, Lisa | year=2006 | title=Chronology of science | publisher=Facts on File | location=New York | page=61 | isbn=0-8160-5342-1}}</ref>。また[[ルネサンス]]時代には、[[錬金術]]師たちは酢酸銅(II) などの金属酢酸塩を[[乾留]]して氷酢酸を製造した<ref name="Kirk-Othmer">{{cite book | author=Othmer, Donald F.; Kirk, Raymond E.; Kroschwitz, Jacqueline I.; Howe-Grant, Mary | year=1991 | title=Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology | volume=1 | publisher=Wiley | location=New Jersey | page=121 | isbn=047152669X}}</ref>。最初にそのような製法で酢酸を作り出したのは{{仮リンク|バシル・バレンティン|en|Basil Valentine}}とされている<ref name="Payen" />。16世紀の[[ドイツ]]の化学者{{仮リンク|アンドレアス・リバビウス|en|Andreas Libavius}}は、氷酢酸の製法と、得られた氷酢酸と酢との物性の比較について著述している<ref name="Kirk-Othmer" />。そのように、酢の中には水が存在するため物性が酢酸と異なることから、氷酢酸と酢の中の酸は別の物質であると長く信じられていたが<ref name="Griffiths">{{cite journal | author=Griffiths, Ralph | year=1799 | title=Memoir on the Acetic Acid. By P A. Adet | journal=The Monthly review | volume=28 | page=558}}</ref>、18世紀になるとフランス人化学者の{{仮リンク|ピエール・エディ|en|Pierre Adet}}により両者が同一であることが示された<ref name="Adet">{{cite journal | author=Adet, P. A. | year=1798 | title=Mémoire sur l'acide acétique | journal=Annales de Chemie | volume=27 | pages=299–319}}</ref><ref name="Darracq">{{cite journal | author=Darracq, M. | year=1802 | title=Obsercations on the Acetous and Acetic Acids | journal=Journals of the Royal Institution of Great Britain | volume=1 | page=132}}</ref>。
1845年にドイツ人化学者の[[ヘルマン・コルベ]]は無機物から有機物である酢酸を合成できることを示した<ref name="Rocke">{{cite book | author=Rocke, Alan J. | year=1993 | title=The quiet revolution: Hermann Kolbe and the science of organic chemistry | publisher=University of California Press | location=Berkeley | pages=59–60}}</ref>。その反応は、まず[[二硫化炭素]]から[[四塩化炭素]]への塩素化で始まり、次いで[[テトラクロロエチレン]]への[[熱分解]]、そして[[トリクロロ酢酸]]への水性塩素化、最後に電解還元による酢酸の生成、というものだった<ref name="goldwhite">{{cite journal | last=Goldwhite | first = Harold | journal = The New Haven Section of the American Chemical Society | volume=20 | issue=3 | month=September | year=2003 | title=Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe}}</ref>。この結果は[[フリードリヒ・ウェーラー]]の尿素合成による[[生気論]]の否定を決定付けた<ref name="ベー有p2">{{Harvnb|山口|山本|田村|2010|p=2}}.</ref>。一方[[ルイ・パスツール]]は1862年に酢酸菌を発見し、酢の醸造に利用されるようになったが、得られる濃度が低いため工業用の酢酸の製造には適していなかった<ref name="桜井p2">{{Harvnb|桜井|2001|p=2}}</ref>。
===
[[ファイル:Acetic acid 1884 plant.jpg|thumb|180px|酢酸の精製・濃縮工場(1884年)]]
1910年頃までは、氷酢酸は大部分が木材の乾留で得られる[[木酢液]]から作られていた<ref name="Martin">{{cite book | last=Martin | first=Geoffrey | year=1917 | title=Industrial and Manufacturing Chemistry | edition=Part 1, Organic | location=London | publisher=Crosby Lockwood | pages=330–31 | url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?view=image;size=100;id=mdp.39076005015040;page=root;seq=366;num=330}}</ref>。イギリスでは1820年ごろから<ref name="McClure">{{Cite web | author=McClure, David Courtney | url=http://www.ayrshirehistory.org.uk/AcidWorks/acidworks.htm | work=Ayrshire History | title=Kilkerran Pyroligneous Acid Works 1845 to 1945 | accessdate=2011-08-19}}</ref>、日本では明治時代に<ref name="桜井p2">{{Harvnb|桜井|2001|p=2}}</ref>、この方法による酢酸の製造が始められていた。木酢液を[[水酸化カルシウム]](石灰乳)で処理して生成する[[酢酸カルシウム]]を[[硫酸]]で酸性化することにより、酢酸が分離される<ref name="Martin" />。1917年頃のドイツは年間およそ1万トンの氷酢酸を生産していたが、その30%は[[インディゴ]]の製造に充てられていた<ref name="Martin" />。1910年代の半ば以降からは、ドイツとカナダで[[カルシウムカーバイド]]から得られる[[アセチレン]]を原料とした酢酸の製造が始められた<ref name="carbide">{{cite book | author=Almqvist, Ebbe | year=2003 | title=History of industrial gases | publisher=Springer | location=Berlin | page=118 | isbn=0306472775}}; {{cite book | author=Brown, William H.; Foote, Christopher S.; Iverson, Brent L.; Anslyn, Eric V. | year=2011 | title=Organic Chemistry | edition=6th edition | publisher= | location=Belmont | page=660 | isbn=084005498X}}</ref>。カルシウムカーバイドは[[コークス]](石炭の乾留物)を[[酸化カルシウム]](生石灰)とともに[[電気炉]]で加熱することにより得られるが、ドイツは石油に乏しいが石炭を産出すること、カナダは水力発電による電力を有することが有利な点であった<ref name="Aftalion">{{cite book | author=Aftalion, Fred | year=1991 | title=A history of the international chemical industry | publisher=University of Pennsylvania Press | location=Philadelphia | page=135}}</ref>。日本でも水力発電の発達に伴い、1928年以降この製法で酢酸が作られるようになった<ref name="桜井p3">{{Harvnb|桜井|2001|p=3}}</ref><ref name="有合化">紫垣明典 「酢酸製造プロセスの進歩」『有機化学合成協会誌』 第41巻、1983年553–560頁。</ref>。1937年に日本窒素肥料(現[[チッソ]])も同法による酢酸の製造を開始したが、アセチレンの酸化に用いられる[[硫酸水銀(II)]] がのちに[[水俣病]]の原因となった<ref name="藤森">藤森萬年 『産業倫理』 文芸社、2006年、43頁。</ref>。
やがて石油化学工業が発展すると、酢酸の製造法は[[エチレン]]や[[アルカン]]を原料とするものに変わっていった<ref name="桜井p8">{{Harvnb|桜井|2001|p=8}}</ref>。さらに1960年代にドイツの[[BASF]]によってコバルト触媒、1970年にアメリカ合衆国の[[モンサント (企業)|モンサント]]によってロジウム触媒を用いた[[メタノール]]のカルボニル化反応が開発・実用化され、それ以降はこれらが工業的に主要な氷酢酸の製造法となった<ref name="桜井p6">{{Harvnb|桜井|2001|p=6}}</ref>。
== 名称 ==
[[ファイル:AceticAcid012.jpg|thumb|left|180px|凍った酢酸(氷酢酸)]]
日本語の「酢酸」は江戸時代後期に[[宇田川榕菴]]が著書[[舎密開宗]]で用いたのが最初である<ref name="大森">{{cite web | url=http://www.shujitsu.ac.jp/shigaku/kyoyo/jdg/jdg-contents5-1-3.htm | title=舎密開教 | author=大森晋爾 | work=会報 第43号 | date=2000-12 | publisher=岡山日独協会 | accessdate=2011-08-19}}</ref>。オランダ語 azijnzuur の訳語であり、これはさらにドイツ語 Essigsäure、英語 acetic acid の訳語であった。これらの名称はそのまま現代でも使われ、acetic acid や「酢酸」は[[IUPAC命名法]]における許容慣用名<ref name="マクマリーp740">{{Harvnb|マクマリー|2009|p=740}}.</ref>かつ[[優先IUPAC名]] (PIN)<ref name="IUPAC">{{citation | author=IUPAC | year=2004 | url=http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter1.pdf | title=Preferred IUPAC Names | chapter=Chapter P-1 Nomenclature of Organic Compounds | page=4}}.</ref> およびその訳語である。IUPAC系統名は「エタン酸」ethanoic acid であり<ref>{{cite web | author=貞廣知行 | url=http://homepage1.nifty.com/nomenclator/triv/ethane.htm | title=エタン誘導体 | date=2008-02-24 | accessdate=2011-08-19 | work=化合物命名法談義}}</ref>、これは母体化合物「エタン」 ethane にカルボン酸官能基を表す接尾辞「酸」 -oic acid を付加したものである。
[[有機化学]]では[[アセチル基]] CH<sub>3</sub>C(=O)− の略号 Ac を用いて文章や化学式中で AcOH または HOAc と略記される。酢酸の[[エステル]]や[[塩 (化学)|塩]]は英語ではアセテート(アセタート) acetate と呼ばれる。たとえばエチルエステルの[[酢酸エチル]]は ethyl acetate、アンモニウム塩の[[酢酸アンモニウム]]は ammonium acetate である。
純粋な酢酸は室温が低いと固体になり、外見が[[氷]]に似ていることから「氷酢酸」(glacial acetic acid) とも呼ばれる<ref name="Stoddard">{{cite book | author=Stoddard, John Tappan | year=1918 | title=Introduction to Organic Chemistry | edition=2nd ed. | publisher=P. Blakiston's Son & Co. | location=Philadelphia | page=96 | url=http://books.google.com/books?id=ZKW4-3S8ryIC&pg=PA96}}Forgotten Books から2010年に再版されている。</ref>。古くは単に vinegar (酢)、 酢の蒸留によって得られたことから acetous acid (酢の酸)、木材の乾留で得られることから pyroligneous acid (火木酸)、ほか spilit of verdigris (ビリジリスの精)や wood vinegar (木酢)とも呼ばれた<ref name="Thomson" />。
英語 acetic acid の語源は酢を意味するラテン語 ''acetum'' と「鋭い」を意味する ''acer'' に由来する<ref name="ベー有p30">{{Harvnb|山口|山本|田村|2010|p=30}}.</ref><ref name="Chemoetymology_p3">{{Harvnb|Senning|2007|p=3}}.</ref>。ここから派生して「アセト」acet(o)- の語は酢酸から得られたり構造が類似する化合物などにも用いられる。たとえば[[アセトン]]、[[アセトニトリル]]、[[アセトイン]]、[[アセトフェノン]]、アセチル基がそうである<ref name="Chemoetymology_p3" />。また炭素原子の数が同じく2個である[[ビニル基]](ビニル[[基|ラジカル]])も古くは acetic acid を語源としてアセチルラジカル acetyl radical と呼ばれており<ref name="Chemoetymology_p3" />、これに由来する名称を持つ化合物として[[アセチレン]]や[[アセナフテン]]などがある<ref name="Chemoetymology_p3" /><ref name="Chemoetymology_p2">{{Harvnb|Senning|2007|p=2}}.</ref>。
== 性質 ==
=== 物理的性質 ===
{| class="wikitable" style="float: right; margin: 0 0 .5em .5em; clear: right;"
|+ 酢酸の濃度と比重の関係<ref name="Martin" />
! 濃度 (重量%) !! 比重 (25 {{℃}}/4 {{℃}})
|-
| 100 || 1.0553
|-
| 90 || 1.0713
|-
| 80 || 1.0748
|-
| 70 || 1.0733
|-
| 60 || 1.0685
|-
| 50 || 1.0615
|-
| 40 || 1.0523
|}
[[常温]]では酸味と刺激臭を持つ無色透明の液体であり、融点は約 16.6 {{℃}}、沸点は約 118 {{℃}} である<ref name="Stoddard" />。水と共沸しない<ref name="Hilmen">{{Cite web | url = http://www.chemeng.ntnu.no/thesis/download/2000/hilmen/Thesis_Hilmen.pdf | title = Separation of Azeotropic Mixtures: Tools for Analysis and Studies on Batch Distillation Operation | accessdate = 2011-08-20| author = Hilmen, Eva-Katrine | year = 2000 | month = November | publisher = Norwegian University of Science and Technology, dept. of Chemical Engineering | page = 13}}</ref>。酢酸に少量の水を加えると融点が大きく下がり<ref name="Payen" />、水の割合が40%のとき最低値 −26.75 {{℃}} となる<ref name="Stoddard" />。冷却したとき、これよりも水が少ないと酢酸が、多いと氷が晶出する<ref name="Stoddard" />。また水との混合により[[比重]]が増加し、酢酸の濃度が約80%のとき最も大きくなり<ref name="Martin" />、43%のとき純粋な酢酸と同じになる<ref name="Stoddard" />。蒸気を燃やすとき、炎は淡青色である<ref name="Stoddard" />。
酢酸は水、アセトニトリル、[[エタノール]]、[[酢酸エチル]]、[[クロロホルム]]、[[ベンゼン]]、[[ジエチルエーテル|エーテル]]、[[石油エーテル]]と任意の割合で混和する<ref name="PLC">{{cite book | author=Armarego, Wilfred L. F.; Chai, Christina L. L. | year=2009 | title=Purification of Laboratory Chemicals | edition=6th ed. | publisher=Elsevier | location=Burlington | page=40}}</ref><ref name="Celanese" />。[[オクタン]]など長鎖炭化水素には溶けにくく、溶解度は鎖が長くなるほど低くなる<ref name="Zieborak">{{citation | author=Zieborak, K.; Olszewski, K. | year=1958 | journal=Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences. Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques | volume=6 | issue=2 | pages=3315–3322 | separator=.}}</ref>。二硫化炭素には不溶である<ref name="Celanese">{{cite web | publisher=Celanese | title=Product Description. Acetic Acid, Glacial | url=http://www.chemvip.com/proddesc-aceticacid-glacial-en.pdf | accessdate=2011-08-20}}</ref>。[[比誘電率]]は約6であり、あまり高くはないが<ref name="Emsley">{{cite journal | author=Emsley, John | date=1986-02-13 | journal=New Scientist | title=The solution is the problem | pages=33–37 | url=http://books.google.co.jp/books?id=Gu6wFrdExO4C&pg=PA33}}</ref>、無機塩や[[糖]]といった極性化合物を溶かすことができる<ref name="AP" />。また単体[[硫黄]] S<sub>8</sub>、[[ヨウ素]] I<sub>2</sub> など無極性の分子も酢酸に溶ける<ref name="AP">{{cite book | author=Thorpe, Gary | year=2007 | title=AP Chemistry | publisher=John Wiley and Sons | location=Hoboken | edition=4th ed. | page=63 | url=http://books.google.co.jp/books?id=peKfop1XI8AC&pg=PA63}}</ref>。ほかに[[ゼラチン]]、[[フィブリン]]、[[アルブミン]]、[[樟脳]]、[[ニトロセルロース]]も溶ける<ref name="Payen" />。酢酸の純度を知る古い方法として[[レモン油]]を加えるというものがあり、これは純粋な酢酸であれば重量で10%のレモン油を完全に溶かすことによる<ref name="Payen" />。
酢酸を構成する炭素原子と酸素原子は平面上に位置し、結合角は C−C=O と C−C−OH が119°、O=C−OH が122°で、結合距離は C−C が 152 pm、C=O が125 pm、C−OH が131 pm である<ref name="マクマリーp742">{{Harvnb|マクマリー|2009|p=742}}.</ref>。
==== 二量体 ====
[[ファイル:Acetic acid cyclic dimer.png|thumb|酢酸の二量体。破線は水素結合を示す]]
酢酸は[[水素結合]]を介して2分子が結合した、環状の[[二量体]]を形成する<ref name="マクマリーp742" />。気体状態では[[電子回折]]により<ref name="Karle">{{cite journal | author=Karle, J.; Brockway, L. O. | year=1944 | title=An Electron Diffraction Investigation of the Monomers and Dimers of Formic, Acetic and Trifluoroacetic Acids and the Dimer of Deuterium Acetate | journal=Journal of the American Chemical Society | volume=66 | issue=4 | pages=574–584 | doi=10.1021/ja01232a022}}</ref>、固体状態では[[X線結晶構造解析]]により<ref name="Jones">{{cite journal | author=Jones, R. E.; Templeton, D. H. | year = 1958 | title = The crystal structure of acetic acid | journal = Acta Crystallographica | volume = 11 | issue = 7 | pages=484–487 | doi = 10.1107/S0365110X58001341}}</ref>、それぞれ構造が確認されている。純粋な液体状態ではほとんど単量体としては存在しないが、二量体となっているか、もしくは直鎖状あるいは環状の多量体となっているとされる<ref name="Briggs">{{cite journal | author=Briggs, James M.; Nguyen, Toan B.; Jorgensen, William L. | title=Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions | journal=The Journal of Physcal Chemistry | year=1991 | volume=95 | pages=3315–22 | doi=10.1021/j100161a065}}</ref>。希薄な溶液の場合、[[四塩化炭素]]<ref name="Davies">{{cite journal | author=Davies, M. M.; Sutherland, G. B. B. M. | year=1938 | title=The Infra‐Red Absorption of Carboxylic Acids in Solution I. Qualitative Features | journal=The Journal of Chemical Physics | volume=6 | isuue=12 | pages=755–767 | doi=10.1063/1.1750166}}</ref>やベンゼンなどの非プロトン性溶媒中では二量体を形成するが、水などプロトン性の溶媒中では単量体として存在する<ref name="Walker">{{cite book | author=Walker, James | year=1899 | title=Introduction to Physical Chemistry | publisher=Macmillan and Co. | location=New York | page=197 | url=http://books.google.com/books?id=evU_p902bKYC&pg=PA197}}</ref><ref name="CSV">{{cite journal | year=1998 | title=Hydrgen Bonding | journal=Competition Science Vision | volume=1 | issue=8 | pages=1164–1172 | url=http://books.google.com/books?id=F-gDAAAAMBAJ&pg=PA1164}}</ref>。
この二量体を形成するという性質のため、酢酸(分子量60.05)の沸点は水素結合を作らない[[酢酸メチル]](分子量74.08、沸点 57 {{℃}}<ref name="MeOAc">{{cite web | publisher=Celanese | title=Product Description. Methyl Acetate | url=http://www.chemvip.com/proddesc-methyl_acetate-en.pdf | accessdate=2011-08-20}}</ref>)よりも高く、分子量が2倍程度のオクタン(分子量114.23、沸点 125 {{℃}})に近い<ref name="Sorrell">{{cite book | author=Sorrell, Thomas N. | year=2006 | title=Organic Chemistry | edition=2nd ed. | publisher=University Science Books | location=Sausalito | page=69 | url=http://books.google.com/books?id=txmp1aoCJp8C&pg=PA69}}</ref>。
==== 酸性度 ====
酢酸の[[カルボキシル基]] −COOH は溶液中でプロトン (H<sup>+</sup>) を放出し、解離して酢酸イオン(カルボキシラートイオン)となる<ref name="ベー有p32">{{Harvnb|山口|山本|田村|2010|p=32}}.</ref>。
:CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub><sup>−</sup> + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>
この性質のため、酢酸は酸性を持つ。酢酸は弱酸であり、水溶液中でのp''K''<sub>a</sub>はおよそ4.76である<ref name="マクマリーp743" />。すなわち、1.0 mol/L の水溶液のpHは2.4となり、全体の0.4%が解離していることになる<ref>{{citation | title=地球環境化学夏休み宿題解答-1 | publisher=東京工業大学附属科学技術高等学校 | url=http://www.hst.titech.ac.jp/~meb/answer05.pdf}}</ref>。酢酸は塩酸や硫酸などの[[無機酸]]よりは弱く、[[炭酸]]や[[フェノール類|フェノール]]、[[アルコール]]よりは強い酸である<ref name="ベー有p32" /><ref name="マクマリーp743">{{Harvnb|マクマリー|2009|p=743}}.</ref>。
=== 化学反応 ===
==== 酸としての反応 ====
塩基である[[炭酸カリウム]]と混合すると、中和により[[酢酸カリウム]]が生成する。これを[[単離]]し酢酸に溶かして加熱すると脱水して二酢酸カリウムとなり、200 {{℃}} 以上でさらに反応して無水酢酸と酢酸カリウムに分離する<ref name=Schorlemmer>{{cite book | author=Schorlemmer, Carl | year=1874 | title=A manual of the chemistry of the carbon compounds | publisher=Macmillan | location=London | page=137 | url=http://books.google.co.jp/books?id=Kjs3AAAAMAAJ&pg=PA137}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH + K<sub><sub>2</sub></sub>CO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>COOK + H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>
:CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>COOK → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>KH + H<sub>2</sub>O
:(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>KH → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + CH<sub>3</sub>COOK
酢酸は[[アルミニウム]]、[[銅]]、[[銀]]、[[チタン]]、[[ジルコニウム]]を腐食しないので、これらの金属は酢酸の容器として利用できる。一方、[[鉛]]や[[ステンレス]]は酢酸によって侵される<ref name=Craig>{{cite book | author=Craig, Bruce D.; Anderson, David S. | year=1995 | title=Handbook of Corrosion Data | edition=2nd ed. | publisher=ASM International | location=Russell Township, Ohio | pages=pp. 88–89 | url=http://books.google.co.jp/books?id=KXwgAZJBWb0C&lpg=PA11&pg=RA1-PT41#v=onepage&q&f=false}}</ref>。また、酢酸は[[マグネシウム]]と反応して[[水素]]と[[酢酸マグネシウム]]を生じる<ref name=Xam>{{cite book | author=Jain, Rahul | year=2005 | title=Xam Idea - Science | edition=6th ed. | publisher=V. K. (India) Enterprises | location=New Delhi | page=31 | url=http://books.google.co.jp/books?id=nRLQcNzSyVAC&pg=PP41}}</ref>。
:2 CH<sub>3</sub>COOH + Mg → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg + H<sub>2</sub>
==== カルボキシル基の変換 ====
{{Imageframe|width=250|content=[[ファイル:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-A.png|100px]][[ファイル:Ethyl-acetate-3D-balls.png|150px]]|caption=酢酸(左)と[[酢酸エチル]](右)の[[分子モデル|分子模型]]}}
酢酸はカルボン酸として一般的な反応性を示す。たとえば[[硫酸]]を触媒として[[アルコール]]と共に加熱すると[[酢酸エステル]]が生成する。これは[[フィッシャーエステル合成反応]]と呼ばれる方法である。[[可逆反応]](平衡反応)であるため、エステル生成物を効率よく得るには出発物質を過剰に使用する必要があり、[[3-メチル-1-ブタノール|イソペンチルアルコール]]との反応による[[酢酸イソアミル|酢酸イソペンチル]]の合成では、過剰量の酢酸が用いられる<ref name=Pavia>{{cite book | author=Pavia, Donald L. | year=2005 | title=Introduction to Organic Laboratory Techniques | publisher=Thomson Learning | location=Belmont | pages=pp. 93–96 | url=http://books.google.co.jp/books?id=ega5c11VHvkC&pg=PA93#}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH + C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH → CH<sub>3</sub>COOC<sub>5</sub>H<sub>11</sub> + H<sub>2</sub>O
酢酸からのエステル合成法としては他に[[アルケン]]への[[付加反応|付加]]があり、[[ヘテロポリ酸]]を触媒として[[エチレン]]から[[酢酸エチル]]が得られる<ref name=Kozhevnikov>{{cite book | author=Kozhevnikov, Ivan V. | year=2002 | title=Catalysis by Polyoxometalates | publisher=John Wiley & Sons | location=Chichester | series=Catalysts for Fine Chemical Synthesis | volume=2 | page=178 | url=http://books.google.co.jp/books?id=jaTXrZyGSuAC&pg=PA178}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
{{Imageframe|width=250|content=[[ファイル:Acetamide-3D-balls.png|125px]][[ファイル:Acetyl-chloride-3D-balls.png|125px]]|caption=[[アセトアミド]](左)と[[塩化アセチル]](右)の分子模型|align=right}}
炭酸アンモニウムと混合して加熱すると、酢酸アンモニウムの生成と脱水を経て[[アセトアミド]]が得られる。この反応は蒸留によって酢酸を除きながら行い、さらに沸点のより高い残渣を引き続いて蒸留し、純粋な目的物を得る<ref name=OS1923>{{OrgSynth | author=Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. | year=1923 | title=Acetamide | volume=3 | pages=3 | collvol=1 | collvolpages=3 | prep=cv1p0003}}</ref>。[[アンモニア]]を使っても同様な反応が起きる<ref name=OS1923 />。
:2 CH<sub>3</sub>COOH + (NH<sub>4</sub>)<sub>2</sub>CO<sub>3</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub> + H<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>
:CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub> → CH<sub>3</sub>CONH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
[[カルボン酸塩化物]]である[[塩化アセチル]]は、酢酸と[[三塩化リン]]や[[塩化チオニル]]などの反応で得られる<ref name=Ahluwalia>{{cite book | author=Ahluwalia, V. K.; Aggarwal, R. | year=2000 | title=Comprehensive Practical Organic Chemistry | publisher=Universities Press (India) | location=Hyderabad | pages=pp. 14–15 | url=http://books.google.co.jp/books?id=mnsKyupepQEC&pg=PA14}}</ref>。塩化チオニルは過剰量を用いるが、蒸留では塩化アセチルと分離しづらいため、余ったぶんは[[ギ酸]]と反応させて分解する<ref name=Ahluwalia />。
:CH<sub>3</sub>COOH + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COCl + SO<sub>2</sub> + HCl
==== 脱水 ====
{{Imageframe|width=250|content=[[ファイル:Acetic-anhydride-3D-balls.png|150px]][[ファイル:Ketene-3D-balls.png|100px]]|caption=[[無水酢酸]](左)と[[ケテン]](右)の分子模型|align=right}}
加熱により2分子間で[[脱水縮合]]を起こし、[[無水酢酸]]を与える。環状の[[酸無水物]]を生成する場合を除き、このような反応はほかのカルボン酸では起こらない<ref name="マクマリーp781">{{Harvnb|マクマリー|2009|p=781}}.</ref>。
:2 CH<sub>3</sub>COOH → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>O (800 {{℃}})
また、[[リン酸エステル]]の存在下に 700–800 {{℃}} に加熱すると、分子内脱水により[[ケテン]](エテノン)を生じる<ref name=Chauvel>{{cite book | author=Chauvel, A.; Lefebvre, G. | year=1989 | title=Petrochemical Processes | volume=Vol. 2 | publisher=Editions Technip | location=Paris | page=59 | url=http://books.google.co.jp/books?id=3fkEv6TDqpkC&pg=PA59}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>2</sub>=C=O + H<sub>2</sub>O (O=P(OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, 700–800 {{℃}})
さらに、酢酸はケテンに付加して無水酢酸を与える<ref name=Wittcoff>{{cite book | author=Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. | year=2004 | title=Industrial Organic Chemicals | edition=2nd ed. | publisher=John Wiley & Sons | location=Hoboken | pages=pp. 365–369 | url=http://books.google.co.jp/books?id=4KHzc-nYPNsC&pg=PA365}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>2</sub>=C=O → (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O
==== メチル基での反応 ====
[[ファイル:Chloroacetic-acid-3D-balls.png|thumb|150px|[[クロロ酢酸]]の分子模型]]
日光を当てながら酢酸と塩素を反応させると、水素原子と塩素原子が交換した[[クロロ酢酸]]が生成する<ref name=Kane>{{cite book | author=Kane, Robert; Draper, John William | year=1851 | title=Elements of Chemistry | publisher=Harper and Brothers | location=New York | page=564 | url=http://books.google.co.jp/books?id=1KWzya73ITsC&pg=PA564}}</ref>。この反応は[[ラジカル (化学)|ラジカル]]の発生を含む機構で進行し、[[ジクロロ酢酸]]や[[トリクロロ酢酸]]が副生成物となるが、触媒の使用によりそれらの生成を抑えることもできる<ref name=>{{cite journal | author=Maki-Arvela, Paivi; Salmi, Tapio; Paatero, Erkki | year=1994 | title=Kinetics of the Chlorination of Acetic Acid with Chlorine in the Presence of Chlorosulfonic Acid and Thionyl Chloride | journal=Industrial & Engineering Chemistry Research | volume=33 | number=9 | pages=2073–2083 | doi=10.1021/ie00033a008}}</ref>。
:CH<sub>3</sub>COOH + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>ClCOOH + HCl
同様にして[[臭素]]と[[リン]]触媒を使って酢酸から[[ブロモ酢酸]]を作ることができる<ref name=Dalton>{{cite book | author=Dalton, David R. | year=2011 | title=Foundations of Organic Chemistry | publisher=John Wiley & Sons | location=Hoboken | pages=pp. 648–649 | url=http://books.google.co.jp/books?id=2rxFRgp57_0C&pg=PA648}}</ref>。この合成法は[[ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応]]と呼ばれる。
== 生化学 ==
酢酸は生体内で活性化体である[[アセチルCoA]](アセチル補酵素A)としてさまざまな役割を果たす。アセチルCoAは活性酢酸とも呼ばれる<ref name=Izumiya>泉屋信夫、野田耕作、下東康幸 『生物化学序説』 第2版、化学同人、1998年、129–135頁。</ref>酢酸の[[チオエステル]]体であり、CoASHはよい[[脱離基]]として働くため酢酸そのものよりも[[置換反応]]が起こりやすい<ref name=BruiceE>パウラ・Y・ブルース 『[http://books.google.co.jp/books?id=vD7oGQheNNYC&pg=PA559 有機化学概説]』 第2版、大船泰史、[[香月勗]]、西郷和彦、富岡清 監訳、化学同人、2010年、559頁。</ref>。
[[ファイル:Acetyl-CoA-3D-balls.png|thumb|300px|[[アセチルCoA]]の分子模型。左端の黄色い硫黄原子上にアセチル基が結合している]]
アセチルCoAは体内での代謝経路、すなわち、[[解糖系]]による[[糖]]からの[[ピルビン酸]]の生成とそれに続く[[補酵素A]]との結合<ref name=McMarry_p1125>{{Harvnb|マクマリー|2009|pp=1125–1135}}.</ref>、[[脂肪酸]]の[[β酸化]]の繰り返しによる逐次分解<ref name=Bruice_p1273>{{Harvnb|ブルース|2009|pp=1273–1275}}.</ref>、そしてアミノ基転移を経る[[アミノ酸]]の異化<ref name=Bruice_p1281>{{Harvnb|ブルース|2009|pp=1281–1282}}.</ref>によって生成する。また、アセチルCoAリガーゼ(アセチルCoA合成酵素)により酢酸と[[補酵素A]]から直接合成される。2種類のアセチルCoAリガーゼにより以下の反応が起こる。
:{|
| 酢酸 + [[アデノシン三リン酸|ATP]] + CoA → アセチルCoA + [[アデニル酸|AMP]] + [[二リン酸]] || style="padding-left: 2em" | [[アセチルCoAリガーゼ]] (EC 6.2.1.1)<ref name=EC6211>{{cite web | url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/EC6/2/1/1.html | title=EC 6.2.1.1| work=IUBMB Enzyme Nomenclature | accessdate=2011-09-04}}</ref>
|-
|酢酸 + ATP + CoA → アセチルCoA + [[アデノシン二リン酸|ADP]] + [[リン酸]] || style="padding-left: 2em" | [[アセチルCoAリガーゼ (ADP生成)]] (EC 6.2.1.13)<ref name=EC62113>{{cite web | url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/EC6/2/1/13.html | title=EC 6.2.1.1| work=IUBMB Enzyme Nomenclature | accessdate=2011-09-04}}</ref>
|}
生成したアセチルCoAは[[クエン酸回路]]でのエネルギー生産や、[[脂肪酸の合成]]、[[メバロン酸経路]]による[[テルペノイド]]・[[ステロイド]]の[[生合成]]などに利用される<ref name=Izumiya /><ref name=>K・P・C・ボルハルト、N・E・ショアー 『[http://books.google.co.jp/books?id=PdD-Nv267EwC&pg=PA921 現代有機化学]』 第4版 下巻、古賀憲司、[[野依良治]]、村橋俊一 監訳、大嶌幸一郎、小田嶋和徳、小松満男、戸部義人 訳、化学同人、2004年、921–925頁。</ref><ref name=McMarry_p1054>{{Harvnb|マクマリー|2009|pp=1054–1073}}.</ref>。クエン酸回路による代謝では、酢酸は最終的に二酸化炭素と水になる<ref name=Hatayama>畑山巧 『[http://books.google.com/books?id=_LWyzHAjVTgC&pg=PA149 ベーシック生化学]』 化学同人、2009年、149–151頁。</ref>。
[[ファイル:Acetylcholine-3D-balls.png|thumb|180px|left|[[アセチルコリン]]の分子模型]]
[[アセチルコリン]]は[[コリン]]とアセチルCoAとから合成される神経伝達物質であり、神経細胞の末端において小胞体に蓄えられる。刺激を受けると放出され、受容体に結合することによって信号を伝達する。役目を終えるとすぐにアセチルコリン加水分解酵素によってコリンと酢酸とに分解される<ref name=Yonetani>米谷民雄 『[http://books.google.co.jp/books?id=JIb0myXxyDkC&pg=PA28 食品中の化学物質と安全性]』 日本食品衛生協会、2009年、28頁。</ref>。
また、アルコール飲料を摂取すると人体では酢酸が生産される。エタノールは[[アセトアルデヒド]]を経て酵素[[アルデヒドデヒドロゲナーゼ]]により酢酸に変換される(「[[エタノールと人体]]」も参照)。
[[メタン菌|メタン生成古細菌]](メタン菌)と呼ばれる古細菌のうち、[[メタノサエタ属]]や[[メタノサルキナ属]]は酢酸を代謝して[[メタン]]を生成することが知られており、汚水処理やバイオマス生産への利用が検討されている<ref name=Yukawa>湯川英明 監修 『[http://books.google.com/books?id=rldnQO4QMLkC&pg=PA223 CO2固定化・削減と有効利用]』 CMC出版、CMCテクニカルライブラリー 地球環境シリーズ 第336巻、2009年、223–224頁。</ref><ref name=Ohkuma>工藤俊章、大熊盛也 監修 『[http://books.google.com/books?id=x-w4ZL6i3fIC&pg=PA107 難培養微生物の利用技術]』CMC出版、CMCテクニカルライブラリー バイオテクノロジーシリーズ 第344巻、2010年、107頁。</ref>。
[[サソリモドキ]]というクモ綱の節足動物は、後腹部から酢酸を噴射して身を守るとされている<ref name=McGavin>ジョージ・C・マクガヴァン 『[http://books.google.com/books?id=-RGjr5gAeWAC&pg=PA219 完璧版昆虫の写真図鑑]』 日本語版 野村周平 監修、日本ヴォーグ、2000年、219頁。</ref>。
== 製造 ==
化学合成と[[バクテリア]]による[[発酵]]の両方によって作られる。今日では発酵法は全世界での生産量の10%を占めるに過ぎないが、食品の品質に関する法律は食用の酢として用いられる場合に生物由来であることを求めるものが多いため<ref>{{cite book | author=Myers, Richard L. | year=2007 | title=The 100 most important chemical compounds | publisher=Greenwood | location=Westport | page=3 | url=http://books.google.co.jp/books?id=MwpQWcIKMzAC&pg=PA3}}</ref>、依然として[[酢|食酢]]の製造には重要である<ref name=Yoneda>{{cite journal | author=Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve | year=2001 | title=Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid | journal=Applied Catalysis A: General | volume=221 | pages=253–265 | doi=10.1016/S0926-860X(01)00800-6}}</ref>。化学工業で用いられる酢酸のおよそ8割は[[メタノール]]の[[カルボニル化]]によって作られている<ref>[[#McMurry2009|マクマリー (2009)]], 739頁。</ref>。
全世界での酢酸の純生産量はおよそ年5メガトンと見積もられ、その半分は[[アメリカ合衆国]]によるものである。[[ヨーロッパ]]での生産量は年に約1メガトンだが減少傾向にあり、日本では年0.7メガトンである(酢酸の2008年度日本国内生産量は
=== メタノールのカルボニル化 ===
[[ファイル:Monsanto process catalytic cycle.svg|thumb|400px|[[モンサント法]]における触媒サイクル]]
大部分の酢酸はこの方法によって生産されている。メタノールと[[一酸化炭素]]を下記の反応式に従って反応させる。
: CH<sub>3</sub>OH + CO → CH<sub>3</sub>COOH
この方法は中間体として[[ヨードメタン]]を含む3段階の過程である。2段階目の反応は触媒を必要とし、通常これには[[第9族元素]]の金属錯体が用いられる。
同じプラントでも条件を変える
=== アセトアルデヒドの酸化 ===
モンサント法が工業化される以前には、大部分の酢酸は[[アセトアルデヒド]]の酸化によって製造されていた。メタノールのカルボニル化と競合するほどではないが、依然として第2の重要な製造法である。アセトアルデヒドは[[ブタン]]や軽[[ナフサ]]の酸化<ref name=Sakurai3>[[#Sakurai2001|桜井 (2001)]], 3–4頁。</ref>、あるいは[[エチレン]]
ブタンや軽ナフサを空気中で[[マンガン]]、コバルト、[[クロム]]などの金属イオンの存在下に加熱すると、
: 2 C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + 5 O<sub>2</sub> → 4 CH<sub>3</sub>COOH + 2 H<sub>2</sub>O
一般的に、ブタンが液体状態である限界の高温で反応を進行させられるように温度と圧力を設定する。典型的には
ブタンの酸化と同様な条件・触媒を用いたアセトアルデヒドの空気酸化によっても酢酸が得られる。
: 2 CH<sub>3</sub>CHO + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COOH
近代的な触媒を用いれば、この反応によって酢酸が
=== エチレンの酸化 ===
アセトアルデヒドは[[ワッカー法]]によりエチレンから作ることができ、これを上記の方法で酸化する。
=== 発酵 ===
==== 酸化的発酵 ====
人類の歴史の大部分において、酢酸は酢の形で[[アセトバクター属]] (''Acetobacter'') の細菌によって作られてきた。十分な量の酸素を与えられれば、それらのバクテリアは様々なアルコールを含む食材から酢を作り出す。普通に使われるのは[[シードル|リンゴ酒]]、[[ワイン]]、発酵させた[[穀物]]、[[麦芽]]、[[米]]、すりつぶした[[ジャガイモ]]である。バクテリアによって促進される化学反応は、全体として以下のようなものである。
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + O<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH + H<sub>2</sub>O
薄いアルコールの溶液に
発酵によって酢が初めて作られたのは、おそらくワインの製造の失敗によるものである。[[マスト (醸造学)|マスト]](must, 発酵中のブドウ果汁)の熟成時に温度が高すぎると、
最初の近代的な工業的生産過程の1つは「促成法」あるいは「ジャーマン法」と呼ばれるもので、1823年にドイツで使われ始めた。この方法では、発酵は木の削り屑や炭を詰めた塔の中で行われる。アルコールを含んだ原料が塔の頂上から流し込まれ、新鮮な空気を自然に、または人為的な対流によって供給する。空気の供給量を増やすことによって、数ヶ月かかった酢の製造は数週間に短縮された<ref name=Partridge>{{cite journal | author=Partridge, Everett P. | year=1931 | title=Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States. A General Survey of Economic and Technical Developments | journal=Industrial & Engineering Chemistry | volume=23 | issue=5 | pages=482–498 | doi=10.1021/ie50257a005}}</ref>。
今日における酢の製造には1949年にオットー・ホロマツカ
==== 無気性発酵 ====
: C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 3 CH<sub>3</sub>COOH
工業化学者の観点から興味深い
: 2 CO<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH + 2 H<sub>2</sub>O
糖類またはより安価な原料を直接酢酸の製造に利用できる
== 用途 ==
101 ⟶ 218行目:
=== 酢酸ビニルモノマー ===
酢酸の主要な用途は[[酢酸ビニル]]モノマーの製造である。全世界で生産される酢酸のうち
: 2 CH<sub>3</sub>COOH + 2 CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COO−CH=CH<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
酢酸ビニルは[[重合反応|重合]]させてポリ酢酸ビニルなどの[[ポリマー]]としたのち、[[塗料]]や[[接着剤]]として使われる。
=== 無水酢酸 ===
{{
2分子の酢酸を[[付加脱離反応|脱水縮合]]させると[[無水酢酸]]が得られる。これは酢酸の主要な用途であり、全生産量のうち
: [[ファイル:Acetic_acid_condensation.svg|412px|酢酸の脱水縮合による無水酢酸の合成]]
無水酢酸は強力なアセチル化試剤であり、[[写真フィルム]]や合成繊維などの用途がある[[アセチルセルロース]]の製造などに用いられる。また[[アスピリン]]や[[ヘロイン]]などの合成にも使われる。
114 ⟶ 231行目:
酢酸の[[エステル]]類はインク、塗料、上塗の溶媒として使用される。[[酢酸エチル]]、[[酢酸ブチル]]、[[酢酸イソブチル]]、[[酢酸プロピル]]が一般的で、これらは対応するアルコールとの触媒反応によって合成される。
: CH<sub>3</sub>COOH + HOR → CH<sub>3</sub>COO−R + H<sub>2</sub>O (R は[[アルキル基]]を示す)
しかしながら、酢酸エステルの大部分は[[ティシチェンコ反応]]によって[[アルデヒド]]から合成されている。また、エーテル類の酢酸エステルは[[ニトロセルロース]]、[[アクリル塗料]]、[[ワニス]]の洗浄剤、木材用塗料の溶媒として使われる。まずグリコールのモノエーテルを[[エチレンオキシド]]や[[プロピレンオキシド]]とアルコールの反応で作り、これを酢酸でエステル化する。主なものはエチレングリコールモノエチルエーテル酢酸エステル (EEA)、エチレングリコールモノブチルエーテル酢酸エステル (EBA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル酢酸エステル (PMA) の3つである。この用途には全生産量の
=== 酢 ===
5
=== 溶媒 ===
氷酢酸は優れた極性プロトン性溶媒であり、有機化合物の再結晶溶媒としてしばしば使われる。純粋な酢酸は、[[ポリエチレンテレフタラート]] (PET) の原料である[[テレフタル酸]]の製造の際に溶媒として用いられる。この用途は世界での使用量の
[[フリーデル・クラフツ反応]]などのようにカルボカチオンを含む反応にしばしば用いられる。例えば、[[樟脳]]の工業的製造の1工程はカンフェンの[[ワーグナー・メーヤワイン転位]]による酢酸イソボルニルの生成だが、酢酸はこの際に転位生成物であるカルボカチオンのトラップ剤兼溶媒として働く。[[パラジウム炭素]]で芳香族ニトロ基を還元してアニリンとする際にも溶媒として選択される。
130 ⟶ 247行目:
様々な無機塩・有機塩類が酢酸から合成される。
* [[酢酸ナトリウム]]
* [[酢酸銅(II)]]
* [[酢酸アルミニウム]]、[[酢酸鉄(II)]]
* [[酢酸パラジウム(II)]]
酢酸の誘導体には以下のようなものがある。
* [[モノクロロ酢酸]] (MCA)、ジクロロ酢酸、[[トリクロロ酢酸]]
* [[ブロモ酢酸]]
* [[トリフルオロ酢酸]] - [[有機合成]]における一般的な試薬
これら、その他の用途に用いられる量は全生産量の
*細胞の[[固定 (組織学)|固定]]に使われる。
155 ⟶ 272行目:
** [[ジフルオロ酢酸]]
** [[モノフルオロ酢酸]]
== 出典 ==
{{Reflist|2|refs=
<ref name="Ullmann">{{cite book | author=Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul | year=2005 | chapter=Acetic Acid | title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | publisher=Wiley-VCH | location=Weinheim | doi=10.1002/14356007.a01_045}}</ref>
}}
== 参考文献 ==
* {{cite book | author=Senning, Alexander | year=2007 | title=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology | publisher=Elsevier | location=Amsterdam | isbn=0-444-52239-5}}
* [[桜井秀樹]]ほか 『化学と社会』 岩波講座 現代科学への入門 18、岩波書店、2001年。ISBN 4-00-011048-9。
* パウラ・Y・ブルース 『有機化学』 第5版 下巻、大船泰史、[[香月勗]]、西郷和彦、富岡清 監訳、化学同人、2009年。ISBN 4759811699。
* ジョン・マクマリー 『有機化学』 第7版、伊東椒、児玉三明、荻野敏夫、深澤義正、通元夫 訳、東京化学同人、2009年。ISBN 9784807906987(上)、ISBN 9784807906994(中)、ISBN 9784807907007(下)。
* 山口良平、山本行男、田村類 『ベーシック有機化学』 第2版、化学同人、2010年。ISBN 4759814396。
== 関連項目 ==
166 ⟶ 292行目:
* [[木材乾留]]
* [[酢酸菌]]
{{脂肪酸}}
{{DEFAULTSORT:さくさん}}
[[Category:脂肪酸]]
[[Category:生化学]]
[[Category:畜産学]]
[[Category:第2石油類]]
{{Link FA|bg}}
{{Link FA|en}}
{{Link FA|zh}}
{{Link FA|id}}
{{Link FA|ro}}
[[af:Asynsuur]]
203 ⟶ 321行目:
[[es:Ácido acético]]
[[et:Etaanhape]]
[[eu:Azido azetiko]]
[[fa:استیک اسید]]
[[fi:Etikkahappo]]
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