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'''フェンタニル''' (Fentanyl) は、[[鎮痛剤]]として使用される非常に強力な合成[[オピオイド]]である。ほかの薬物とともに、[[麻酔]]<ref name="AHFS20172">{{Cite web2 |title=Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride |publisher=The American Society of Health-System Pharmacists |url=https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |access-date=8 December 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171214015004/https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |archive-date=14 December 2017}}</ref>、[[集中治療室]]での[[鎮痛]]、[[鎮静]]<ref>{{Cite web|和書 |title=人工呼吸中の鎮静のためのガイドライン |url=https://square.umin.ac.jp/jrcm/contents/guide/page03.html |website=square.umin.ac.jp |access-date=2023-01-02}}</ref>に用い、術後鎮痛や[[癌性疼痛]]の鎮痛にも[[適応 (医学)|適応]]がある<ref>{{Cite web|和書 |title=*フェンタニル注射液0.1mg「テルモ」／ *フェンタニル注射液0.25mg「テルモ」／ *フェンタニル注射液0.5mg「テルモ」 |url=https://www.info.pmda.go.jp/go/pack/8219400A1071_1_02/#WARNINGS |website=www.info.pmda.go.jp |access-date=2023-01-02}}</ref>。{{Drugbox
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| alt2 = <!--Clinical data-->
| pronounce = [[Help:IPA/英語|/ˈfɛntənɪl/]] or /ˈfɛntənəl/
| tradename = Actiq, Duragesic, Sublimaze<ref name="National Institute on Drug Abuse_2021">{{Cite web2 |date=1 June 2021 |title=Fentanyl DrugFacts |url=https://nida.nih.gov/publications/drugfacts/fentanyl |access-date=20 February 2023 |website=National Institute on Drug Abuse |archive-date=11 May 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230511222756/https://nida.nih.gov/publications/drugfacts/fentanyl |url-status=live }}</ref>
| Drugs.com = {{Drugs.com|monograph|fentanyl-citrate}}
| MedlinePlus = a605043
| DailyMedID = Fentanyl
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| licence_EU = yes
| dependency_liability = 高い<ref>{{Cite book |vauthors=Bonewit-West K, Hunt SA, Applegate E |year=2012 |title=Today's Medical Assistant: Clinical and administrative procedures |publisher=Elsevier Health Sciences |page=571 |isbn=978-1-4557-0150-6 |url=https://books.google.com/books?id=YalYPI1KqTQC&pg=PA571 |access-date=20 August 2019 |archive-date=10 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230110030031/https://books.google.com/books?id=YalYPI1KqTQC&pg=PA571 |url-status=live }}</ref>
| routes_of_administration = [[口腔粘膜]]、[[硬膜外麻酔]]、[[筋肉内注射]]、{{仮リンク|髄腔内投与|en|intrathecal|redirect=1|label=髄腔内}}、[[静脈注射]]、{{仮リンク|舌下投与|en|sublingual|redirect=1|label=舌下}}、[[経皮吸収パッチ]]
| class = [[オピオイド]]
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| ATC_supplemental = {{ATC|N02|AB03}}
<!-- Legal status -->
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| legal_UN = N I<!-- N I, II, III, IV / P I, II, III, IV -->
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| legal_status = <!-- For countries not listed above -->
<!-- Pharmacokinetic data -->
| bioavailability = 92% (経皮)<br />90% (鼻腔){{要出典|reason=Many external sources mention 50-71%, top google result states 89% (not 90%) but links to a very old study. No valid reasons provided to raise from 65%.|date=November 2023}}<br />50% (頬粘膜)<br />33% (消化管)<br />100% (筋肉注射)<br /> 80% (吸入)<br />100% (静脈注射)
| protein_bound = 80–85%<ref>{{Cite journal |vauthors = Bista SR, Haywood A, Hardy J, Lobb M, Tapuni A, Norris R |title = Protein binding of fentanyl and its metabolite nor-fentanyl in human plasma, albumin and α-1 acid glycoprotein |journal = Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems |volume = 45 |issue = 3 |pages = 207–212 |date = March 2015 |pmid = 25314012 |doi = 10.3109/00498254.2014.971093 |s2cid = 21109003 }}</ref>
| metabolism = [[肝臓]]、主として[[CYP3A4]]による。
| onset = 5分<ref name=Cl2010>{{Cite book |title=Clinically Oriented Pharmacology |edition=2nd |year=2010 |publisher=Quick Review of Pharmacology |page=172 |url=https://books.google.com/books?id=PaOhT_4zBL8C&pg=PA172}}</ref>
| elimination_half-life = {{Abbr|IV|Intravaneous}}: 6分 (T1/2 α)<br /> 1時間 (T1/2 β)<br /> 16時間(T1/2 ɣ)<br />鼻腔内: 15-25時間<ref name=AHFS2017/><br />経皮: 20–27時間<ref name=AHFS2017/><br />舌下 (単回): 5–13.5時間<ref name=AHFS2017/><br />頬粘膜: 3.2-6.4時間<ref name=AHFS2017/>
| duration_of_action = {{Abbr|IV|Intravaneous}}: 30–60{{Spaces}}minutes<ref name=Cl2010/><ref>{{Cite web2 |title=Guideline for administration of fentanyl for pain relief in labour |publisher=RCP |url=http://rcp.nshealth.ca/sites/default/files/clinical-practice-guidelines/fentanyl.pdf |access-date=7 October 2015 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304100402/http://rcp.nshealth.ca/sites/default/files/clinical-practice-guidelines/fentanyl.pdf |archive-date=4 March 2016 |quote=Onset of action after I.V. administration of Fentanyl is 3–5{{Spaces}}minutes; duration of action is 30–60{{Spaces}}minutes. }}</ref>
| excretion = 主に尿から代謝物が排泄 ( 10%以上は未変化体として)<ref name=AHFS2017/>
<!--Identifiers-->
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<!--Chemical data-->
| IUPAC_name = ''N''-phenyl-''N''-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
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| smiles = O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCc2ccccc2)c3ccccc3
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| StdInChI = 1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
| density = 1.1
| melting_point = 87.5
}}
== 概要 ==<!-- Definition and medical uses -->
'''フェンタニル'''は、主に[[鎮痛剤|鎮痛薬]]として使用される強力な合成[[ピペリジン|ピペリジン系]][[オピオイド]]である。[[ヘロイン]]の50倍、[[モルヒネ]]の100倍の[[効能|効力]]を持つ<ref>{{Cite web2 |date=14 November 2018 |title=Fentanyl |url=https://www.canada.ca/en/health-canada/services/substance-use/controlled-illegal-drugs/fentanyl.html |access-date=5 November 2023 |website=[[保健省 (カナダ)|Health Canada]] |archive-date=5 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231105012202/https://www.canada.ca/en/health-canada/services/substance-use/controlled-illegal-drugs/fentanyl.html |url-status=live }}</ref>。主な臨床用途は、がん患者や手術患者の[[周術期|術中・術後]]の[[疼痛管理]]である<ref>{{Cite web2 |date=7 October 2022 |title=Fentanyl |url=https://www.cdc.gov/opioids/basics/fentanyl.html |access-date=20 February 2023 |website=Centers for Disease Control and Prevention |archive-date=28 April 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220428125143/https://www.cdc.gov/opioids/basics/fentanyl.html |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web2 |title=Fentanyl: MedlinePlus Drug Information |url=https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a605043.html |access-date=5 November 2023 |website=medlineplus.gov |archive-date=27 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231127155947/https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a605043.html |url-status=live }}</ref>。フェンタニルは[[処置時の鎮静・鎮痛]]にも使用される<ref name = "Ramos-Matos_2022">{{Cite book |vauthors=Ramos-Matos CF, Bistas KG, Lopez-Ojeda W |chapter=Fentanyl |date=2022 |chapter-url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK459275/ |title=StatPearls |place=Treasure Island (FL) |publisher=StatPearls Publishing |pmid=29083586 |access-date=20 February 2023 |archive-date=15 March 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230315112647/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK459275/ |url-status=live }}</ref>。[[投与方法]]にもよるが、フェンタニルは非常に即効性があり、比較的少量で[[過剰摂取]]を引き起こす可能性がある<ref>{{Cite web2 |date=21 December 2021 |title=Fentanyl |url=https://nida.nih.gov/research-topics/fentanyl |access-date=20 February 2023 |website=National Institute on Drug Abuse |archive-date=20 February 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230220094916/https://nida.nih.gov/research-topics/fentanyl |url-status=live }}</ref>。フェンタニルは{{仮リンク|μオピオイド受容体|en|μ-opioid receptor|redirect=1}}を活性化することによって作用する<ref name="AHFS2017">{{Cite web2 |title=Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride |url=https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20171214015004/https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |archive-date=14 December 2017 |access-date=8 December 2017 |publisher=The American Society of Health-System Pharmacists}}</ref>。<!--Noted effects and mechanism -->
作用は急速で、効果は通常2時間以内に消失する<ref name="AHFS20173">{{Cite web2 |title=Fentanyl, Fentanyl Citrate, Fentanyl Hydrochloride |publisher=The American Society of Health-System Pharmacists |url=https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |access-date=8 December 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20171214015004/https://www.drugs.com/monograph/fentanyl-fentanyl-citrate-fentanyl-hydrochloride.html |archive-date=14 December 2017}}</ref>。医療では注射、鼻腔スプレー、[[経皮吸収パッチ|皮膚パッチ]]、トローチ、錠剤などの剤形で頬粘膜から吸収させて用いる<ref name="AHFS20173" /><ref>{{Cite web2 |date=2023-01-01 |title=Fentanyl buccal 400{{nbsp}}mcg tablets |url=https://www.goodrx.com/fentanyl-buccal?dosage=400mcg&form=buccal-tablet&label_override=fentanyl+buccal&quantity=224 |access-date=2023-01-01}}</ref>。医薬品としてのフェンタニルの[[有害作用]]は、他のオピオイドの有害作用と同じであり<ref>{{Cite web2 |title=Fentanyl: Uses, Warnings & Side Effects |url=https://my.clevelandclinic.org/health/drugs/18085-fentanyl-injection |access-date=5 November 2023 |website=Cleveland Clinic |archive-date=5 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231105011856/https://my.clevelandclinic.org/health/drugs/18085-fentanyl-injection |url-status=live }}</ref>、[[依存症]]、[[せん妄]]、[[呼吸抑制]]（重度かつ未治療の場合、[[呼吸停止]]に至る可能性がある）、[[傾眠]]、[[吐き気]]、視覚障害、[[ジスキネジア]]、[[幻覚]]、[[せん妄]]、「麻薬性せん妄」として知られるこれら精神症状の組み合わせ、[[イレウス]]、[[筋硬直]]、[[便秘]]、{{仮リンク|意識消失|en|unconsciousness|redirect=1}}、[[低血圧]]、[[昏睡]]、[[死亡]]などである<ref name = "Ramos-Matos_2022" />。[[エタノール|アルコール]]と他の薬物（例: コカインおよびヘロインなど）は、フェンタニルの副作用を相乗的に悪化させる。[[ナロキソン]]は、オピオイドの過剰摂取の影響を拮抗することができるが、フェンタニルは非常に強力であるため、複数回のナロキソン投与が必要な場合がある<ref name="National Institute on Drug Abuse_2021" />。
<!-- History and medical use -->
フェンタニルは1959年に{{仮リンク|ポール・ヤンセン|en|Paul Janssen|redirect=1|label=ポール・ヤンセン（Paul Janssen）}}によって初めて合成され、1968年に米国で医療用として承認された<ref name=AHFS2017/><ref name=Stan1992>{{Cite journal | vauthors = Stanley TH | title = The history and development of the fentanyl series | journal = Journal of Pain and Symptom Management | volume = 7 | issue = 3 Suppl | pages = S3–S7 | date = April 1992 | pmid = 1517629 | doi = 10.1016/0885-3924(92)90047-L | doi-access = free }}</ref>。2015年には、世界中で1,600キログラム（3,500ポンド）が医療に使用された<ref name=UN2016>{{Cite report |title=Narcotic Drugs Estimated World Requirements for 2017 / Statistics for 2015 |year=2016 |publisher=United Nations |location=New York |isbn=978-92-1-048163-2 |page=40 |url=https://www.incb.org/documents/Narcotic-Drugs/Technical-Publications/2016/Narcotic_Drugs_Publication_2016.pdf |access-date=14 December 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20171022041515/https://www.incb.org/documents/Narcotic-Drugs/Technical-Publications/2016/Narcotic_Drugs_Publication_2016.pdf |archive-date=22 October 2017 |url-status=live}}</ref>。2017年の時点で、フェンタニルは医療で最も広く使用されている合成オピオイドであった<ref>{{Cite web2 |title=Fentanyl and analogues |date=16 October 2017 |website=LverTox |url=https://livertox.nlm.nih.gov//FentanylAndAnalogues.htm |access-date=14 December 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20170107002718/https://livertox.nlm.nih.gov/FentanylAndAnalogues.htm|archive-date=7 January 2017 }}</ref>。2019年には、米国で最も処方されている薬の278番目であり、100万以上の処方があった<ref>{{Cite web |title = The Top 300 of 2019 |website = ClinCalc |url = https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |access-date = 7 October 2022 |archive-date = 12 February 2021 |archive-url = https://web.archive.org/web/20210212142534/https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx |url-status = live }}</ref><ref>{{Cite web |title = Fentanyl Drug Usage Statistics |website = ClinCalc |url = https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Fentanyl |access-date = 7 October 2022 |archive-date = 11 April 2020 |archive-url = https://web.archive.org/web/20200411201150/https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Fentanyl |url-status = live }}</ref>。フェンタニルは[[WHO必須医薬品モデル・リスト]]に掲載されている<ref name="WHO22nd">{{Cite book |title = World Health Organization model list of essential medicines |year = 2021 |edition=22nd list (2021) |publisher = [[世界保健機関|World Health Organization]] |location = Geneva, CH |hdl = 10665/345533 |hdl-access=free |id = WHO/MHP/HPS/EML/2021.02 | vauthors = Organization WH }}</ref>。
<!-- Illegal use -->フェンタニルは、{{仮リンク|アメリカにおけるオピオイド過剰摂取の流行|en|opioid epidemic in the United States|redirect=1|label=アメリカにおけるオピオイド過剰摂取の流行}}に拍車をかけ続けている。2011年から2021年まで、処方オピオイドの年間死亡者数は横ばいであったが、合成オピオイド過剰摂取による年間死亡者数は2,600人から70,601人に増加した<ref name="NIDA_overdose">{{Cite web |date=9 February 2023 |title=Drug Overdose Death Rates |url=https://nida.nih.gov/research-topics/trends-statistics/overdose-death-rates |access-date=20 February 2023 |website=National Institute on Drug Abuse |archive-date=23 February 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230223163541/https://nida.nih.gov/research-topics/trends-statistics/overdose-death-rates |url-status=live}}</ref>。2018年以降、フェンタニルとその[[アナログ (化学)|類似体]]が米国における薬物過剰摂取による死亡のほとんどを占めており、2021年には71,238人以上の死亡を引き起こしている<ref name="www.cbsnews.com_2018">{{Cite web |title=Fentanyl overtakes heroin as the No. 1 opioid overdose killer |url=https://www.cbsnews.com/news/fentanyl-no-1-opioid-overdose-killer-over-heroin-vicodin-oxycontin/ |access-date=20 February 2023 |website=www.cbsnews.com |date=12 December 2018 |archive-date=12 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181212202314/https://www.cbsnews.com/news/fentanyl-no-1-opioid-overdose-killer-over-heroin-vicodin-oxycontin/ |url-status=live}}</ref><ref name="NIDA_overdose" /><ref>{{Cite web |title=U.S. Overdose Deaths In 2021 Increased Half as Much as in 2020 - But Are Still Up 15% |url=https://www.cdc.gov/nchs/pressroom/nchs_press_releases/2022/202205.htm |website=www.cdc.gov |access-date=5 May 2023 |date=11 May 2022 |archive-date=10 August 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220810145038/https://www.cdc.gov/nchs/pressroom/nchs_press_releases/2022/202205.htm |url-status=live}}</ref>。フェンタニルは、2018年にヘロインを抜いて以来、米国における薬物過剰摂取による死亡の大部分を占めている<ref name="www.cbsnews.com_2018" />。{{仮リンク|FBI研究所|en|FBI Laboratory|redirect=1|label=アメリカの国立法医学研究所}}は、連邦、州、地方の[[鑑識]]によるフェンタニルの報告は、2014年の4,697件から2020年には117,045件に増加したと推定している<ref name="www.dea.gov" />。フェンタニルは、コカインやヘロインなどの他の薬物と一緒に混合されたり、摂取されたりすることが多い<ref name="www.dea.gov" />。フェンタニルは錠剤の形で報告されており、その中には[[オキシコドン]]などの医薬品を偽装した錠剤も含まれている<ref name="www.dea.gov" />。他の薬物と混合されたり、医薬品として偽装されたりすることで、過剰摂取の場合に正しい治療法を判断することが難しくなり、その結果、死者が増えることになる<ref name="Ramos-Matos_2022" />。フェンタニルと混合された他の薬物の服用による過剰摂取を防ぐために、薬物検査キットが利用可能である<ref>{{Cite web |title=DrugsData.org: Lab Analysis / Drug Checking for Recreational Drugs |url=https://www.drugsdata.org/ |access-date=2023-12-12 |website=www.drugsdata.org}}</ref><ref>{{Cite web |last=Nasir |first=Ace |title=Drug Checking {{!}} DanceSafe |url=https://dancesafe.org/drug-checking/ |access-date=2023-12-12 |language=en-US}}</ref>。フェンタニルは製造が容易で力価が高いため、[[密造]]も[[密輸]]も容易であり、その結果、フェンタニルは他の乱用される[[麻薬]]に取って代わり、より広く使用されるようになった<ref>{{Cite web |vauthors=Falco G |date=8 January 2023 |title=China's Role in Illicit Fentanyl Running Rampant on US Streets |url=https://trone.house.gov/2023/01/08/chinas-role-in-illicit-fentanyl-running-rampant-on-us-streets/ |access-date=20 February 2023 |website=Congressman David Trone |archive-date=16 February 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230216071828/https://trone.house.gov/2023/01/08/chinas-role-in-illicit-fentanyl-running-rampant-on-us-streets/ |url-status=live }}</ref>。
== 適応 ==
=== 麻酔 ===
フェンタニルは、[[麻酔]]および[[鎮痛]]を目的としてしばしば[[静脈注射]]される<ref>{{Cite book |vauthors = Brunton LL, Hilal-Dandan R, Knollmann BC |date=5 December 2017 |title=Goodman & Gilman's: The pharmacological basis of therapeutics |isbn=978-1-259-58473-2 |edition=13th |location=New York, NY | publisher = McGraw-Hill Education |oclc=993810322}}</ref>。麻酔を[[導入 (医学)|導入]]するために、[[プロポフォール]]や[[チオペンタール]]のような[[鎮静催眠薬]]および[[神経筋遮断薬|筋弛緩薬]]とともに投与される<ref name="Gropper_2019">{{Cite book |vauthors = Gropper MA, Miller RD, Eriksson LI, Fleisher LA, Wiener-Kronish JP, Cohen LH, Leslie K |date=7 October 2019 |title=Miller's Anesthesia |edition=9th |location=Philadelphia, PA | publisher = Elsevier |isbn=978-0-323-61264-7 |oclc=1124935549}}</ref>。麻酔を維持するためには、[[吸入麻酔薬]]と共に追加のフェンタニルが使用されることがある<ref name="Gropper_2019" />。[[内視鏡検査]]や[[手術]]などの処置中および[[救急外来]]において、15～30分の間隔で投与されることも多い<ref>{{Cite journal | vauthors = Godwin SA, Burton JH, Gerardo CJ, Hatten BW, Mace SE, Silvers SM, Fesmire FM | title = Clinical policy: procedural sedation and analgesia in the emergency department | journal = Annals of Emergency Medicine | volume = 63 | issue = 2 | pages = 247–58.e18 | date = February 2014 | pmid = 24438649 | doi = 10.1016/j.annemergmed.2013.10.015 }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Smith HS, Colson J, Sehgal N | title = An update of evaluation of intravenous sedation on diagnostic spinal injection procedures | journal = Pain Physician | volume = 16 | issue = 2 Suppl | pages = SE217–SE228 | date = April 2013 | pmid = 23615892 | doi = 10.36076/ppj.2013/16/SE217 | url = http://www.painphysicianjournal.com/current/pdf?article=MTg4MQ%3D%3D&journal=74 | url-status = live | access-date = 1 May 2017 | archive-url = https://web.archive.org/web/20151019192759/http://www.painphysicianjournal.com/current/pdf?article=MTg4MQ%3D%3D&journal=74 | archive-date = 19 October 2015 | doi-access = free }}</ref>。
手術後の疼痛緩和目的で術中に用いると、麻酔中に必要な吸入麻酔薬の量を減らすことができる<ref name="Gropper_2019" />。この薬物のバランスをとり、予想される刺激と患者の反応に基づいて薬物を[[滴定投与]]することで、処置の間中、[[血圧]]と[[心拍数]]が安定し、痛みを最小限に抑えながら麻酔からの覚醒を早めることができる<ref name="Gropper_2019" />。
=== 脊髄くも膜下麻酔 ===
フェンタニルは、[[親油性]]であるため作用発現が早く（5～10分）、作用持続時間が中程度（60～120分）であることから、{{仮リンク|髄腔内投与|en|Intrathecal administration|redirect=1|label=髄腔内}}に投与されるオピオイドとしては最も一般的に使用されている<ref>{{Cite book |vauthors=Gudin MA, López R, Estrada J, Ortigosa E |chapter=Neuraxial Blockade: Subarachnoid Anesthesia |date=28 November 2011 |title=Essentials of Regional Anesthesia |pages=261–291 |place=New York, NY |publisher=Springer New York |doi=10.1007/978-1-4614-1013-3_11 |isbn=978-1-4614-1012-6 |chapter-url=http://dx.doi.org/10.1007/978-1-4614-1013-3_11 |access-date=4 July 2021 |archive-date=8 February 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230208191557/https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-1-4614-1013-3_11 |url-status=live }}</ref>。高[[比重 (医学)|比重]][[ブピバカイン]]とフェンタニルとの組み合わせが最適である。フェンタニルのほぼ即時の作用発現により、手技中の内臓の不快感や吐き気さえも軽減される<ref>{{Cite journal |vauthors=Buggy D |date=1 July 2008 |type=book review |title=Anesthesiology: Longnecker DE, Brown DL, Newman MF, Zapol WM, Editors, McGraw Hill, New York (2007) [[:en:Template:text]]<!-- {{text|ISBN}} -->: 978-0-07-145984-6, 2278 pp, hardcover, $249{{Spaces}}... |journal=Regional Anesthesia and Pain Medicine |volume=33 |issue=4 |page=380 |publisher=BMJ Journals |doi=10.1016/j.rapm.2008.03.003 |issn=1098-7339 |url=https://rapm.bmj.com/content/33/4/380 |access-date=18 July 2021 |archive-date=18 July 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210718162807/https://rapm.bmj.com/content/33/4/380 |url-status=live }}</ref>。
=== 産科 ===
フェンタニルは、[[無痛分娩|硬膜外無痛分娩]]および[[帝王切開]]時の[[脊髄くも膜下麻酔]]のために、[[硬膜外腔]]ないしは髄腔内に投与されることもある。フェンタニルは脂溶性が高いため、その作用はモルヒネよりも局所的であり、より広い範囲の鎮痛を得るために[[モルヒネ]]の使用を好む臨床医もいる<ref>{{Cite journal|date=July 2014|title=Current evidence for spinal opioid selection in postoperative pain|journal=The Korean Journal of Pain|volume=27|issue=3|pages=200–209|doi=10.3344/kjp.2014.27.3.200|pmc=4099232|pmid=25031805|vauthors=Bujedo BM}}</ref>。最大効果発現までの時間が短く（約5分）、1回の投与で速やかに効果が消失し、比較的心血管系が安定することから、[[産科麻酔科学|産科麻酔]]に広く使用されている<ref name="Moisés_2005">{{Cite journal|date=August 2005|title=Pharmacokinetics and transplacental distribution of fentanyl in epidural anesthesia for normal pregnant women|journal=European Journal of Clinical Pharmacology|volume=61|issue=7|pages=517–522|doi=10.1007/s00228-005-0967-9|pmid=16021436|vauthors=Moisés EC, de Barros Duarte L, de Carvalho Cavalli R, Lanchote VL, Duarte G, da Cunha SP|s2cid=26065578}}</ref>。産科では、母体から胎児への大量移行が起こらないよう、投与量を厳密に調節する必要がある。高用量では、薬物が胎児に作用して出生後の[[呼吸抑制]]を引き起こす可能性がある<ref name="Moisés_2005" />。このため、妊婦で全身麻酔を[[導入 (医学)|導入]]する場合には、{{仮リンク|アルフェンタニル|en|alfentanyl|redirect=1}}や[[レミフェンタニル]]などの作用時間の短い薬物の方が適している場合がある<ref>{{Cite journal|date=November 2019|title=Induction opioids for caesarean section under general anaesthesia: a systematic review and meta-analysis of randomised controlled trials|url=https://researchonline.nd.edu.au/cgi/viewcontent.cgi?article=2384&context=med_article|journal=International Journal of Obstetric Anesthesia|volume=40|pages=4–13|doi=10.1016/j.ijoa.2019.04.007|hdl=10072/416502|pmid=31230994|vauthors=White LD, Hodsdon A, An GH, Thang C, Melhuish TM, Vlok R|s2cid=181816438|hdl-access=free|access-date=23 May 2022|archive-date=22 May 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220522185407/https://researchonline.nd.edu.au/cgi/viewcontent.cgi?article=2384&context=med_article|url-status=live}}</ref>。
=== 疼痛管理 ===
[[ファイル:PecFent 100mcg.jpg|thumb|フェンタニルの経鼻スプレー。一回100µgが噴霧される。]]
経鼻フェンタニル製剤の[[生物学的利用率]]は約70～90％であるが、鼻孔内凝固、咽頭からの嚥下、および誤った投与により、正確ではない。フェンタニルの経鼻投与は、救急用、緩和医療用ともに、50、100、200、400μgの用量で入手可能である（商品名Pecfent）。救急医療では、約900人の院外患者を対象とした前向き[[観察研究]]において、副作用の発現率が低く、疼痛軽減効果が期待できるフェンタニル経鼻投与の安全性が実証された<ref>{{Cite journal | vauthors = Karlsen AP, Pedersen DM, Trautner S, Dahl JB, Hansen MS | title = Safety of intranasal fentanyl in the out-of-hospital setting: a prospective observational study | journal = Annals of Emergency Medicine | volume = 63 | issue = 6 | pages = 699–703 | date = June 2014 | pmid = 24268523 | doi = 10.1016/j.annemergmed.2013.10.025 }}</ref>。
小児では、フェンタニルの[[経鼻投与]]は中等度から重度の疼痛の治療に有用であり、[[忍容性]]も良好である<ref name="ReferenceA">{{Cite journal | vauthors = Murphy A, O'Sullivan R, Wakai A, Grant TS, Barrett MJ, Cronin J, McCoy SC, Hom J, Kandamany N | title = Intranasal fentanyl for the management of acute pain in children | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 10 | issue = 10 | pages = CD009942 | date = October 2014 | pmid = 25300594 | pmc = 6544782 | doi = 10.1002/14651858.CD009942.pub2 }}</ref>。さらに、2017年の研究では、体重13kgまで、ないしは5歳までの小児におけるフェンタニル[[トローチ]]の有効性が示唆された。トローチは、[[バッカル]]錠剤（口腔粘膜投与）とは対照的に、小児が十分な投与量をコントロールできるため、使用されやすい<ref>{{Cite journal | vauthors = Coombes L, Burke K, Anderson AK | title = The use of rapid onset fentanyl in children and young people for breakthrough cancer pain | journal = Scandinavian Journal of Pain | volume = 17 | issue = 1 | pages = 256–259 | date = October 2017 | pmid = 29229211 | doi = 10.1016/j.sjpain.2017.07.010 | s2cid = 8577873 }}</ref>。
==== 慢性疼痛 ====
フェンタニルは、[[癌性疼痛|がん性疼痛]]を含む[[慢性疼痛]]の[[疼痛管理|管理]]にも用いられる<ref>{{Cite journal|date=October 2010|title=Opioids for cancer pain: the challenge of optimizing treatment|journal=Metabolism|volume=59|issue=Suppl 1|pages=S47–S52|doi=10.1016/j.metabol.2010.07.010|pmid=20837194|vauthors=Plante GE, VanItallie TB}}</ref>。多くの場合、[[経皮吸収パッチ]]が使用される<ref name="www.dea.gov">{{Cite web |title=Fentanyl |type=factsheet |website=www.dea.gov |publisher=[[麻薬取締局|Drug Enforcement Administration]] |url=https://www.dea.gov/factsheets/fentanyl |access-date=4 December 2018 |archive-date=4 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181204053826/https://www.dea.gov/factsheets/fentanyl |url-status=live }}</ref>。このパッチは、48～72時間かけてフェンタニルを皮膚から血流にゆっくりと放出することによって作用し、長時間の疼痛管理が可能となる<ref name="AC-Durogesic2">{{Cite book | veditors = Jasek W |year=2007 |title=Austria-Codex |edition=62nd |publisher=Österreichischer Apothekerverlag |isbn=978-3-85200-181-4 |location=Vienna, AU |pages=2621{{Spaces}}ff |language=de}}</ref>。一般に、経皮吸収率は一定の皮膚温度で一定であるため、投与量はパッチの大きさに基づいて決定される<ref name="AC-Durogesic2" />。吸収率は多くの因子に依存している。体温、皮膚のタイプ、体脂肪の量、パッチを貼る場所などが大きな影響を及ぼす。また、メーカーによって使用される送達システムの違いも、個々の吸収率や投与経路に影響する。通常の状況下では、パッチは12～24時間以内にその効果を十分に発揮する。フェンタニル・パッチは、[[突出痛]]に対処するために、即効性のオピオイド（モルヒネまたはオキシコドンなど）と一緒に処方されることが多い<ref name="AC-Durogesic2" />。フェンタニルが[[神経因性疼痛]]の患者に長期的な鎮痛効果をもたらすかどうかは不明である<ref>{{Cite journal | vauthors = Derry S, Stannard C, Cole P, Wiffen PJ, Knaggs R, Aldington D, Moore RA | title = Fentanyl for neuropathic pain in adults | journal = The Cochrane Database of Systematic Reviews | volume = 10 | issue = 5 | pages = CD011605 | date = October 2016 | pmid = 27727431 | pmc = 6457928 | doi = 10.1002/14651858.CD011605.pub2 }}</ref>。
====
フェンタニルの{{仮リンク|舌下投与|en|sublingual|redirect=1|label=舌下錠}}は、速やかに溶解して舌下粘膜から吸収され、迅速な鎮痛をもたらす<ref name="trib">{{Cite web |title=Abstral sublingual tablets |date=May 2016 |series=Summary of product characteristics |publisher=UK Electronic Medicines Compendium |url=http://www.medicines.org.uk/emc/medicine/21371/SPC/Abstral+Sublingual+Tablets/ |url-status=live |access-date=1 May 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170323181204/http://www.medicines.org.uk/emc/medicine/21371/SPC/Abstral+Sublingual+Tablets/ |archive-date=23 March 2017 }}</ref>。フェンタニルは[[脂溶性]]の高い化合物であり<ref name="trib" /><ref>{{Cite journal | vauthors = | title = Abstral (Fentanyl Sublingual Tablets for Breakthrough Cancer Pain) | journal = P & T | volume = 36 | issue = 2 | pages = 2–28 | date = February 2011 | pmid = 21560267 | pmc = 3086091 }}</ref>、舌下投与でよく吸収され、一般に忍容性が高い<ref name="trib" />。このような剤形は、発症が迅速で持続時間が短く強度が強いことが多いがん性疼痛の突出痛（ブレークスルー）に特に有用である<ref>{{Cite journal | vauthors = Ward J, Laird B, Fallon M |year=2011 |title=The UK breakthrough cancer pain registry: Origin, methods and preliminary data |journal=BMJ Supportive & Palliative Care |volume=1 |page=A24 |doi=10.1136/bmjspcare-2011-000020.71 |s2cid=73185220}}</ref>。
==== 緩和ケア ====
[[ファイル:A generic fentanyl transdermal patch, with a release rate of 12mcg per hour, applied to the skin (cropped).jpg|thumb|1時間当たり12マイクログラムの放出速度を有するフェンタニル経皮パッチを腕に貼付した患者]]
[[緩和医療|緩和ケア]]において、経皮フェンタニルパッチは、以下のような患者に対して、限定的ではあるが決定的な役割を果たす。
* 他のオピオイドですでに安定している人で、[[嚥下障害]]が持続し、[[皮下投与]]など他の[[非経口投与|非経口経路]]に耐えられない人。
* 中等度から重度の[[腎不全]]のある人<ref>{{Cite journal | vauthors = Roy PJ, Weltman M, Dember LM, Liebschutz J, Jhamb M | title = Pain management in patients with chronic kidney disease and end-stage kidney disease | journal = Current Opinion in Nephrology and Hypertension | volume = 29 | issue = 6 | pages = 671–680 | date = November 2020 | pmid = 32941189 | pmc = 7753951 | doi = 10.1097/MNH.0000000000000646 }}</ref>。
* 経口モルヒネ、[[ヒドロモルフォン]]、または[[オキシコドン]]の厄介な副作用がある場合<ref>{{Cite journal | vauthors = Aurilio C, Pace MC, Pota V, Sansone P, Barbarisi M, Grella E, Passavanti MB | title = Opioids switching with transdermal systems in chronic cancer pain | journal = Journal of Experimental & Clinical Cancer Research | volume = 28 | pages = 61 | date = May 2009 | issue = 1 | pmid = 19422676 | pmc = 2684533 | doi = 10.1186/1756-9966-28-61 | doi-access = free }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Minami S, Kijima T, Nakatani T, Yamamoto S, Ogata Y, Hirata H, Shiroyama T, Koba T, Komuta K | title = Opioid switch from low dose of oral oxycodone to transdermal fentanyl matrix patch for patients with stable thoracic malignancy-related pain | journal = BMC Palliative Care | volume = 13 | issue = 1 | pages = 46 | date = 8 October 2014 | pmid = 25313295 | pmc = 4195703 | doi = 10.1186/1472-684X-13-46 | doi-access = free }}</ref>。
経皮パッチを使用する場合、患者は外部熱源（直射日光、暖房パッドなど）を最小限にするか避けるように注意しなければならないが、これは過剰な薬物の放出と吸収を誘発し、致命的な合併症を引き起こす可能性がある<ref>{{Cite web |title=Fentanyl (Transdermal Route) Precautions - Mayo Clinic |url=https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/fentanyl-transdermal-route/precautions/drg-20068152 |website=www.mayoclinic.org |publisher=IBM Watson Health |access-date=19 January 2023 |archive-date=19 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230119051903/https://www.mayoclinic.org/drugs-supplements/fentanyl-transdermal-route/precautions/drg-20068152 |url-status=live }}</ref>。
==== 戦傷医療 ====
[[アフガニスタン]]における{{仮リンク|アメリカ空軍パラレスキュー|en|United States Air Force Pararescue|redirect=1}}の[[衛生兵]]は、[[即席爆発装置]]（IED）の爆発やその他の外傷による戦闘負傷者に、[[ペロペロキャンディ|ロリポップ]]の形をしたフェンタニルトローチを使用した<ref name="Shachtman_2009">{{Cite magazine2| vauthors = Shachtman N |date=10 September 2009|title=Airborne EMTs Shave Seconds to Save Lives in Afghanistan|url=https://www.wired.com/dangerroom/2009/09/airborne_emts_in_astan/|url-status=live|department=Danger Room|magazine=[[WIRED (雑誌)|Wired]]|archive-url=https://web.archive.org/web/20100706140612/http://www.wired.com/dangerroom/2009/09/airborne_emts_in_astan|archive-date=6 July 2010|access-date=1 July 2010 }}</ref>。棒を指にテープで固定し、飴を{{仮リンク|バッカル剤|en|Buccal administration|redirect=1|label=頬粘膜}}でしゃぶらせる。十分なフェンタニルが吸収されると、鎮静状態、すなわち十分な鎮痛効果が得られた患者は一般的にロリポップを口から落とし、[[オピオイド過剰摂取|過剰摂取]]の可能性と関連するリスクが軽減される<ref name="Shachtman_2009" />。
==== 呼吸困難 ====
フェンタニルは、患者がモルヒネに耐えられない場合、または息切れにモルヒネが効きづらい場合に、息切れ（[[呼吸困難]]）を緩和するのに使用される。フェンタニルは、疼痛および息切れが重篤で強力なオピオイドによる治療が必要な[[緩和ケア]]の現場で、このような治療に有用である。[[ホスピス]]における終末期の呼吸困難の緩和にはクエン酸フェンタニルの{{仮リンク|ネブライザー|en|Nebulizer|redirect=1|label=ネブライザー（噴霧）}}が用いられている<ref>{{Cite journal | vauthors = van Dijk M, Mooren KJ, van den Berg JK, van Beurden-Moeskops WJ, Heller-Baan R, de Hosson SM, Lam-Wong WY, Peters L, Pool K, Kerstjens HA | title = Opioids in patients with COPD and refractory dyspnea: literature review and design of a multicenter double blind study of low dosed morphine and fentanyl (MoreFoRCOPD) | journal = BMC Pulmonary Medicine | volume = 21 | issue = 1 | pages = 289 | date = September 2021 | pmid = 34507574 | pmc = 8431258 | doi = 10.1186/s12890-021-01647-8 | doi-access = free }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Simon ST, Köskeroglu P, Gaertner J, Voltz R | title = Fentanyl for the relief of refractory breathlessness: a systematic review | journal = Journal of Pain and Symptom Management | volume = 46 | issue = 6 | pages = 874–886 | date = December 2013 | pmid = 23742735 | doi = 10.1016/j.jpainsymman.2013.02.019 | doi-access = free }}</ref>。
=== その他 ===
点鼻薬や吸入薬などの一部の[[投与経路]]では、一般に血中濃度が高くなるまでの時間が早く、より即効性の高い鎮痛が得られるが、特に[[オピオイド過剰摂取|過剰摂取]]時にはより重篤な副作用も生じる。これらの器具の中には、[[バッカル|バッカル剤]]や経口薬と比較して、はるかに高価なものがあるが、その利点はわずかであるため、価格に見合わないものもある。フェンタニルの経鼻投与は、急性期病院内での管理においてモルヒネの静脈内投与と同等の効果があり、[[筋肉内注射]]よりも優れているようである<ref name="ReferenceA" />。
フェンタニルの患者制御経皮投与システム（patient-controlledtransdermalsystem: PCTS）が開発中であり、術後疼痛を治療するために、患者が皮膚からフェンタニルの投与を制御できるようにすることを目的としている<ref name="pmid15914877">{{Cite journal | vauthors = Koo PJ | title = Postoperative pain management with a patient-controlled transdermal delivery system for fentanyl | journal = American Journal of Health-System Pharmacy | volume = 62 | issue = 11 | pages = 1171–1176 | date = June 2005 | pmid = 15914877 | doi = 10.1093/ajhp/62.11.1171 | url = http://www.medscape.com/viewarticle/505784_2 | url-status = live | access-date = 28 March 2016 | archive-url = https://web.archive.org/web/20180806203216/https://www.medscape.com/viewarticle/505784_2 | archive-date = 6 August 2018 | doi-access = free }}</ref>。この技術は、[[イオン導入]]により、10分間に40μgの塩酸フェンタニルをオンデマンドで投与する「あらかじめプログラムされた自己完結型の薬物送達システム」から構成されている。大手術後24時間までの中等度から重度の術後疼痛患者189人を対象とした2004年の臨床研究では、鎮痛が不十分であったために25％の患者が離脱した。しかしながら、PCTS法は[[偽薬|プラセボ]]よりも優れており、平均{{仮リンク|ビジュアルアナログスケール|en|Visual analogue scale|redirect=1|label=ビジュアルアナログスケール（VAS）}}疼痛スコアが低く、有意な呼吸抑制作用がないことが示された<ref>{{Cite journal | vauthors = Chelly JE, Grass J, Houseman TW, Minkowitz H, Pue A | title = The safety and efficacy of a fentanyl patient-controlled transdermal system for acute postoperative analgesia: a multicenter, placebo-controlled trial | journal = Anesthesia and Analgesia | volume = 98 | issue = 2 | pages = 427–433 | date = February 2004 | pmid = 14742382 | doi = 10.1213/01.ANE.0000093314.13848.7E | s2cid = 24551941 | doi-access = free }}</ref>。
== 有害作用 ==
[[ファイル:2 milligrams of fentanyl on pencil tip. A lethal dose for most people. US Drug Enforcement Administration.jpg|thumb|upright=1.0|2ミリグラムのフェンタニル粉末（[[鉛筆]]の先端の量）は、ほとんどの人にとって致死量である<ref name=onepill/>。]]
[[ファイル:2023-Drug-od-death-rates-2.jpg|thumb|全体として、米国における[[薬物過剰摂取]]による死亡は2019年から2021年にかけて増加し、2021年には106,000人以上の薬物過剰摂取による死亡が報告された。[[メサドン]]以外の合成オピオイド（主にフェンタニル）が関与する死亡は増加し続け、2021年には70,601件の過剰摂取による死亡が報告された。[[コカイン]]や乱用の可能性のある[[精神刺激薬]]（主に[[メタンフェタミン]]）を含む[[覚せい剤]]に関与するものも増加し続けており、2021年には32,537人の過剰摂取による死亡が報告されている（出典：CDC WONDER）<ref name="NIDA_overdose" />。]]
フェンタニルの最も一般的な副作用は、吐き気、嘔吐、便秘、口の渇き、[[傾眠]]、[[せん妄]]、{{仮リンク|無力感|en|asthenia|redirect=1|label=無力感（asthenia）}}などであり、10％以上の人が罹患する。頻度は低いが、3～10％の人に、腹痛、頭痛、疲労、食欲不振と体重減少、めまい、神経過敏、不安、抑うつ、インフルエンザのような症状、{{仮リンク|消化不良|en|dyspepsia|redirect=1|label=消化不良（dyspepsia）}}、[[呼吸困難|息切れ]]、[[呼吸抑制]]、[[無呼吸]]、[[尿閉]]が起こることがある。フェンタニルの使用は[[失語症]]とも関連している<ref name="urlDrugs@FDA: FDA Approved Drug Products" />。フェンタニルはより強力な鎮痛薬であるにもかかわらず、モルヒネよりも吐き気が少なく、[[ヒスタミン]]誘発性のかゆみも少ない傾向がある<ref name="Mayes_2006" />。
フェンタニルの作用時間は時に過小評価され、医療現場での危害につながってきた<ref name="pmid295585">{{Cite journal | vauthors = Smydo J | title = Delayed respiratory depression with fentanyl | journal = Anesthesia Progress | volume = 26 | issue = 2 | pages = 47–48 | year = 1979 | pmid = 295585 | pmc = 2515983 }}</ref><ref name="pmid6116461">{{Cite journal | vauthors = van Leeuwen L, Deen L, Helmers JH | title = A comparison of alfentanil and fentanyl in short operations with special reference to their duration of action and postoperative respiratory depression | journal = Der Anaesthesist | volume = 30 | issue = 8 | pages = 397–399 | date = August 1981 | pmid = 6116461 }}</ref><ref name="pmid4053723">{{Cite journal | vauthors = Brown DL | title = Postoperative analgesia following thoracotomy. Danger of delayed respiratory depression | journal = Chest | volume = 88 | issue = 5 | pages = 779–780 | date = November 1985 | pmid = 4053723 | doi = 10.1378/chest.88.5.779 | s2cid = 1836168 }}</ref><ref name="pmid7113633">{{Cite journal | vauthors = Nilsson C, Rosberg B | title = Recurrence of respiratory depression following neurolept analgesia | journal = Acta Anaesthesiologica Scandinavica | volume = 26 | issue = 3 | pages = 240–241 | date = June 1982 | pmid = 7113633 | doi = 10.1111/j.1399-6576.1982.tb01762.x | s2cid = 9232457 }}</ref>。2006年、[[アメリカ食品医薬品局|米国食品医薬品局]]（FDA）はいくつかの呼吸器系の死亡事故について調査を開始したが、英国の医師は2008年9月までフェンタニルのリスクについて警告を受けなかった<ref>{{Cite journal|title=Fentanyl patches: serious and fatal overdose from dosing errors, accidental exposure, and inappropriate use |journal=Drug Safety Update |volume=2 |issue=2 |date=September 2008 |page=2 |url=http://www.mhra.gov.uk/Publications/Safetyguidance/DrugSafetyUpdate/CON025631 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150101054043/http://www.mhra.gov.uk/Publications/Safetyguidance/DrugSafetyUpdate/CON025631 |archive-date=1 January 2015}}</ref>。 2012年4月、FDAは、フェンタニルスキンパッチへの偶発的な曝露により、12人の幼児が死亡し、さらに12人が重症化したと報告した<ref name="children">{{Cite web |title=Fentanyl patch can be deadly to children |date=19 April 2012 |publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |url=https://www.drugs.com/fda-consumer/fentanyl-patch-can-be-deadly-to-children-214.html |access-date=30 July 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130725092458/http://www.drugs.com/fda-consumer/fentanyl-patch-can-be-deadly-to-children-214.html |archive-date=25 July 2013 |url-status=live }}</ref>。
=== 呼吸抑制 ===
フェンタニルの最も危険な副作用は[[呼吸抑制]]であり<ref>{{Cite journal |vauthors = Topacoglu H, Karcioglu O, Cimrin AH, Arnold J |title = Respiratory arrest after low-dose fentanyl |journal = Annals of Saudi Medicine |volume = 25 |issue = 6 |pages = 508–510 |date = Nov 2005 |pmid = 16438465 |pmc = 6089740 |doi = 10.5144/0256-4947.2005.508}}</ref>、二酸化炭素に対する感受性の低下により[[呼吸数]]が減少し、低酸素性脳損傷または死亡を引き起こす可能性がある。このリスクは、（麻酔時のように）[[気管チューブ]]で[[気道確保|気道が確保]]されている場合には減少する<ref name="Hemmings_2018" />。このリスクは、{{仮リンク|閉塞性睡眠時無呼吸症候群|en|obstructive sleep apnea|redirect=1|label=}}の患者など特定の集団で高くなる<ref name="Hemmings_2018" />。
呼吸抑制のリスクを増大させる他の因子は以下の通りである<ref name="Hemmings_2018" />。
* フェンタニルの高用量投与
* [[メサドン]]の同時使用
* 睡眠
* 高齢
* [[ベンゾジアゼピン系]]薬剤（すなわち、[[アルプラゾラム]]、[[ジアゼパム]]、[[クロナゼパム]]）、[[バルビツール酸系|バルビツール酸塩]]、[[アルコール燃料|アルコール]]、[[吸入麻酔薬]]などの中枢神経系抑制薬の同時使用
* [[過換気]]
* 血清中の二酸化炭素濃度の低下
* [[呼吸性アシドーシス]]
* フェンタニルの体内[[クリアランス (医学)|クリアランス]]低下
* 肝血流低下
* [[腎不全]]
[[経皮吸収パッチ]]などの徐放性フェンタニル製剤は、予期しない遅発性呼吸抑制を起こすこともある<ref name="pmid9472602">{{Cite journal|date=September 1997|title=Transdermal fentanyl and respiratory depression|journal=Palliative Medicine|volume=11|issue=5|pages=419|doi=10.1177/026921639701100515|pmid=9472602|vauthors=McLoughlin R, McQuillan R}}</ref><ref name="pmid7484044">{{Cite journal|date=August 1995|title=Respiratory changes during treatment of postoperative pain with high dose transdermal fentanyl|journal=Acta Anaesthesiologica Scandinavica|volume=39|issue=6|pages=835–839|doi=10.1111/j.1399-6576.1995.tb04180.x|pmid=7484044|vauthors=Bülow HH, Linnemann M, Berg H, Lang-Jensen T, LaCour S, Jonsson T|s2cid=22781991}}</ref><ref name="pmid14694924">{{Cite journal|date=December 2003|title=Severe respiratory depression and sedation with transdermal fentanyl: four case studies|journal=Palliative Medicine|volume=17|issue=8|pages=714–716|doi=10.1191/0269216303pm838cr|pmid=14694924|vauthors=Regnard C, Pelham A|s2cid=32985050}}</ref>。
===心血管系への影響===
* [[徐脈]]： フェンタニルは、脳幹の[[迷走神経]]緊張を亢進させることによって心拍数を低下させ、[[副交感神経系]]を亢進させる<ref name="Hemmings_2018" />。
* [[血管拡張]]： フェンタニルはまた、主に脳幹の血管運動中枢を抑制することにより、中枢性の機序を介して動脈および静脈を拡張させる。程度は弱いが、直接血管にもこの作用は及ぶ<ref name="Hemmings_2018" />。この作用は、[[高血圧]]や[[うっ血性心不全]]の患者のように、[[交感神経系|交感神経]]活動がすでに亢進している患者においては、より強く作用する<ref name="Hemmings_2018" />。通常量を投与した場合は、心臓の収縮力には影響しない<ref name="Hemmings_2018" />。
==
フェンタニルの大量[[ボーラス投与|ボーラス]]を迅速に投与した場合、声帯の筋硬直によって、[[全身麻酔]]時のバッグマスク[[換気 (医学)|換気]]が非常に困難になることがある。この作用の正確な機序は不明であるが、[[神経筋遮断薬]]を用いて予防および治療が可能である<ref name="Hemmings_2018" />。
==== 鉛管現象 ====
{{Main|鉛管現象}}
フェンタニルの顕著な特異的副作用には、呼吸不全を誘発する腹筋および横隔膜の硬直の突然の発現も含まれる；これは高用量でみられ、[[鉛管現象]]として知られている<ref>{{Cite book |vauthors=Chambers D, Huang CL, Matthews G |date=1 September 2019 |title=Basic Physiology for Anaesthetists |edition=2nd |chapter=Section 2 – Respiratory physiology: Chapter 25: Anaesthesia and the lung |orig-year=2015 |series=Cambridge medicine |publisher=[[ケンブリッジ大学出版局|Cambridge University Press]] |publication-place=[[ケンブリッジ|Cambridge]], UK |pages=107–110 |oclc=1088737571 |doi=10.1017/CBO9781139226394.027 |isbn=978-1-108-46399-7 |chapter-url=https://books.google.com/books?id=5ma8BQAAQBAJ&pg=PA107 |access-date=9 August 2021 |url=https://books.google.com/books?id=5ma8BQAAQBAJ |via=[[Google ブックス|Google Books]] |archive-date=8 February 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230208191600/https://books.google.com/books?id=5ma8BQAAQBAJ |url-status=live }}</ref>。この症候群は、フェンタニルの過量投与による死亡の一因であると考えられている<ref>{{Cite journal | vauthors = Burns G, DeRienz RT, Baker DD, Casavant M, Spiller HA | title = Could chest wall rigidity be a factor in rapid death from illicit fentanyl abuse? | journal = Clinical Toxicology | volume = 54 | issue = 5 | pages = 420–423 | date = June 2016 | pmid = 26999038 | doi = 10.3109/15563650.2016.1157722 | publisher = {{仮リンク|American Academy of Clinical Toxicology|en|American Academy of Clinical Toxicology|redirect=1|label=American Academy of Clinical Toxicology (AACT)}} / European Association of Poisons Centres and Clinical Toxicologist / [[テイラーアンドフランシス|Taylor & Francis]] | publication-place = {{仮リンク|McLean, Virginia|en|McLean, Virginia|redirect=1|label=McLean}}, [[バージニア州|VA]] | veditors = Seifert SA, Buckley N, Seger D, Thomas S, Caravati EM | s2cid = 23149685 | oclc = 8175535 }}</ref>。
鉛管現象はナロキソンによって逆転されるが、α-アドレナリン受容体を活性化する[[ノルアドレナリン]]の放出、およびおそらく[[アセチルコリン受容体]]の活性化を介して引き起こされると考えられている<ref name="Torralva">{{Cite journal | vauthors = Torralva R, Janowsky A | title = Noradrenergic Mechanisms in Fentanyl-Mediated Rapid Death Explain Failure of Naloxone in the Opioid Crisis | journal = The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics | volume = 371 | issue = 2 | pages = 453–475 | date = November 2019 | pmid = 31492824 | pmc = 6863461 | doi = 10.1124/jpet.119.258566 | url = https://jpet.aspetjournals.org/content/jpet/371/2/453.full-text.pdf | access-date = 9 August 2021 | publisher = {{仮リンク|American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics|en|American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics|redirect=1|label=American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics}} | publication-place = [[ロックビル (メリーランド州)|Rockville]], [[メリーランド州|Maryland]], United States of America | oclc = 1606914 | veditors = Trew KD, Dodenhoff R, Vore M, Siuciak JA, Perry J, Wood C, Blumer J | archive-url = https://web.archive.org/web/20200309222939/https://jpet.aspetjournals.org/content/jpet/371/2/453.full-text.pdf | archive-date = 9 March 2020 | lccn = sf80000806 }}</ref>。
鉛管現象は、最も強力なオピオイド（今日では、フェンタニルとその類似体から成る）に特有のものであるが、ヘロインのような他のあまり強力でないオピオイドは、呼吸筋の軽度の硬直を生じるが、その程度ははるかに低い<ref>{{Cite journal |title=Chest wall rigidity in fentanyl abuse: illicit fentanyl could be a major factor in sudden onset of this potentially lethal adverse event |access-date=9 August 2021 |vauthors=Petrou I |date=1 September 2016 |volume=33 |issue=9 |journal=Contemporary Pedriatics |publisher=Intellisphere, LLC./ MJH Life Sciences (Multimedia Medical LLC) |issn=8750-0507 |publication-place={{仮リンク|Cranbury, New Jersey|en|Cranbury, New Jersey|redirect=1|label=Cranbury}}, [[ニュージャージー州|New Jersey]], United States of America |via=Gale Academic OneFile |url-access=subscription |url=https://link.gale.com/apps/doc/A464982083/AONE?u=anon~4087cc99 |oclc=10956598 |veditors=Levine L, Tan TQ, Shippoli J }}{{リンク切れ|date=February 2023 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref><ref name="Torralva" />。
== 過剰摂取 ==
{{See|オピオイド過剰摂取|2={{仮リンク|米国における薬物過剰摂取による死亡率と総計の経年変化|en|United States drug overdose death rates and totals over time|redirect=1}}}}
[[ファイル:Fentanyl. 2 mg. A lethal dose in most people.jpg|thumb|upright=0.8|フェンタニル。2mg（右の白い粉末）は、ほとんどのヒトにとって致死量である<ref>[https://www.dea.gov/galleries/drug-images/fentanyl Fentanyl]. Image 4 of 17. US DEA ([[麻薬取締局|Drug Enforcement Administration]]). See [https://web.archive.org/web/20181008000027/https://www.dea.gov/galleries/drug-images/fentanyl archive] with caption: "photo illustration of 2 milligrams of fentanyl, a lethal dose in most people".</ref> 。アメリカの[[1セント硬貨 (アメリカ合衆国)|1セント硬貨]] は19mm幅。]]
フェンタニルは、毒性を生じるのに必要な量が予測できないため、ヒトにおいて例外的に高い過量投与リスクをもたらす<ref name="Ramos-Matos_2022" />。フェンタニルのみに起因する過量投与による死亡のほとんどは、その医薬品形態において、平均25ng/mLの血清濃度で発生し、その範囲は5～27ng/mLである<ref>{{Cite journal | vauthors = Cheema E, McGuinness K, Hadi MA, Paudyal V, Elnaem MH, Alhifany AA, Elrggal ME, Al Hamid A | title = Causes, Nature and Toxicology of Fentanyl-Associated Deaths: A Systematic Review of Deaths Reported in Peer-Reviewed Literature | journal = Journal of Pain Research | volume = 13 | pages = 3281–3294 | date = 7 December 2020 | pmid = 33324089 | pmc = 7732170 | doi = 10.2147/JPR.S280462 | doi-access = free }}</ref>。 多剤併用の状況では、約7ng/ml以上の血中フェンタニル濃度が死亡と関連している<ref>{{Cite web|title=Fentanyl drug profile|publisher=European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction|url=https://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/fentanyl_en#:~:text=The%20estimated%20lethal%20dose%20of,poly-substance%20use%20was%20involved.|access-date=10 September 2022|archive-date=10 September 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220910035457/https://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/fentanyl_en#:~:text=The%20estimated%20lethal%20dose%20of,poly-substance%20use%20was%20involved.|url-status=live}}</ref>。過量服薬例の85％以上で、少なくとも1つ他の薬物を含んでおり、混合物がどのレベルで致死的であるかを示す明確な相関関係はなかった。致死的な混合物の用量は、場合によっては3倍以上も異なっていた。このように他の薬物併用時の変動率の予測が極めて難しいため、致命的な事故を回避することは特に困難である<ref>"Fatalities caused by novel opioids: a review"
Olaf H. Drummer 2018.</ref>。
[[ナロキソン]]は、オピオイドの過剰摂取症状を完全に、あるいは部分的に元に戻すことができる<ref>{{Cite web |title=Narcan (Naloxone hydrochloride injection) |series=Side effects, warnings, uses |website=RxList |url=https://www.rxlist.com/narcan-side-effects-drug-center.htm |access-date=3 March 2020 |archive-date=24 October 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20191024004929/https://www.rxlist.com/narcan-side-effects-drug-center.htm |url-status=live }}</ref>。2014年7月、英国の[[医薬品・医療製品規制庁]]（MHRA）は、特に小児において、経皮吸収型フェンタニル・パッチへの偶発的な曝露が生命を脅かす害をもたらす可能性について警告を発し、廃棄する前に粘着面を内側にして折りたたむべきであると助言した<ref>{{Cite news |title=Fentanyl patches warning |website={{仮リンク|Pharmaceutical Journal|en|Pharmaceutical Journal|redirect=1|label=Pharmaceutical Journal}} |url=http://www.pharmaceutical-journal.com/news-and-analysis/notice-board/fentanyl-patches-warning/20066029.article |access-date=28 March 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160408211133/http://www.pharmaceutical-journal.com/news-and-analysis/notice-board/fentanyl-patches-warning/20066029.article |archive-date=8 April 2016 |url-status=live }}</ref>。パッチは、フェンタニルの過剰摂取のリスクが最も高い小児から遠ざけておくべきである<ref>{{Cite news |title=MHRA warns about fentanyl patches after children exposed |website={{仮リンク|Pharmaceutical Journal|en|Pharmaceutical Journal|redirect=1|label=Pharmaceutical Journal}} |url=http://www.pharmaceutical-journal.com/news-and-analysis/news-in-brief/mhra-warns-about-fentanyl-patches-after-children-exposed/20065930.article |access-date=28 March 2016 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20160409000816/http://www.pharmaceutical-journal.com/news-and-analysis/news-in-brief/mhra-warns-about-fentanyl-patches-after-children-exposed/20065930.article |archive-date=9 April 2016 }}</ref>。米国では、フェンタニルおよびフェンタニル類似物質が2017年に29,000人以上の死亡を引き起こし、以前の4年間よりも大幅に増加した<ref name="NIDA-deaths">{{Cite report |url=http://www.drugabuse.gov/related-topics/trends-statistics/overdose-death-rates |title=Overdose Death Rates |date=29 January 2021 |publisher={{仮リンク|National Institute on Drug Abuse|en|National Institute on Drug Abuse|redirect=1|label=National Institute on Drug Abuse}} (NIDA) |access-date=22 November 2017 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151128091723/http://www.drugabuse.gov/related-topics/trends-statistics/overdose-death-rates |archive-date=28 November 2015 |url-status=live}}</ref><ref name="NYT2017">{{Cite news | vauthors = Katz J |date=2 September 2017 |title=The first count of Fentanyl deaths in 2016 – up 540% in three years |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url=https://www.nytimes.com/interactive/2017/09/02/upshot/fentanyl-drug-overdose-deaths.html |access-date=4 September 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20170904123700/https://www.nytimes.com/interactive/2017/09/02/upshot/fentanyl-drug-overdose-deaths.html |archive-date=4 September 2017 }}</ref>。
[[ファイル:Actiq-30-pack-600mcg-fentanyl-base.jpg|thumb|一個あたり600{{Spaces}}{{仮リンク|マイクログラム|en|Microgram|redirect=1|label=μg}} のフェンタニルを含有するトローチ、30個入り。]]
フェンタニルによる死亡の増加の中には、[[処方]]されたフェンタニルではなく、ヘロインと混合されたり、ヘロインとして販売されたりしている違法に製造されたフェンタニルに関連しているものもある<ref>{{Cite press release |date=9 August 2021 |title=Reported law enforcement encounters testing positive for Fentanyl increase across U.S. |publisher=U.S. [[アメリカ疾病予防管理センター|Centers for Disease Control and Prevention]] (CDC) |url=https://www.cdc.gov/drugoverdose/deaths/fentanyl-encounters/index.html |access-date=3 March 2022 |archive-date=2 March 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220302132959/http://www.cdc.gov/drugoverdose/deaths/fentanyl-encounters/index.html |url-status=live }}</ref>。フェンタニルの過剰摂取による死亡は、2015年9月以来、カナダでは引き続き公衆衛生上の全国的な懸念事項となっている<ref>{{Cite news |title=Fentanyl Overdose |date=20 May 2016 |website=[[ハフポスト|Huffington Post]] |url=http://www.huffingtonpost.ca/news/fentanyl-overdose |access-date=4 June 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160605035409/http://www.huffingtonpost.ca/news/fentanyl-overdose/ |archive-date=5 June 2016 |url-status=dead }}</ref>。2016年、[[ブリティッシュコロンビア州]]におけるフェンタニルの過剰摂取による死亡者は1日平均2人であった<ref>{{Cite report |title=Fentanyl-detected in illicit drug overdose deaths, January 1, 2012 to April 30, 2016 |publisher=British Columbia Coroners Service |url=http://www2.gov.bc.ca/assets/gov/public-safety-and-emergency-services/death-investigation/statistical/fentanyl-detected-overdose.pdf |access-date=9 June 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160625235638/http://www2.gov.bc.ca/assets/gov/public-safety-and-emergency-services/death-investigation/statistical/fentanyl-detected-overdose.pdf |archive-date=25 June 2016 |url-status=dead }}</ref>。2017年、ブリティッシュコロンビア州における2017年1月から4月までの過剰摂取による死亡者は368人であり、死亡率は100％以上増加した<ref>{{Cite news |title=Fentanyl contributed to hundreds of deaths in Canada so far this year |date=31 July 2017 |website=globalnews.ca |url=http://globalnews.ca/news/3637148/fentanyl-overdoses-canada-2017/ |access-date=14 September 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20170914082850/http://globalnews.ca/news/3637148/fentanyl-overdoses-canada-2017/ |archive-date=14 September 2017 }}</ref>。
[[ファイル:FENTANYL FLOW TO THE UNITED STATES 2019.png|thumb|250x250px|2019年の各地域から米国への違法フェンタニルの流入]]
フェンタニルは、違法に製造されたオピオイドやベンゾジアゼピンだけでなく、ヘロインにも混入し始めている。コカイン、[[メタンフェタミン]]、[[ケタミン]]、[[メチレンジオキシメタンフェタミン|MDMA]]、その他の薬物へのフェンタニルの混入はよくおこなわれている<ref>{{Cite news |vauthors=Scaccia A |date=9 October 2018 |title=How Fentanyl is contaminating America's cocaine supply |magazine=[[ローリング・ストーン|Rolling Stone]] |url=https://www.rollingstone.com/culture/culture-features/fentanyl-cocaine-how-contamination-happens-735155/ |access-date=5 November 2018 |archive-date=6 November 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181106053222/https://www.rollingstone.com/culture/culture-features/fentanyl-cocaine-how-contamination-happens-735155/ |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web |vauthors=Daly M |date=30 July 2019 |title=Exclusive data reveals just how often Fentanyl is in cocaine |website=Vice |url=https://www.vice.com/en_us/article/nea898/how-much-fentanyl-is-actually-in-cocaine |access-date=9 January 2020 |archive-date=24 January 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200124015237/https://www.vice.com/en_us/article/nea898/how-much-fentanyl-is-actually-in-cocaine |url-status=live }}</ref>。フェンタニルが混入されたヘロイン1キログラムは10万米ドル以上で取引される可能性があるが、フェンタニル自体は1キログラムあたり約6,000米ドルとはるかに安価に製造される可能性がある。米国に直接密輸されるフェンタニルおよびフェンタニル関連物質の主な供給源はメキシコと中国であるが、完成したフェンタニル粉末およびフェンタニル前駆体化学物質の供給源としてインドが台頭してきている<ref>{{Cite web |date=January 2020 |title=Fentanyl Flow to the United States |url=https://www.dea.gov/sites/default/files/2020-03/DEA_GOV_DIR-008-20%20Fentanyl%20Flow%20in%20the%20United%20States_0.pdf |access-date=24 July 2019 |website=www.dea.gov |series=Government Intelligence Report |archive-date=30 September 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220930135741/https://www.dea.gov/sites/default/files/2020-03/DEA_GOV_DIR-008-20%20Fentanyl%20Flow%20in%20the%20United%20States_0.pdf |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite news |vauthors=Chang A |date=3 December 2018 |title=What it means for the U.S. that China will label Fentanyl as 'a controlled substance' |publisher=[[NPR (米国公共ラジオ放送)|NPR]] |department=All Things Considered |url=https://www.npr.org/2018/12/03/673022614/what-it-means-for-the-u-s-that-china-will-label-fentanyl-as-a-controlled-substan |access-date=6 December 2018 |archive-date=6 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181206025755/https://www.npr.org/2018/12/03/673022614/what-it-means-for-the-u-s-that-china-will-label-fentanyl-as-a-controlled-substan |url-status=live }}</ref>。英国内では、自国のフェンタニル生産が輸入に取って代わりつつあるため、英国の違法薬物市場はもはや中国に依存していない<ref>{{Cite news |title=Coronavirus triggers UK shortage of illicit drugs |date=12 April 2020 |department=Society |newspaper=[[ガーディアン|The Guardian]] |url=https://www.theguardian.com/society/2020/apr/12/coronavirus-triggers-uk-shortage-of-illicit-drugs |access-date=23 April 2020 |archive-date=9 May 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200509113021/https://www.theguardian.com/society/2020/apr/12/coronavirus-triggers-uk-shortage-of-illicit-drugs |url-status=live }}</ref>。
オピオイド未投与の実験被験者の50％を死に至らしめる[[静脈注射|静脈内投与]]量（[[半数致死量|LD50]]）は「ラットで3mg/kg、ネコで1mg/kg、イヌで14mg/kg、サルで0.03mg/kg」であり<ref>{{Cite web |title=Fentanyl citrate injection, USP |publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/016619s034lbl.pdf |access-date=3 March 2019 |archive-date=31 October 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20201031000544/https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2013/016619s034lbl.pdf |url-status=live }}</ref>、マウスにおけるLD50は静脈内投与で6.9mg/kg、[[腹腔内投与]]で17.5mg/kg、[[経口投与]]で27.8mg/kgとされている<ref>{{Cite journal | vauthors = Yadav SK, Maurya CK, Gupta PK, Jain AK, Ganesan K, Bhattacharya R | title = Synthesis and biological evaluation of some novel 1-substituted fentanyl analogs in Swiss albino mice | journal = Interdisciplinary Toxicology | volume = 7 | issue = 2 | pages = 93–102 | date = June 2014 | pmid = 26109885 | pmc = 4427721 | doi = 10.2478/intox-2014-0013 }}</ref>。ヒトにおけるLD50は不明である<ref>{{Cite web|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB00813|title=Fentanyl|publisher=Drugbank|access-date=18 January 2019|archive-date=11 July 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170711073330/https://www.drugbank.ca/drugs/DB00813|url-status=live}}</ref>。
2023年6月、米国とカナダにおける過剰摂取による死亡は再び記録的な数に達した。[[ウィーン]]に本部を置く[[国連薬物犯罪事務所]]（UNODC）の2023年の報告書によると、死亡者数の増加は使用者数の増加だけではなく、フェンタニル自体の致死作用に関連している。フェンタニルは、他の広く乱用されているオピオイドやアヘンよりもかなり毒性が強いため、特別な位置づけが必要だろう。小児における過剰摂取による死亡例についても、数字が懸念されている。[[ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・メディカル・アソシエーション|JAMA]] networkの報告によると、1999年から2021年までの小児死亡例の37.5％がフェンタニルに関連しており、そのほとんどが青年（89.6％）と0～4歳児（6.6％）であった。UNODCによれば、「北米におけるオピオイド危機は衰えることなく、前代未聞の過剰摂取による死亡数となっている」<ref>Gaither JR. [https://jamanetwork.com/journals/jamapediatrics/article-abstract/2804668 "National Trends in Pediatric Deaths From Fentanyl, 1999-2021."] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230626134912/https://jamanetwork.com/journals/jamapediatrics/article-abstract/2804668 |date=26 June 2023 }} ''JAMA Pediatr''. Published online 8 May 2023. {{Doi|10.1001/jamapediatrics.2023.0793}}. Accessed 26 June 2023</ref><ref>[https://reliefweb.int/report/world/unodc-world-drug-report-2023b "UNODC World Drug Report 2023"] ''reliefweb.int''. Accessed 26 June 2023.</ref>。
=== 二次暴露による警察からの中毒誤報 ===
2010年代後半、アメリカの一部のメディアは、警察官が粉末状のフェンタニルに触れたり、衣服についたフェンタニルを払ったりした後に入院したという話を報道し始めた<ref>{{Cite news |vauthors=Ross C |date=9 August 2017 |title=Are people really falling ill from touching fentanyl? In most cases, scientists say no |website=Stat News |url=https://www.statnews.com/2017/08/09/fentanyl-falling-ill |access-date=7 August 2021 |archive-date=7 August 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210807091036/https://www.statnews.com/2017/08/09/fentanyl-falling-ill/ |url-status=live }}</ref><ref name="wpbump">{{Cite news |vauthors=Bump P |title=Analysis {{!}} Why you're hearing so much about fentanyl these days |url=https://www.washingtonpost.com/politics/2022/07/15/why-youre-hearing-so-much-about-fentanyl-these-days/ |access-date=16 September 2022 |newspaper=[[ワシントン・ポスト|The Washington Post]] |date=15 July 2022 |archive-date=15 July 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220715220749/https://www.washingtonpost.com/politics/2022/07/15/why-youre-hearing-so-much-about-fentanyl-these-days/ |url-status=live }}</ref>。フェンタニルへの局所的（または[[経皮投与|経皮的]]）および吸入暴露が中毒や過剰摂取を引き起こす可能性は極めて低く（非常に大量のフェンタニルに長期間暴露された場合を除く）、[[救急隊員]]や[[警察官]]などの初期対応者が、無傷の皮膚で偶発的に接触して、フェンタニル中毒となるリスクはほとんどない<ref>{{Cite press release | work = American College of Medical Toxicology | title = Position Statement on Fentanyl Exposure | url = https://www.acmt.net/cgi/page.cgi/_zine.html/Press_Releases/ACMT_Position_Statement_on_Fentanyl_Exposure | archive-url = https://web.archive.org/web/20180831011606/https://www.acmt.net/cgi/page.cgi/_zine.html/Press_Releases/ACMT_Position_Statement_on_Fentanyl_Exposure | archive-date = 31 August 2018 | date = 18 July 2017 }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Thors L, Öberg L, Forsberg E, Wigenstam E, Larsson A, Bucht A | title = Skin penetration and decontamination efficacy following human skin exposure to fentanyl | journal = Toxicology in Vitro | volume = 67 | pages = 104914 | date = September 2020 | pmid = 32540164 | doi = 10.1016/j.tiv.2020.104914 | s2cid = 219704174 }}</ref>。Journal of Medical Toxicology誌の2020年の論文では、「オピオイドは皮膚から効率的に吸収されず、空気中で運ばれる可能性も低いため、意図的でない曝露による中毒は極めて考えにくいというのが科学界のコンセンサスであることに変わりはない」と述べられている<ref>{{Cite journal | vauthors = Herman PA, Brenner DS, Dandorf S, Kemp S, Kroll B, Trebach J, Hsieh YH, Stolbach AI | title = Media Reports of Unintentional Opioid Exposure of Public Safety First Responders in North America | journal = Journal of Medical Toxicology | volume = 16 | issue = 2 | pages = 112–115 | date = April 2020 | pmid = 32096007 | pmc = 7099103 | doi = 10.1007/s13181-020-00762-y }}</ref>。これらの症例で報告されている[[頻脈]]、[[過呼吸]]、[[悪寒]]などの症状は、フェンタニルの過剰摂取の症状ではなく、[[パニック発作]]と関連することの方が一般的であった<ref>{{Cite news |title=State Departments Issue Guidance Around Fentanyl Exposure |url=https://www.tn.gov/behavioral-health/news/2022/8/24/state-departments-issue-guidance-around-fentanyl-exposure-.html |access-date=16 September 2022 |work=www.tn.gov |archive-date=13 September 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220913201552/https://www.tn.gov/behavioral-health/news/2022/8/24/state-departments-issue-guidance-around-fentanyl-exposure-.html |url-status=live }}</ref>。
2021年の論文では、フェンタニルに対するこのような身体的恐怖により、駆けつけた警官が不必要な防護措置にさらに時間を費やすことになり、過剰摂取に対する効果的な救急対応が妨げられる可能性があること、また、メディアによる報道により、薬物を使用する人の周囲にいると危険であるという、より広範な[[社会的スティグマ]]が続いてしまう可能性があることについての懸念が表明された<ref>{{Cite journal | vauthors = Del Pozo B, Sightes E, Kang S, Goulka J, Ray B, Beletsky LA | title = Can touch this: training to correct police officer beliefs about overdose from incidental contact with fentanyl | journal = Health & Justice | volume = 9 | issue = 1 | pages = 34 | date = November 2021 | pmid = 34817717 | pmc = 8612110 | doi = 10.1186/s40352-021-00163-5 | doi-access = free }}Accessed 5 April 2023.</ref>。
[[毒性学]]の専門家の多くは、警察官が単に触れただけで本当に過剰摂取になることに懐疑的である。[[ケース・ウェスタン・リザーブ大学]]の[[救急医学|救急]]・{{仮リンク|中毒医学|en|addiction medicine|redirect=1|label=中毒医学（addiction medicine）}}専門のライアン・マリーノ医師によれば、「このようなことは一度も起きたことない。皮膚に触れたり、誤ってフェンタニルを吸い込んだりしたことによる過剰摂取は一度もない」<ref>{{Cite news | vauthors = Mann B |title=Cops say they're being poisoned by fentanyl. Experts say the risk is 'extremely low' |url=https://www.npr.org/2023/05/16/1175726650/fentanyl-police-overdose-misinformation |access-date=27 November 2023 |archive-date=27 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231127123606/https://www.npr.org/2023/05/16/1175726650/fentanyl-police-overdose-misinformation |url-status=live }}</ref>。
=== 予防 ===
フェンタニルの誤用と致命的な過剰摂取を防ぐための公衆衛生勧告が、[[米国疾病管理予防センター]]（CDC）によって出されている。最初のHAN勧告（Health Alert Network Advisory: 特定の事件や状況に対する重要で一刻を争う情報を提供し、保健当局者、検査技師、臨床医、一般市民による即時の行動や注意を喚起し、最高レベルの重要性を伝える」）は、2015年10月中に発令された<ref>{{Cite web |title=Increases in Fentanyl Drug Confiscations and Fentanyl-related Overdose Fatalities HAN 00384 |work=Health Alert Network |url=https://emergency.cdc.gov/han/han00384.asp |publisher=U.S. Centers for Disease Control and Preventation |access-date=21 December 2022 |date=15 October 2015 |archive-date=21 December 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221221170401/https://emergency.cdc.gov/han/han00384.asp |url-status=live }}</ref>。続くHAN勧告は2018年7月に発令され、フェンタニルの乱用や非オピオイドとの混合による死亡者数の増加を警告した<ref>{{Cite web |title=Rising Numbers of Deaths Involving Fentanyl and Fentanyl Analogs, Including Carfentanil, and Increased Usage and Mixing with Non-opioids - 00413 |work=Health Alert Network (HAN) |url=https://emergency.cdc.gov/han/han00413.asp |publisher=U.S. Centers for Disease Control and Preventation |access-date=21 December 2022 |date=11 July 2018 |archive-date=21 December 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221221170401/https://emergency.cdc.gov/han/han00413.asp |url-status=live }}</ref>。2020年12月のHAN勧告は以下の通りである。
<blockquote>主に、違法に製造されたフェンタニルが関与する過剰摂取による死亡が急激に増加したため、米国全土における薬物過剰摂取による死者は大幅に増加した。薬物過剰摂取による死亡は憂慮すべき勢いで加速し、COVID-19パンデミックに対する広範な緩和措置の実施と同時期、2020年3月から2020年5月にかけての最大の増加が記録された。メタンフェタミン関連の過剰摂取による死亡も大幅に増加した<ref name="HAN438">{{Cite web |title=Increase in Fatal Drug Overdoses Across the United States Driven by Synthetic Opioids Before and During the COVID-19 Pandemic - HAN 00438 - Health Alert Network Advisory |url=https://emergency.cdc.gov/han/2020/han00438.asp |website=emergency.cdc.gov |publisher=U.S. [[アメリカ疾病予防管理センター|Centers for Disease Control and Prevention]] |access-date=21 December 2022 |date=17 December 2020 |archive-date=20 December 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221220222711/https://emergency.cdc.gov/han/2020/han00438.asp |url-status=live }}</ref>。</blockquote>
2019年5月から2020年5月までの12か月間に81,230人の薬物過剰摂取による死亡が発生したが、これは米国で記録された12か月間の薬物過剰摂取の件数としては過去最大であった。CDCは、この増加に対抗するために以下の4つの行動を推奨した<ref name="HAN438" />。
# 地域では、ナロキソンの配布と使用、過剰摂取防止教育を拡大する必要がある。
# 薬物乱用の治療を周知し、受診しやすくする。
# 過剰摂取のリスクが最も高い人に早期に介入する。
# 過剰摂取発生の発見率を改善し、より効果的な対応を促進する<ref name="HAN438" /><ref>{{Cite web |date=2 October 2021 |title=Fentanyl {{!}} CDC's Response to the Opioid Overdose Epidemic {{!}} CDC |url=https://www.cdc.gov/opioids/basics/fentanyl.html |access-date=27 April 2022 |publisher=U.S. [[アメリカ疾病予防管理センター|Centers for Disease Control and Prevention]] (CDC) |archive-date=28 April 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220428125143/https://www.cdc.gov/opioids/basics/fentanyl.html |url-status=live }}</ref>。
もう一つの取り組みは、"One Pill Can Kill（一錠でも死ぬ）"と呼ばれる[[麻薬取締局|米国麻薬取締局]]（DEA）による[[ソーシャルメディア]]キャンペーンである<ref name=onepill>{{Cite web |title=One Pill Can Kill |url=https://www.dea.gov/onepill |access-date=15 November 2023 |website=[[麻薬取締局|US Drug Enforcement Administration]] |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115200822/https://www.dea.gov/onepill |url-status=live}}</ref>。このソーシャルメディアキャンペーンの目的は、アメリカで大規模な過剰摂取の蔓延を招いている偽造薬の蔓延に対する認識を広めることである。このキャンペーンでは、偽造薬と本物の錠剤の違いも示している。また、薬物中毒やリハビリテーションのためのリソースも提供している<ref>{{Cite web |title=Drug Free NJ – Home |url=http://drugfreenj.org/ |access-date=27 April 2022 |website=drugfreenj.org |archive-date=6 May 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220506063112/https://drugfreenj.org/ |url-status=live }}</ref>。
== 薬理 ==
{{See also|オピオイド#薬理学}}
=== 分類 ===
フェンタニルは、{{仮リンク|スフェンタニル|en|sufentanil|redirect=1}}、{{仮リンク|アルフェンタニル|en|alfentanil|redirect=1}}、[[レミフェンタニル]]、[[カルフェンタニル]]を含む{{仮リンク|フェニルピペリジン|en|phenylpiperidine|redirect=1}}系の合成オピオイドである<ref name="Yaksh_2011">{{Cite book | vauthors = Yaksh T, Wallace M |year=2011 |title=Goodman & Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics |publisher=McGraw-Hill |isbn=978-0-07-162442-8 |location=New York, NY}}</ref><ref>{{Cite book | vauthors = Katzung BG |year=2017 |title=Basic & Clinical Pharmacology |edition=14th |location=New York, NY | publisher = McGraw-Hill |isbn=978-1-259-64115-2 |oclc=1015240036}}</ref>。カルフェンタニルのようないくつかの{{仮リンク|フェンタニルの英語版の一覧|en|List of fentanyl analogues|redirect=1|label=フェンタニル類似体}}は、最大10,000倍{{仮リンク|等鎮痛力価#オピオイド換算表|en|Equianalgesic#Opioid equivalency table|redirect=1|label=モルヒネより強力}}である<ref name=UN2017CND>{{Cite press release |title=Commission on Narcotic Drugs takes decisive step to help prevent deadly fentanyl overdoses |date=16 March 2017 |publisher=Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime |url=http://www.unodc.org/unodc/en/frontpage/2017/March/commission-on-narcotic-drugs-takes-decisive-step-to-help-prevent-deadly-fentanyl-overdoses.html |access-date=19 March 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20170320052640/http://www.unodc.org/unodc/en/frontpage/2017/March/commission-on-narcotic-drugs-takes-decisive-step-to-help-prevent-deadly-fentanyl-overdoses.html |archive-date=20 March 2017 }}</ref>。
=== 構造活性 ===
[[ファイル:Fentanyl numbering.svg|right|thumb|フェンタニルの化学構造は、フェンタログと呼ばれることもある多くの新しいフェンタニル[[アナログ (化学)|類似体]]（アナログ）の発見と命名のための現代化学の基礎として使用されてきた。]]
オピオイドの構造には多くの類似点がある。コデイン、[[ヒドロコドン]]、オキシコドン、ヒドロモルフォンなどのオピオイドがモルヒネの単純な修飾によって合成されるのに対し、フェンタニルとその類縁物質は[[メペリジン|ペチジン]]の修飾によって合成される<ref name="Hemmings_2018">{{Cite book | vauthors = Hemmings HC, Egan TD |date = 19 October 2018 |title=Pharmacology and Physiology for Anesthesia: Foundations and clinical application |isbn=978-0-323-56886-9 |edition=2nd |location=Philadelphia, PA | publisher = Elsevier |oclc=1063667873}}</ref>。ペチジンは完全合成オピオイドであり、アルフェンタニルやスフェンタニルなどのフェニルピペリジン系の他の化合物はこの構造の複雑なバージョンである<ref name="Hemmings_2018" />。
他のオピオイドと同様に、フェンタニルは脂溶性が高く、タンパク質と結合し、生理的pHで[[プロトン化]]される弱塩基である<ref name="Hemmings_2018" />。これらの因子はすべて、フェンタニルが迅速に細胞膜を通過することを可能にし、体内および中枢神経系における迅速な作用に寄与する<ref name="Mayes_2006" /><ref name="Yaksh_2011" />。
=== フェンタニル類似体 ===
フェンタニル類似体は、分子のあらゆる位置に様々な化学的修飾を施したフェンタニルの一種であるが、それでもその薬理作用は維持されているか、あるいはそれを上回ることさえある。フェンタニル類似物質の多くは、違法な方法で使用されることのみを目的に合成されるため、「[[デザイナードラッグ|デザイナー・ドラッグ]]」と呼ばれている。フェンタニル類似体である[[カルフェンタニル]]は、4位にカルボン酸基が付加されている。カルフェンタニルはフェンタニルの20～30倍以上の効力があり、違法薬物販路で一般的である。この薬物は、ゾウやその他の大型動物の鎮静に一般的に使用されている<ref>{{Cite journal | vauthors = Zawilska JB, Kuczyńska K, Kosmal W, Markiewicz K, Adamowicz P | title = Carfentanil - from an animal anesthetic to a deadly illicit drug | journal = Forensic Science International | volume = 320 | pages = 110715 | date = March 2021 | pmid = 33581655 | doi = 10.1016/j.forsciint.2021.110715 | s2cid = 231918983 }}</ref>。
=== 作用機序 ===
{| class="wikitable" style = "float: right; clear: right; margin-left:15px; text-align:center"
|+オピオイド受容体との親和性<ref name="pmid8114680">{{Cite journal | vauthors = Raynor K, Kong H, Chen Y, Yasuda K, Yu L, Bell GI, Reisine T | title = Pharmacological characterization of the cloned kappa-, delta-, and mu-opioid receptors | journal = Molecular Pharmacology | volume = 45 | issue = 2 | pages = 330–334 | date = February 1994 | pmid = 8114680 }}</ref>
! colspan="3" |[[リガンド|リガンド、]][[阻害定数]]（Ki）
!比率
|-
!μ受容体
!δ受容体
!κ受容体
!μ:δ:κ
|-
|0.39 nM
|>1,000 nM
|255 nM
|1:>2564:654
|}
フェンタニルは、他のオピオイドと同様に、[[オピオイド受容体]]に作用する。これらの受容体は[[Gタンパク質共役受容体]]であり、7つの膜貫通部分、細胞内ループ、細胞外ループ、細胞内C末端、および細胞外N末端を含む<ref name="Hemmings_2018" />。細胞外N末端は、異なるタイプの結合基質を区別する上で重要である<ref name="Hemmings_2018" />。フェンタニルが結合すると、下流の[[シグナル伝達]]は、[[サイクリックAMP|cAMP]]産生の減少、カルシウムイオンの流入の減少、カリウムの流出の増加などの抑制効果をもたらす<ref name="Hemmings_2018" />。これは、中枢神経系の上行経路を抑制し、痛みの知覚を変化させることによって痛覚閾値を増加させる。これは{{仮リンク|侵害受容|en|Nociception|redirect=1}}シグナルの伝播を減少させることによって媒介され、結果として鎮痛効果をもたらす<ref name="Suzuki17" /><ref>{{Cite web|url=https://www.drugbank.ca/drugs/DB00813|title=Fentanyl|website=www.drugbank.ca|access-date=18 January 2019|archive-date=11 July 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170711073330/https://www.drugbank.ca/drugs/DB00813|url-status=live}}</ref>。
[[μ受容体]][[アゴニスト|作動薬]]として、フェンタニルはモルヒネの50～100倍強力に結合する<ref name="Suzuki17">{{Cite journal | vauthors = Suzuki J, El-Haddad S | title = A review: Fentanyl and non-pharmaceutical fentanyls | journal = Drug and Alcohol Dependence | volume = 171 | pages = 107–116 | date = February 2017 | pmid = 28068563 | doi = 10.1016/j.drugalcdep.2016.11.033 }}</ref>。フェンタニルはδおよびκオピオイド受容体にも結合できるが、親和性は低い。フェンタニルは脂溶性が高く、中枢神経系に浸透しやすい<ref name="Mayes_2006">{{Cite journal | vauthors = Mayes S, Ferrone M | title = Fentanyl HCl patient-controlled iontophoretic transdermal system for the management of acute postoperative pain | journal = The Annals of Pharmacotherapy | volume = 40 | issue = 12 | pages = 2178–2186 | date = December 2006 | pmid = 17164395 | doi = 10.1345/aph.1H135 | url = http://www.medscape.com/viewarticle/549359_3 | url-status = live | access-date = 17 December 2010 | s2cid = 24454875 | archive-url = https://web.archive.org/web/20121001210131/http://www.medscape.com/viewarticle/549359_3 | archive-date = 1 October 2012 }}</ref><ref name="Yaksh_2011" />。フェンタニルは、伝導速度の遅い非髄鞘型[[C線維]]に対する主要な作用で「第二の痛み」を減弱させるが、神経障害性疼痛および細い髄鞘型[[A線維]]を介した「第一の痛み」シグナルにはあまり効果がない<ref name="Hemmings_2018" />。
フェンタニルは、μ受容体への作用を介して、以下の臨床効果を強く発現することができる<ref name="Butterworth_2018">{{Cite book | vauthors = Butterworth IV JV, Wasnick JD, MacKey DC |date = 21 August 2018 |title=Morgan & Mikhail's Clinical Anesthesiology |edition=6th |isbn=978-1-259-83442-4 |place=New York, NY | publisher = McGraw-Hill Education |oclc=1039081701}}</ref>。
* 脊髄より上位の鎮痛（μ1受容体）
* [[呼吸抑制]] (μ<sub>2</sub>)
* 身体依存
* 筋硬直
また、κ受容体作動により、鎮静および脊髄レベルでの鎮痛をもたらす<ref name = "Butterworth_2018" />。
=== 薬理作用 ===
* 疼痛緩和： 主に、フェンタニルは脳および脊髄のμ-受容体に作用して疼痛を緩和する<ref name="Hemmings_2018" />。
* 鎮静：フェンタニルは、投与量を増やすにつれて睡眠と眠気をもたらし、[[脳波]]で自然睡眠時によくみられる[[デルタ波|δ波]]を発生させることがある<ref name="Hemmings_2018" />。
* 咳嗽反射の抑制： フェンタニルは、{{仮リンク|咳嗽反射|en|Cough reflex|redirect=1}}を低下させることによって、気管チューブに対する抵抗や過剰な咳を減少させることができ、覚醒していて気道確保を必要とする人に挿管する際に有用である<ref name="Hemmings_2018" />。フェンタニルの[[ボーラス投与]]を受けた後、逆に咳が誘発されることもあるが、この原因はよく分かっていない<ref name="Hemmings_2018" />。
=== 生体試料中からの検出 ===
フェンタニルは、乱用を監視し、中毒の診断を確認し、または[[鑑識]]を支援するために、血液または尿中で測定されることがある。市販の[[免疫学的検定|イムノアッセイ]]が最初の[[スクリーニング (医学)|スクリーニング検査]]としてしばしば使用されるが、確認および定量には一般に[[クロマトグラフィー]]が使用される。フェンタニルの存在を検出するために、{{仮リンク|マーキス試薬|en|Marquis reagent|redirect=1|label=マーキス試薬（Marquis reagent）}}を使用することもある。[[ホルムアルデヒド]]と[[硫酸]]を使用し、アヘン薬物と接触させると溶液が紫色に変化する。血中または血漿中のフェンタニル濃度は、薬を治療的に使用している人では0.3～3.0μg/L、中毒者では1～10μg/L、急性過剰摂取の被害者では3～300μg/Lの範囲にあると予想される<ref>Baselt, R. (2017) ''Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man'', 11th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, pp. 883–886.</ref>。{{仮リンク|ペーパースプレー質量分析法|en|Paper spray ionization|redirect=1|label=ペーパースプレー質量分析法（Paper spray ionization）}}（PS-MS）は、サンプルの初期検査に有用である<ref>{{Cite journal | vauthors = Vandergrift GW, Hessels AJ, Palaty J, Krogh ET, Gill CG | title = Paper spray mass spectrometry for the direct, semi-quantitative measurement of fentanyl and norfentanyl in complex matrices | journal = Clinical Biochemistry | volume = 54 | pages = 106–111 | date = April 2018 | pmid = 29432758 | doi = 10.1016/j.clinbiochem.2018.02.005 }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Vandergrift GW, Hessels AJ, Palaty J, Krogh ET, Gill CG | title = Paper spray mass spectrometry for the direct, semi-quantitative measurement of fentanyl and norfentanyl in complex matrices | journal = Clinical Biochemistry | volume = 54 | pages = 106–111 | date = April 2018 | pmid = 29432758 | doi = 10.1016/j.clinbiochem.2018.02.005 | id = 10.25316/IR-4343 }}</ref>。
=== 薬害軽減目的での検出 ===
[[ファイル:Fentanyl-test-strip.jpg|thumb|薬害軽減団体Dance Safeによる試験紙による検査結果の説明書
]]
フェンタニルは、市販のフェンタニル検査試験紙または検査試薬を使用して、薬物サンプル中から定性的に検出することができる。薬害削減の原則に従い、これらの検査試薬は尿ではなく、薬物サンプルに直接使用する。検査用のサンプルを調製するには、約10mgの薬物を（すなわち1セント硬貨のエイブラハム・リンカーンの頭髪程度の大きさ）ティースプーン1杯（5mL）の水に希釈する必要がある<ref>{{Cite web | vauthors = Cunningham C | date = 22 March 2023 | title = Fentanyl Test Strip Guidance | url = https://oasas.ny.gov/system/files/documents/2023/03/fentanyl_test_strip_guidance_0.pdf | access-date = 3 October 2023 | work = Office of Addiction Services and Supports | publisher = State of New York | archive-date = 19 April 2023 | archive-url = https://web.archive.org/web/20230419163310/https://oasas.ny.gov/system/files/documents/2023/03/fentanyl_test_strip_guidance_0.pdf | url-status = live }}</ref>。[[ノートルダム大学]]のリーバーマン博士の研究室では、希釈が不充分な場合、BTNXフェンタニル検査試験紙はメタンフェタミン、MDMA、ジフェンヒドラミンに対して偽陽性となることが報告されている<ref>{{Cite journal | vauthors = Lockwood TE, Vervoordt A, Lieberman M | title = High concentrations of illicit stimulants and cutting agents cause false positives on fentanyl test strips | journal = Harm Reduction Journal | volume = 18 | issue = 1 | pages = 30 | date = March 2021 | pmid = 33750405 | doi = 10.1186/s12954-021-00478-4 | pmc = 7941948 | doi-access = free }}</ref>。
=== 核磁気共鳴分光法特性 ===
[[核磁気共鳴分光法]]（NMR）は、存在する官能基に応じて分子の原子の相対的な化学環境に依存し、化合物を調製する化学者にとっては有用な情報が得られる。合成製剤の場合、フェンタニルはプロトンNMRおよび炭素NMRによって特性決定され、確認されている。
''プロトン''<ref name = "Braga_2022">{{Cite journal | vauthors = Braga FC, Ramos TO, Brocksom TJ, de Oliveira KT | title = Synthesis of Fentanyl under Continuous Photoflow Conditions | journal = Organic Letters | volume = 24 | issue = 45 | pages = 8331–8336 | date = November 2022 | pmid = 36346151 | doi = 10.1021/acs.orglett.2c03338 | s2cid = 253396263 }}</ref>
<sup>1</sup>H NMR (600 MHz, CDCl<sub>3</sub>) δ 7.48−7.37 (m, 3H), 7.33−7.27 (m, 2H), 7.25−7.17 (m, 3H), 7.13−7.05 (m, 2H), 4.88−4.71 (br, 1H), 3.83−3.47 (br, 2H), 3.20−3.09 (br, 2H), 3.09−2.99 (br, 2H), 2.82−2.70 (br, 2H), 2.13−1.99 (br, 4H), 1.94 (q, ''J'' = 7.4, 2H), 1.01 (t, ''J'' = 7.4, 3H)
''炭素''<ref name = "Braga_2022" />
<sup>13</sup>C NMR (150 MHz, CDCl<sub>3</sub>) δ 174.0, 138.1, 137.0, 129.9, 129.8, 129.0, 128.9, 128.7, 127.0, 59.1, 52.6, 50.7, 31.3, 28.4, 28.0, 9.5
== 合成 ==
フェンタニルは、4-アニロピペリジン系の合成オピオイドである<ref>{{Cite journal | vauthors = Vardanyan RS, Hruby VJ | title = Fentanyl-related compounds and derivatives: current status and future prospects for pharmaceutical applications | journal = Future Medicinal Chemistry | volume = 6 | issue = 4 | pages = 385–412 | date = March 2014 | pmid = 24635521 | pmc = 4137794 | doi = 10.4155/fmc.13.215 }}</ref>。フェンタニルの合成は、科学文献に報告されている4つの主な方法、すなわち、ヤンセン法、ジークフリード法、グプタ法、またはスー法のいずれかによる<ref>{{Cite journal | vauthors = Valdez CA | title = Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Synthetic Opioids Belonging to the Fentanyl Class: A Review | journal = Critical Reviews in Analytical Chemistry | volume = 52 | issue = 8 | pages = 1938–1968 | date = 17 November 2022 | pmid = 34053394 | doi = 10.1080/10408347.2021.1927668 | s2cid = 235255612 | doi-access = free }}</ref><ref>{{Cite web |title=News: April 2022 – UNODC: Three precursors of the most common synthesis routes used in illicit fentanyl manufacture now under international control |url=https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/b152bda5-5d71-4f7e-9d68-1bdd9af04a83 |access-date=15 November 2023 |website=www.unodc.org |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115232130/https://www.unodc.org/LSS/Announcement/Details/b152bda5-5d71-4f7e-9d68-1bdd9af04a83 |url-status=live }}</ref>。
=== ヤンセン法 ===
[[ファイル:Benzoylbenzylfentanyl synth.png|thumb|upright|関連オピオイドを合成するヤンセン合成法の一部]]
ポール・ヤンセン（Paul Janssen）が1964年に特許を取得したオリジナルの合成法では、N-ベンジル-[[4-ピペリドン]]から{{仮リンク|ベンジルフェンタニル|en|benzylfentanyl|redirect=1}}を合成する。得られたベンジルフェンタニルは、{{仮リンク|ノルフェンタニル|en|norfentanyl|redirect=1}}の原料として使用される。塩化フェネチルとの反応によってフェンタニルを形成するのはノルフェンタニルである<ref>{{Cite web |date=18 June 2020 |title=Fentanyl Synthesis |url=https://gpatindia.com/fentanyl-synthesis-sar-mcqstructurechemical-properties-and-therapeutic-uses/ |url-status=live |archive-url=https://archive.today/20221228231415/https://gpatindia.com/wp-content/uploads/2020/06/fentanyl-synthesis.png |archive-date=28 December 2022 |website=GPTA India |access-date=2020-06-18}}</ref>。
=== ジークフリード法 ===
[[ファイル:NPP to fentanyl.svg|thumb|NPPから4-ANPPを経てフェンタニルに至るジークフリード法]]
ジークフリード（Siegfried）法では、最初に{{仮リンク|N-フェネチル-4-ピペリドン|en|N-phenethyl-4-piperidone|redirect=1}}（NPP）を合成する。この中間体は[[還元的アミノ化]]され、{{仮リンク|4-アニリノ-N-フェネチルピペリジン|en|4-anilino-N-phenethylpiperidine|redirect=1}}（4-ANPP）になる。フェンタニルは、4-ANPPと[[カルボン酸塩化物|塩化アシル]]との反応後に生成される<ref>{{Cite web |title=Synthesis of Fentanyl |url=https://erowid.org/archive/rhodium/chemistry/fentanyl.html |website=Rhodium |publisher=Siegfried |access-date=24 January 2023 |archive-date=5 August 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220805104925/https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/fentanyl.html |url-status=live }}</ref>。ジークフリード法は、2000年代初頭に国内外の秘密製造工場でフェンタニルの製造に使用されている<ref>{{Cite web |title=Designation of Benzylfentanyl and 4-Anilinopiperidine, Precursor Chemicals Used in the Illicit Manufacture of Fentanyl, as List I Chemicals |url=https://www.federalregister.gov/documents/2020/04/15/2020-07064/designation-of-benzylfentanyl-and-4-anilinopiperidine-precursor-chemicals-used-in-the-illicit |website=federalregister.gov |publisher=DEA |access-date=28 January 2023 |date=15 April 2020 |archive-date=5 November 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211105125231/https://www.federalregister.gov/documents/2020/04/15/2020-07064/designation-of-benzylfentanyl-and-4-anilinopiperidine-precursor-chemicals-used-in-the-illicit |url-status=live }}</ref>。
=== グプタ法 ===
[[ファイル:GuptaFent2.jpg|thumb|[[4-ピペリドン]]からフェンタニルへのグプタ法]]
グプタ（Guptaまたは'one-pot'）法は[[4-ピペリドン]]から開始し、4-ANPP/NPPの直接使用を省略する。むしろ、化合物は不純物または一時的な中間体としてのみ形成される。2021年前半、米国[[麻薬取締局]]は、押収されたフェンタニルのサンプルにおいて、グプタ法が支配的な合成経路であることを発見した<ref>{{Cite web |title=Fentanyl Profiling Program Report |url=https://www.dea.gov/sites/default/files/2022-05/FPP%20Report%20January%202022.pdf |work=Special Testing and Research Laboratory |publisher=Drug Enforcement Administration |access-date=25 January 2023 |page=1-2 |archive-date=25 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230125211947/https://www.dea.gov/sites/default/files/2022-05/FPP%20Report%20January%202022.pdf |url-status=live }}</ref>。2022年、ブラガと共同研究者らは、グプタ法について記載されたものと同様の試薬を使用する、連続流を伴うフェンタニルの合成について記載した<ref name="Braga_2022" />。
=== スー法 ===
スー（Suhまたは'total synthesis'）法は、ピペリジン前駆体の直接的な使用を省略し、その場で環系構造を作り出すことを優先する<ref name="pmid9875518">{{Cite journal|date=February 1998|title=Total synthesis of fentanyl|journal=Archives of Pharmacal Research|volume=21|issue=1|pages=70–2|doi=10.1007/BF03216756|pmid=9875518|vauthors=Suh YG, Cho KH, Shin DY|s2cid=31408546}}</ref>。
==歴史==
フェンタニルは、比較的新しく設立された[[ヤンセン ファーマ|ヤンセンファーマ]]の商標の下、{{仮リンク|ポール・ヤンセン|en|Paul Janssen|redirect=1}}によってベルギーで初めて1959年に合成された<ref name=JanssenHist>{{Cite journal | vauthors = López-Muñoz F, Alamo C | title = The consolidation of neuroleptic therapy: Janssen, the discovery of haloperidol and its introduction into clinical practice | journal = Brain Research Bulletin | volume = 79 | issue = 2 | pages = 130–141 | date = April 2009 | pmid = 19186209 | doi = 10.1016/j.brainresbull.2009.01.005 | s2cid = 7720401 }}</ref>。[[ペチジン]]（メペリジン）に類似した化学物質をオピオイド活性についてスクリーニングすることによって開発された<ref name="Bla2005">{{Cite journal | vauthors = Black J | title = A personal perspective on Dr. Paul Janssen | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 48 | issue = 6 | pages = 1687–1688 | date = March 2005 | pmid = 15771410 | doi = 10.1021/jm040195b | url = http://www.pauljanssenaward.com/janssen/A_Personal_Perspective.pdf#zoom=100 | url-status = dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20071010091139/http://www.pauljanssenaward.com/janssen/A_Personal_Perspective.pdf | archive-date = 10 October 2007 }}</ref>。フェンタニルは広範に使用され、クエン酸フェンタニル（フェンタニルとクエン酸を1：1の[[化学量論]]比で結合して形成される塩）の開発に繋がった<ref>{{Cite web |title=Fentanyl citrate injection, solution [Hospira, Inc.] |website=Daily Med (Dailymed.nlm.nih.gov) |publisher=U.S. [[アメリカ国立衛生研究所|National Institutes of Health]] |url=http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=10055 |access-date=31 March 2022 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20100321171757/http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=10055 |archive-date=21 March 2010}}</ref>。クエン酸フェンタニルは、1968年に[[全身麻酔薬]]として医療用に使用されるようになり、{{仮リンク|McNeil Consumer Healthcare|en|McNeil Consumer Healthcare|redirect=1|label=McNeil Laboratories}}社によってSublimazeの商品名で製造された<ref>{{Cite journal | vauthors = | title = Fentanyl (sublimaze) | journal = Clinical Pharmacology and Therapeutics | volume = 9 | issue = 5 | pages = 704–706 | date = September 1968 | pmid = 5676808 | doi = 10.1002/cpt196895704 | s2cid = 9743189 }}</ref>。
1990年代半ば、ヤンセンファーマは、Duragesic[[パッチ (医薬品)|パッチ]]を開発し、臨床試験に導入した。Duragesicパッチは、不活性アルコールゲルにフェンタニルを選択的に用量注入した製剤であり、48～72時間にわたってオピオイドを常時投与するために装着する。一連の臨床試験が成功した後、Duragesicフェンタニルパッチは医療現場に導入された<ref>{{Cite web |vauthors=Mandal A |veditors=SRobertson S |title=Fentanyl History |url=https://www.news-medical.net/health/Fentanyl-History.aspx |website=News-Medical.net |publisher=AZoNetwork |access-date=27 January 2023 |date=11 April 2010 |archive-date=27 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230127211932/https://www.news-medical.net/health/Fentanyl-History.aspx |url-status=live }}</ref>。
パッチに続いて、クエン酸フェンタニルを不活性充填剤と混合した味付け[[ペロペロキャンディ|ロリポップ]]が1998年にActiqという商品名で発売され、慢性疼痛の[[突出痛]]に使用するフェンタニルの最初の速効性製剤となった<ref>{{Cite web|title=ACTIQ® (fentanyl citrate) oral transmucosal lozenge (1968 version revised in 2011)|url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2011/020747s033lbl.pdf|publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |access-date=26 December 2017|date=December 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20170210123603/http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2011/020747s033lbl.pdf|archive-date=10 February 2017|url-status=live}}</ref>。
2009年、米国食品医薬品局（FDA）は、オピオイドに耐性のある被験者のがん疼痛管理用の新しい剤形のフェンタニル製剤であるOnsolis（フェンタニル[[バッカル]]フィルム）を承認した<ref name="onsolis">{{Cite web|title=Questions and Answers about Onsolis (fentanyl buccal soluble film)|url=https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm172039.htm|publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |access-date=26 December 2017|date=16 July 2009|archive-url=https://web.archive.org/web/20170722191120/https://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm172039.htm|archive-date=22 July 2017|url-status=dead}}</ref>。この製剤は、BEMA（BioErodible MucoAdhesive）と呼ばれる薬物送達技術を使用しており、様々な用量のフェンタニルを含む溶解可能な小さなポリマーフィルムを頬の内側に貼付するものである<ref name="onsolis" />。
フェンタニルの、[[麻薬取締局|米国麻薬取締局]]（DEA）の{{仮リンク|行政管理物質コード番号|en|Administrative Controlled Substances Code Number|redirect=1|label=行政管理物質コード番号（Administrative Controlled Substances Code Number）}}（ACSCN）は9801である。その年間総製造割当量は、2015年と2016年の2,300kgから、2021年にはわずか731.452kgと、68.2％近く減少している<ref>{{Cite web |title=2022 Aggregate Production Quota History for Selected Substances |url=https://www.deadiversion.usdoj.gov/quotas/quota_history.pdf |archive-url=https://web.archive.org/web/20230119052906/https://www.deadiversion.usdoj.gov/quotas/quota_history.pdf |archive-date=19 January 2023 |url-status=live |access-date=2022-01-07}}</ref>。
== 社会と文化 ==
=== 規制 ===
英国では、フェンタニルは[[1971年薬物乱用法]]（Misuse of Drugs Act 1971）に基づく規制薬物クラスAに分類されている<ref>{{Cite web|url=http://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2|title=Misuse of Drugs Act 1971|access-date=22 March 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20121114181829/http://www.legislation.gov.uk/ukpga/1971/38/schedule/2|archive-date=14 November 2012|url-status=live}}</ref>。
オランダでは、フェンタニルは{{仮リンク|アヘン法 (オランダ)|en|Opium Law|redirect=1|label=アヘン法（Opium Law）}}のリストI物質である<ref>{{Cite web |title=Opiumwet |trans-title=Opium Act |url=https://wetten.overheid.nl/BWBR0001941/2009-07-01#BijlageI |website=Ministerie van Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties |trans-website=Ministry of the Interior and Kingdom Relations |access-date=19 January 2023 |language=nl |archive-date=19 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230119041050/https://wetten.overheid.nl/BWBR0001941/2009-07-01#BijlageI |url-status=live }}</ref>。
米国では、フェンタニルは[[規制物質法]]によりスケジュールII規制薬物である。[[舌下錠]][[アブストラル]]の販売業者は、FDAが承認したリスク評価・軽減戦略プログラムの実施が義務付けられている<ref name="relayhealth_2011">{{Cite web |url=http://www.relayhealth.com/news-and-events/press/ProStrakan-Chooses-RelayHealth-for-Approved-Abstral-REMS-Program-.html#sthash.GRwKE7Wc.dpuf |title=RelayHealth's pharmacy connectivity network and reach, aligned with McKesson Specialty Care Solutions' REMS expertise, expands cancer patients' access to pain therapy |date=20 January 2011 |access-date=5 November 2015 |location=Atlanta |archive-url=https://web.archive.org/web/20160129072751/http://www.relayhealth.com/news-and-events/press/ProStrakan-Chooses-RelayHealth-for-Approved-Abstral-REMS-Program-.html#sthash.GRwKE7Wc.dpuf |archive-date=29 January 2016 |url-status=dead }}</ref><ref name="pharmaceuticalcommerce">{{Cite news | vauthors = Shelley S |date=22 April 2011 |title=With a few stumbles, REMS begins to hit its atride |website=Pharmaceutical Commerce |url=http://www.pharmaceuticalcommerce.com/brand_communications?articleid=2389%22%20%5Ct%20%22_blank |access-date=5 November 2015 | url-status=dead | archive-url = https://web.archive.org/web/20160129174603/http://www.pharmaceuticalcommerce.com/brand_communications?articleid=2389%22%20%5Ct%20%22_blank |archive-date=29 January 2016 }}</ref>。誤用を抑制するため、多くの医療保険会社が[[バッカル|バッカル剤]]Actiqの処方に対して{{仮リンク|マネージド・ケア|en|Managed care|redirect=1|label=事前認証および/または数量制限}}を要求し始めている<ref>{{Cite web | title = Procedures, programs and drugs that require precertification: Participating provider precertification list | url = https://www.aetna.com/content/dam/aetna/pdfs/health-care-professionals/2021-precert-list-july.pdf | publisher = Aetna Inc. | access-date = 4 July 2021 | archive-date = 9 July 2021 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210709183129/https://www.aetna.com/content/dam/aetna/pdfs/health-care-professionals/2021-precert-list-july.pdf | url-status = dead }}</ref><ref>{{Cite web |title=Notice regarding precertification requirement |date=5 November 2007 |publisher=BlueCross BlueShield of Arizona |url=http://www.azblue.com/pdfs/medications/pharmacy/QlList.pdf |archive-url=https://web.archive.org/web/20101206193200/http://www.azblue.com/pdfs/medications/pharmacy/QlList.pdf |archive-date=2010-12-06 |access-date=2007-11-05}}</ref><ref>{{Cite web |title=Medications requiring precertification |publisher=Oxford Health Plans |url=https://www.oxhp.com/druglist/drug_precert_list.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20061015232701/https://www.oxhp.com/druglist/drug_precert_list.html |archive-date=15 October 2006 |access-date=2006-10-15}}</ref>。
カナダでは、フェンタニルはカナダの{{仮リンク|規制薬物・物質法 (カナダ)|en|Controlled Drugs and Substances Act|redirect=1|label=規制薬物・物質法（Controlled Drugs and Substances Act）}}に記載されているスケジュールI薬物とみなされている<ref>{{Cite web |title=Canada's Controlled Drugs and Substances Act |website=laws.justice.gc.ca |url=http://laws.justice.gc.ca/eng/acts/C-38.8/page-12.html#h-34 |access-date=8 September 2018 |archive-date=28 September 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180928212208/http://laws.justice.gc.ca/eng/acts/C-38.8/page-12.html#h-34 |url-status=live }}</ref>。
[[エストニア]]は、特にアフガニスタンで[[タリバン]]がアヘンケシ栽培を禁止した後、世界で最も長くフェンタニルの流行が記録されている国として知られている<ref>{{Cite web | vauthors = Naylor A | date = 6 January 2020 | title = What we can learn from a tiny Baltic country's two-decade Fentanyl crisis | website = Vice | url = https://www.vice.com/en/article/k7ea93/estonia-fentanyl-crisis-what-says-about-us | access-date = 31 January 2021 | archive-date = 8 March 2021 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210308162515/https://www.vice.com/en/article/k7ea93/estonia-fentanyl-crisis-what-says-about-us | url-status = live }}</ref>。
[[ガーディアン]]による2018年の報告によれば、[[ダークウェブ]]上の多くの主要な麻薬供給者は、フェンタニルの取引を自主的に禁止している<ref>{{Cite news |vauthors=Townsend M |date=1 December 2018 |title=Dark web dealers voluntarily ban deadly fentanyl |newspaper=[[ガーディアン|The Guardian]] |url=https://www.theguardian.com/society/2018/dec/01/dark-web-dealers-voluntary-ban-deadly-fentanyl |access-date=3 December 2018 |archive-date=2 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181202232730/https://www.theguardian.com/society/2018/dec/01/dark-web-dealers-voluntary-ban-deadly-fentanyl |url-status=live }}</ref>。
フェンタニルの流行は、米国政府とメキシコ政府の間で非常に険悪な論争に発展した。米国政府は、国境を越えるフェンタニルの氾濫を主にメキシコの犯罪グループのせいだと非難しているが、[[アンドレス・マヌエル・ロペス・オブラドール]]大統領は、この合成麻薬の主な供給源は[[アジア]]だと主張している。彼は、アメリカにおける家族の価値観の欠如という危機が、人々を麻薬使用に駆り立てていると考えている<ref>{{Cite web |title=As fentanyl crisis grows, U.S.-Mexico divide deepens |website=www.washingtonpost.com |url=https://www.washingtonpost.com/world/2023/04/29/mexico-us-fentanyl/ |access-date=1 May 2023 |archive-date=29 April 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230429142455/https://www.washingtonpost.com/world/2023/04/29/mexico-us-fentanyl/ |url-status=live }}</ref>。
=== 娯楽目的の使用 ===
医薬用フェンタニルとその類似体の違法使用は、1970年代半ばに医療界で初めて現れ、現在も続いている。12種類以上のフェンタニルの類似体が、すべて未承認で{{仮リンク|密造 (化学)|en|clandestine chemistry|redirect=1|label=密造}}されたものであることが、米国の麻薬取引で確認されている。2018年2月、米国麻薬取締局は、非合法のフェンタニル類似体には医学的に有効な用途がないことを示し、そのため「スケジュールI」の分類を適用した<ref>{{Cite magazine2 |vauthors=Ducharme J |date=3 December 2018 |title=China has promised to crack down on Fentanyl. Here's what that could mean for overdose deaths in the U.S. |magazine=[[タイム (雑誌)|Time]] |url=http://time.com/5469231/china-fentanyl-controlled-substance/ |access-date=6 December 2018 |archive-date=6 December 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181206031948/http://time.com/5469231/china-fentanyl-controlled-substance/ |url-status=live }}</ref>。
フェンタニル類似体はヘロインの数百倍の効力がある可能性がある。フェンタニルは経口、喫煙、吸引、注射で使用される。フェンタニルはヘロインやオキシコドンとして販売されることもあり、過剰摂取につながる可能性がある。フェンタニルの過剰摂取の多くは、当初はヘロインの過剰摂取として分類される<ref name="pmid16909503">{{Cite journal | vauthors = Boddiger D | title = Fentanyl-laced street drugs "kill hundreds" | journal = Lancet | volume = 368 | issue = 9535 | pages = 569–570 | date = August 2006 | pmid = 16909503 | doi = 10.1016/S0140-6736(06)69181-2 | s2cid = 39788629 | doi-access = free }}</ref>。EUでは、エストニアの[[タリン]]以外では、ヘロインに代わっての娯楽目的使用は特に広まっていない。エストニアでは、娯楽目的の使用が多いため、{{仮リンク|3-メチルフェンタニル|en|3-methylfentanyl|redirect=1}}の過剰摂取による死亡率がEUで最も高い<ref>{{Cite news |title=Synthetic drug fentanyl causes overdose boom in Estonia |date=30 March 2012 |website=[[BBCニュース|BBC News]] |url=https://www.bbc.co.uk/news/world-europe-17524945 |access-date=21 June 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180728214747/https://www.bbc.co.uk/news/world-europe-17524945 |archive-date=28 July 2018 |url-status=live }}</ref>。
フェンタニルは、正規の医療用品から転用された[[フェンタニル|Duragesic]]などの経皮吸収型フェンタニル・パッチの形で闇市場で販売されることもある。パッチ内部のゲルが[[経口投与|経口摂取]]されたり注射されたりすることもある<ref name="DEA2015" />。
街頭に出回っているフェンタニルのもう一つの形態は、[[ペロペロキャンディ|ロリポップ製剤]]"Actiq"である。薬局での小売価格は、トローチの薬効の強さに応じて1個当たり15米ドルから50米ドルであり、闇市場での価格は、用量に応じて5米ドルから25米ドルである<ref name="trib2">"{{Cite web |vauthors=Mims B |date=11 November 2004 |title=Painkiller is topic of inquiry |newspaper={{仮リンク|The Salt Lake Tribune|en|The Salt Lake Tribune|redirect=1|label=The Salt Lake Tribune}} |url=http://opioids.com/fentanyl/actiq.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20071224161858/http://opioids.com/fentanyl/actiq.html |archive-date=2007-12-24 |access-date=2004-11-11}}</ref>。コネチカット州とペンシルベニア州の法務長官は、{{仮リンク|セファロン|en|Cephalon'|label=セファロン社|redirect=1}}のProvigil、Actiq、Gabitrilの販売および販促を含む、合法的な医薬品市場からの転用に関する調査を開始した<ref name="trib2" />。
オピオイド耐性のない個人によるフェンタニルの非医療目的の使用は非常に危険であり、多数の死者を出している<ref name="DEA2015">{{Cite web |title=Fentanyl |date=March 2015 |publisher=U.S. [[麻薬取締局|Drug Enforcement Administration]] |url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/drug_chem_info/fentanyl.pdf |access-date=2 June 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20160611072817/http://www.deadiversion.usdoj.gov/drug_chem_info/fentanyl.pdf |archive-date=11 June 2016 |url-status=live }}</ref>。オピオイド耐性のある人でさえ、過剰摂取の危険性が高い。他のオピオイドと同様に、フェンタニルの作用は、[[ナロキソン]]や他のオピオイド[[アンタゴニスト|拮抗薬]]で逆転させることができる。ナロキソンは徐々に一般に入手できるようになってきている。作用時間の長いオピオイドや徐放性オピオイドは、繰り返し投与する必要がある場合がある。米国では、不正に合成されたフェンタニル粉末も出回っている。純粋なフェンタニル粉末の効力は極めて高いため、適切に希釈することは非常に困難であり、結果として得られる混合物は作用が強すぎる場合が多く、したがって非常に危険である<ref>{{Cite journal | vauthors = Mars SG, Rosenblum D, Ciccarone D | title = Illicit fentanyls in the opioid street market: desired or imposed? | journal = Addiction | volume = 114 | issue = 5 | pages = 774–780 | date = May 2019 | pmid = 30512204 | pmc = 6548693 | doi = 10.1111/add.14474 }}</ref>。
ヘロインの売人の中には、効力を増強したり、低品質のヘロインを補うために、フェンタニル粉末をヘロインと混合する者もいる。2006年には、違法に製造された非医薬品のフェンタニルがコカインやヘロインと混合されることが多く、米国とカナダで過剰摂取による死亡が発生し、[[デイトン (オハイオ州)|オハイオ州デイトン]]、[[イリノイ州シカゴ]]、[[デトロイト|ミシガン州デトロイト]]、[[フィラデルフィア|ペンシルベニア州フィラデルフィア]]の各都市に集中した<ref>{{Cite journal | title = Nonpharmaceutical fentanyl-related deaths--multiple states, April 2005-March 2007 | journal = MMWR Morb Mortal Wkly Rep | volume = 57 | issue = 29 | pages = 793–6 | date = July 2008 | pmid = 18650786 | url = https://www.cdc.gov/mmwr/PDF/wk/mm5729.pdf | author1 = Centers for Disease Control Prevention (CDC) | access-date = 2 December 2022 | archive-date = 2 December 2022 | archive-url = https://web.archive.org/web/20221202101157/https://www.cdc.gov/mmwr/PDF/wk/mm5729.pdf | url-status = live }}</ref>。
=== 取り締まり ===
[[ファイル:deafentanyl.jpg|thumb|米国[[オハイオ州]]で警察が押収したフェンタニル粉末（23％フェンタニル）<ref>{{Cite web |title=DEA Microgram Bulletin |date=June 2006 |publisher=U.S. [[麻薬取締局|Drug Enforcement Administration]] |department=Office of Forensic Sciences |place=Washington, DC |url=http://www.usdoj.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/mg0606/mg0606.html |access-date=22 June 2009 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20090721101918/http://www.usdoj.gov/dea/programs/forensicsci/microgram/mg0606/mg0606.html|archive-date=21 July 2009}}</ref>]]
アメリカの[[法執行機関]]により、不正に製造された大量のフェンタニルがいくつか押収されている。2016年11月、[[麻薬取締局]]（'''DEA'''）は{{仮リンク|ユタ州コットンウッド・ハイツ|en|Cottonwood Heights, Utah|redirect=1}}の民家でオキシコドンと[[アルプラゾラム]]の偽造を摘発した。オキシコドンの外観をした錠剤が約7万錠、アルプラゾラムの外観をした錠剤が2万5000錠以上見つかった。DEAは、この場所から数百万錠の錠剤が長期にわたって流通した可能性があると報告している。被告人は{{仮リンク|打錠機|en|tablet press|redirect=1}}を所有し、中国から粉末状のフェンタニルを注文していた<ref>{{Cite news | vauthors = Tanner C |date=2016 |title=Thousands of fentanyl pills confiscated in Utah drug raid |newspaper={{仮リンク|The Salt Lake Tribune|en|The Salt Lake Tribune|redirect=1|label=The Salt Lake Tribune}} |url=http://www.sltrib.com/news/4623595-155/thousands-of-fentanyl-pills-confiscated-in |access-date=23 November 2016 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20161124094546/http://www.sltrib.com/news/4623595-155/thousands-of-fentanyl-pills-confiscated-in |archive-date=24 November 2016 }}</ref><ref>{{Cite web |title=Cottonwood Heights drug bust one of the largest in Utah history |date=22 November 2016 |website=fox13now.com |url=http://fox13now.com/2016/11/22/dea-investigating-drug-operation-near-cottonwood-heights-school/ |url-status=live |access-date=23 November 2016 |archive-url=https://web.archive.org/web/20161123142646/http://fox13now.com/2016/11/22/dea-investigating-drug-operation-near-cottonwood-heights-school/ |archive-date=23 November 2016}}</ref>。2019年2月2日、{{仮リンク|アリゾナ州ノガレス|en|Nogales, Arizona|redirect=1}}で、[[税関・国境警備局|米国税関・国境警備局]]は記録的な量のフェンタニルを押収した。3.5百万米ドルの価値があると推定された254ポンド（115kg）のフェンタニルは、キュウリを輸送するトラックの二重底の床の下の区画に隠されていた<ref>{{Cite news |title=U.S. border officers make largest-ever fentanyl bust: 254{{Spaces}}pounds hidden under cucumbers |date=31 January 2019 |newspaper=[[ワシントン・ポスト|The Washington Post]] |url=https://www.washingtonpost.com/world/national-security/us-border-officials-announce-largest-ever-fentanyl-seizure/2019/01/31/a43eeb62-258c-11e9-90cd-dedb0c92dc17_story.html |access-date=8 June 2020 |archive-date=8 June 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200608203341/https://www.washingtonpost.com/world/national-security/us-border-officials-announce-largest-ever-fentanyl-seizure/2019/01/31/a43eeb62-258c-11e9-90cd-dedb0c92dc17_story.html |url-status=live }}</ref>。フェンタニルの「チャイナ・ホワイト」型は、密かに生産された数多くのフェンタニル類似体、特に{{仮リンク|α-メチルフェンタニル|en|α-Methylfentanyl|redirect=1}}（AMF）のいずれかを指す<ref name="deadiversion.usdoj.gov" />。米国司法省のある出版物は、3-メチルフェンタニルやα-メチルフェンタニルを含む多くのフェンタニル類似体の同義語として「チャイナ・ホワイト」を挙げており<ref>{{Cite journal | vauthors = Kram TC, Cooper DA, Allen AC | title = Behind the identification of China White | journal = Analytical Chemistry | volume = 53 | issue = 12 | pages = 1379A–1386A | date = October 1981 | pmid = 7294353 | doi = 10.1021/ac00235a003 }}</ref>、それらは今日のアメリカでは[[規制物質法]]対象となっている<ref name="deadiversion.usdoj.gov">{{Cite web |title=List of Schedule I Drugs |publisher=U.S. Department of Justice |url=http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/listby_sched/sched1.htm |archive-url=https://web.archive.org/web/20100109203853/http://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/listby_sched/sched1.htm |archive-date=9 January 2010 |access-date=2010-01-09}}</ref>。AMFを使用する動機のひとつは、合成の観点からは余分な困難さがあるにもかかわらず、結果として得られる薬剤が代謝分解に対してより耐性があることである。その結果、薬物の作用持続時間が長くなる<ref name="pmid4420811">{{Cite journal | vauthors = Van Bever WF, Niemegeers CJ, Janssen PA | title = Synthetic analgesics. Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-(3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide and N-(3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide | journal = Journal of Medicinal Chemistry | volume = 17 | issue = 10 | pages = 1047–1051 | date = October 1974 | pmid = 4420811 | doi = 10.1021/jm00256a003 }}</ref>。
2013年6月、[[アメリカ疾病予防管理センター|米国疾病対策予防センター]]（CDC）は、医療用として認可されたことのない、フェンタニルの合成オピオイド類似体である{{仮リンク|アセチルフェンタニル|en|acetylfentanyl|redirect=1}}に関連して、ロードアイランド州の静脈内麻薬使用者の間で14件の過剰摂取による死亡が発生したことを警告する健康勧告を救急部門に発表した<ref>{{Cite web |title=Recommendations for Laboratory Testing for Acetyl Fentanyl and Patient Evaluation and Treatment for Overdose with Synthetic Opioids | author = CDC Health Alert Network |date=20 June 2013 |publisher=U.S. [[アメリカ疾病予防管理センター|Centers for Disease Control and Prevention]] (CDC) |url=http://emergency.cdc.gov/HAN/han00350.asp |access-date=20 June 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130624113939/http://emergency.cdc.gov/HAN/han00350.asp |archive-date=24 June 2013 |url-status=dead }}</ref>。2017年10月に、アメリカのインシス・セラピューティクス社の最高経営責任者 (CEO) が過剰処方を促したことで逮捕された。医師や薬剤師にリベートや賄賂を渡し、軽い痛みにも処方されるよう虚偽の説明なども用い、がんでもない患者に売りつけるのは、薬の密売人と変わりないと[[連邦捜査局]]は非難した<ref>{{cite news |author=メリナ・デルキック、河原里香・訳 |title=米製薬大手、中毒性のオピオイド「密売」でCEOら逮捕 (Big Pharma Exec Arrested for Opioid Bribes) |url=http://www.newsweekjapan.jp/stories/world/2017/10/ceo-13.php |date=2017-10-27 |newspaper=ニューズウィーク日本版 |accessdate=2017-12-05}}</ref>。2019年5月2日、ボストンの連邦陪審は、創業者らに有罪の評決を下した。創業者らは控訴する見込みであったが<ref>{{Cite web2 |date=2019-05-03 |title=米陪審、製薬会社創業者に有罪評決 「オピオイド薬の乱用招いた」 |url=https://jp.reuters.com/article/insys-opioids-idJPKCN1S827T |accessdate=2019-05-03 |publisher=ロイター}}</ref>、同社は6月10日、連邦破産法11条の適用を申請した<ref name=":0">{{Cite web2 |title=米製薬会社が破産法11条申請、オピオイド問題訴訟で |url=https://www.nikkei.com/article/DGXMZO45930620R10C19A6000000/ |website=日本経済新聞 |date=2019-06-11 |access-date=2024-02-10 |language=ja}}</ref>。アメリカのオピオイドのまん延に関しては、他の製薬企業、[[ジョンソン・エンド・ジョンソン]]や[[パーデュー・ファームズ|パーデュー・ファーマ]]も危険性の周知を怠ったとして訴訟の対象となっていた<ref name=":0" />。アメリカのオピオイド危機は、製薬会社による安全性軽視の積極的なプロモーションが原因とする意見がある<ref>{{Cite journal|last=伸治|first=林|last2=敏史|first2=高薄|last3=重樹|first3=山口|date=2021|title=「日本でのオピオイドクライシスを防ぐために」―製薬会社の立場から|url=https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjspc/28/12/28_21-0059/_html/-char/ja|journal=日本ペインクリニック学会誌|volume=28|issue=12|pages=245–252|doi=10.11321/jjspc.21-0059}}</ref>一方、CDCが実施した別の調査では、フェンタニルの過剰摂取による死亡の82％は違法に製造されたフェンタニルが関与しており、[[処方箋]]に由来すると疑われたのはわずか4％であった<ref>{{Cite report |title=Characteristics of Fentanyl overdose — Massachusetts, 2014–2016 |publisher=U.S. [[アメリカ疾病予防管理センター|Centers for Disease Control and Prevention]] (CDC) |date=14 April 2017}}</ref>。
2015年以降、カナダでもフェンタニルの過剰摂取が多発した。当局は、この薬物がアジアから組織犯罪グループによって西海岸に粉末の状態で輸入され、擬似オキシコンチン錠剤に成形されているのではないかと疑っていた<ref>{{Cite web |title = Lethal fentanyl profiting gangs in Western Canada while deaths climb |date = 6 August 2015 |website = CTV News |url = https://www.ctvnews.ca/canada/lethal-fentanyl-profiting-gangs-in-western-canada-while-deaths-climb-1.2505470 |vauthors = Burgmann T |access-date = 16 July 2022 |archive-date = 17 July 2022 |archive-url = https://web.archive.org/web/20220717024447/https://www.ctvnews.ca/canada/lethal-fentanyl-profiting-gangs-in-western-canada-while-deaths-climb-1.2505470 |url-status = live }}</ref>。この薬物の痕跡は、コカイン、[[MDMA]]、ヘロインなどの他の[[レクリエーショナルドラッグ]]からも見つかっている。この薬物は、10代の若者や若い親を含む、ホームレスの人々から専門家まで、あらゆる階層の人々の死に関与している<ref>{{Cite web |title=Fentanyl doesn't discriminate, killing the homeless and young professionals |date=22 August 2015 |newspaper={{仮リンク|Edmonton Journal|en|Edmonton Journal|redirect=1|label=Edmonton Journal}} |url=https://edmontonjournal.com/news/local-news/fentanyl-doesnt-discriminate-killing-the-homeless-and-young-professionals |archive-url=https://web.archive.org/web/20161220132537/http://edmontonjournal.com/news/local-news/fentanyl-doesnt-discriminate-killing-the-homeless-and-young-professionals |archive-date=20 December 2016 |access-date=2015-08-22}}</ref>。国中で死者が増加しており、特に[[ブリティッシュ・コロンビア州]]では2020年に1,716人、2021年1月から10月までに1,782人の死者が報告されているため<ref>{{Cite news |vauthors=Mangione K, Hasegawa R |date=9 December 2021 |title=2021 is now B.C.'s deadliest year in the opioid crisis, with 2{{Spaces}}months of data left to collect |website=[[CTVニュース|CTV News]] |url=https://bc.ctvnews.ca/2021-is-now-b-c-s-deadliest-year-in-the-opioid-crisis-with-2-months-of-data-left-to-collect-1.5700104 |access-date=25 December 2021 |archive-date=25 December 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211225152051/https://bc.ctvnews.ca/2021-is-now-b-c-s-deadliest-year-in-the-opioid-crisis-with-2-months-of-data-left-to-collect-1.5700104 |url-status=live }}</ref>、[[カナダ保健省]]は、薬物の過剰摂取に対抗するために、[[ナロキソン]]の処方箋薬剤の制限見直しを急いでいる<ref>{{Cite news |title=Winnipeg Naloxone-distribution program could prevent fentanyl deaths |website=[[CBCニュース (カナダ)|CBC News]] |publisher=[[カナダ放送協会|CBC]] |url=http://www.cbc.ca/news/canada/manitoba/winnipeg-naloxone-distribution-program-could-prevent-fentanyl-deaths-1.3197131 |access-date=16 January 2018 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180531104801/http://www.cbc.ca/news/canada/manitoba/winnipeg-naloxone-distribution-program-could-prevent-fentanyl-deaths-1.3197131 |archive-date=31 May 2018 }}</ref>。2018年、[[グローバルニュース]]は、[[中加関係|カナダと中国の間の外交的緊張]]が輸入品押収の協力を妨げており、北京は不作為を非難されているという疑惑を報じた<ref>{{Cite news |vauthors=Cooper S, Bell S, Russell A |date=1 December 2018 |title=China won't stop flood of fentanyl into Canada, sources say |department=National |newspaper=[[グローバルニュース|Global News]] |place=Canada |url=https://globalnews.ca/news/4658188/fentanyl-china-canada-diplomatic-tensions/ |access-date=21 July 2021 |archive-date=13 June 2021 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210613085610/https://globalnews.ca/news/4658188/fentanyl-china-canada-diplomatic-tensions/ |url-status=live }}</ref>。
2017年にはオーストラリアで<ref>{{Cite news | vauthors = Bonini T |date=13 October 2017 |title=Could fentanyl be Australia's next deadly drug epidemic? |website=ABC News |publisher=[[オーストラリア放送協会|Australian Broadcasting Corporation]] |url=http://www.abc.net.au/news/2017-10-13/could-fentanyl-be-australias-next-deadly-drug-epidemic/9048530 |access-date=6 April 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180508164151/http://www.abc.net.au/news/2017-10-13/could-fentanyl-be-australias-next-deadly-drug-epidemic/9048530 |archive-date=8 May 2018 |url-status=live }}</ref>、2018年にはニュージーランドで<ref>{{Cite web |title=Fentanyl found at New Zealand festival |date=20 March 2018 |website=KnowYourStuffNZ |url=https://knowyourstuff.nz/2018/03/20/fentanyl-found-at-new-zealand-festival/ |access-date=6 April 2018 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180407115814/https://knowyourstuff.nz/2018/03/20/fentanyl-found-at-new-zealand-festival/ |archive-date=7 April 2018 }}</ref>、フェンタニルが違法市場で販売されていることが発見された。これに対して、ニュージーランドの専門家は、ナロキソンをより広く利用できるようにすることを求めた<ref>{{Cite news | vauthors = Buchanan J |date=27 March 2018 |title=NZ's 'deadly' indifference to drug overdose antidote |website=HealthCentral NZ |url=http://healthcentral.nz/opinion-julian-buchanan-nzs-deadly-indifference-to-drug-overdose-antidote/ |access-date=6 April 2018 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180407054328/http://healthcentral.nz/opinion-julian-buchanan-nzs-deadly-indifference-to-drug-overdose-antidote/ |archive-date=7 April 2018 }}</ref>。
2019年5月、中国はフェンタニル型薬物の全クラスと2つのフェンタニル前駆体を規制した。とはいえ、米国におけるフェンタニルの主な原産地であることに変わりはない。メキシコのカルテルは、{{仮リンク|武汉远澄科技有限公司|en|Yuancheng Group|redirect=1|label=武汉远澄科技有限公司（Yuancheng Group）}}などの中国の供給業者からフェンタニル前駆体を調達し、メキシコで完成させて米国に密輸している<ref>{{Cite news |vauthors=Feng E |date=17 November 2020 |title='We Are Shipping To The U.S.': Inside China's Online Synthetic Drug Networks |work=[[NPR (米国公共ラジオ放送)|NPR]] |url=https://www.npr.org/2020/11/17/916890880/we-are-shipping-to-the-u-s-china-s-fentanyl-sellers-find-new-routes-to-drug-user |access-date=1 October 2022 |archive-date=1 October 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221001144517/https://www.npr.org/2020/11/17/916890880/we-are-shipping-to-the-u-s-china-s-fentanyl-sellers-find-new-routes-to-drug-user |url-status=live }}</ref><ref name="brookings-3-22">{{Cite web |vauthors=Felbab-Brown V |date=23 March 2022 |title=China and synthetic drugs control: Fentanyl, methamphetamines, and precursors |url=https://www.brookings.edu/research/china-and-synthetic-drugs-control-fentanyl-methamphetamines-and-precursors/ |access-date=23 September 2022 |website=Brookings |archive-date=23 September 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220923083453/https://www.brookings.edu/research/china-and-synthetic-drugs-control-fentanyl-methamphetamines-and-precursors/ |url-status=live }}</ref><ref name="dea-2020">{{Cite web |date=January 2020 |title=Fentanyl Flow to the United States |url=https://www.dea.gov/sites/default/files/2020-03/DEA_GOV_DIR-008-20%20Fentanyl%20Flow%20in%20the%20United%20States_0.pdf |access-date=4 October 2022 |website=[[麻薬取締局|Drug Enforcement Administration]] |archive-date=30 September 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220930135741/https://www.dea.gov/sites/default/files/2020-03/DEA_GOV_DIR-008-20%20Fentanyl%20Flow%20in%20the%20United%20States_0.pdf |url-status=live }}</ref>。2022年の[[ナンシー・ペロシの台湾訪問]]後、中国は麻薬密売との闘いに関する米国との協力を停止した<ref>{{Cite web |vauthors=Lo K |date=29 September 2022 |title=White House confirms China has stopped cooperating on anti-drug measures |url=https://www.scmp.com/news/china/diplomacy/article/3194183/white-house-confirms-china-has-stopped-cooperating-anti-drug |access-date=1 October 2022 |website=[[サウスチャイナ・モーニング・ポスト|South China Morning Post]] |archive-date=1 October 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221001071714/https://www.scmp.com/news/china/diplomacy/article/3194183/white-house-confirms-china-has-stopped-cooperating-anti-drug |url-status=live }}</ref>。
インドもまた、フェンタニルとフェンタニル前駆体の供給源として浮上しており、メキシコのカルテルはすでに合成麻薬の輸入のためのネットワークを構築している<ref name="dea-2020" />。フェンタニルと前駆体の生産が、[[ナイジェリア]]、[[南アフリカ共和国|南アフリカ]]、[[インドネシア]]、[[ミャンマー]]、[[オランダ]]などの他の国々に分散する可能性もある<ref name="brookings-3-22" />。
2020年、ミャンマーの軍と警察は、990[[ガロン]]の「メチルフェンタニル」{{ママ}}と、薬物の不正合成のための前駆体を押収した。[[国連薬物犯罪事務所]]によると、ミャンマーの[[シャン州]]はフェンタニル誘導体の主要な供給源であることが確認されている。2021年、同事務所はビルマにおける[[ケシ|アヘンケシ]]栽培は更に減少していることを報告したが、この地域の合成麻薬市場は拡大と多様化を続けている<ref>{{Cite web |vauthors = Beech H, Nang S |date = 19 May 2020 |title = Raids reveal massive fentanyl production in Myanmar |newspaper = [[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url = https://www.nytimes.com/2020/05/19/world/asia/myanmar-drug-raid-fentanyl.html |access-date = 2 May 2021 |archive-date = 8 June 2021 |archive-url = https://web.archive.org/web/20210608052805/https://www.nytimes.com/2020/05/19/world/asia/myanmar-drug-raid-fentanyl.html |url-status = live }}</ref><ref>{{Cite report | title = UNODC report: Opium production drops again in Myanmar as the synthetic drug market expands | website = [[国連薬物犯罪事務所|UNODC]] (Myanmar) | url = https://www.unodc.org/southeastasiaandpacific/en/2021/02/myanmar-opium-survey-report-launch/story.html | access-date = 2 May 2021 | archive-date = 4 March 2021 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210304124958/https://www.unodc.org/southeastasiaandpacific/en/2021/02/myanmar-opium-survey-report-launch/story.html | url-status = live }}</ref>。
2023年、カリフォルニア州の{{仮リンク|警察組合|en|police union|label=警察の労働組合|redirect=1}}役員が、[[チョコレート]]に偽装したフェンタニルやタペンタドールを含む合成オピオイドを輸入した罪で起訴された。米国の法執行機関はフェンタニル危機への対応が遅れていると[[ワシントン・ポスト]]紙は報じた。プレスリリースによれば、フェンタニルの危機に対する連邦政府の対応も遅れていた。フェンタニルや違法に輸入された他のオピオイドによる過剰摂取による死亡は、2019年以降急増しており、現在、米国のすべての州で主要な死因となっている<ref>[https://www.cnn.com/2023/03/30/us/california-police-union-executive-drug-scheme-opioids/index.html A California police union director is being charged with importing opioids, including fentanyl, disguised as chocolate and wedding favors] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230402201933/https://www.cnn.com/2023/03/30/us/california-police-union-executive-drug-scheme-opioids/index.html |date=2 April 2023 }} CNN. Accessed 2 April 2023.</ref><ref>"[https://www.washingtonpost.com/investigations/interactive/2022/dea-fentanyl-failure/ Cause of death: Washington faltered as fentanyl gripped America.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230325131141/https://www.washingtonpost.com/investigations/interactive/2022/dea-fentanyl-failure/ |date=25 March 2023 }}". ''[[ワシントン・ポスト|The Washington Post]]''. Accessed 2 April 2023.</ref>。
[[国立公文書館 (アメリカ合衆国)|国立公文書館]]とDEAによれば、中国からのフェンタニルの直接の出荷は2022年以降停止している<ref>{{Cite web |date=10 May 2022 |title=DEA zeroes in on China as fentanyl deaths soar - CBS News |url=https://www.cbsnews.com/news/fentanyl-china-mexico-drug-enforcement-administration/ |access-date=15 November 2023 |website=www.cbsnews.com |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115231610/https://www.cbsnews.com/news/fentanyl-china-mexico-drug-enforcement-administration/ |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web |title=DHS Investigation Leads to Indictments Against China-Based Companies and Employees for Fentanyl Trafficking {{!}} Homeland Security |url=https://www.dhs.gov/news/2023/10/03/dhs-investigation-leads-indictments-against-china-based-companies-and-employees |access-date=15 November 2023 |website=www.dhs.gov |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115231610/https://www.dhs.gov/news/2023/10/03/dhs-investigation-leads-indictments-against-china-based-companies-and-employees |url-status=live }}</ref>。現在メキシコから米国に流入している違法なフェンタニルと類似品の大部分は、「錠剤」の形をした完成品であり、以前に合成されたフェンタニルが混入されたヘロインである。フェンタニルは精巧に完全[[化学合成]]されており、実験室環境における急性毒性から、メキシコの密造施設は、合成そのものよりも、入手可能なフェンタニルから不正な剤形を作ることに関係していると推測されている。捜査当局のさらなる調査によれば、フェンタニルおよび類似物質は、合法的な事業体の外観を持つ工場で合成されるか、製薬工場から流用されている可能性が高い<ref>[https://www.reuters.com/article/us-usa-trump-opioid-indictments-idUKKBN1CM22B "U.S. indicts major Chinese traffickers and three Americans for selling fentanyl online"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230405070000/https://www.reuters.com/article/us-usa-trump-opioid-indictments-idUKKBN1CM22B |date=5 April 2023 }} (17 October 2017) Reuters. Accessed 4 April 2023.</ref><ref>[https://trone.house.gov/2023/01/08/chinas-role-in-illicit-fentanyl-running-rampant-on-us-streets/ "China’s Role in Illicit Fentanyl Running Rampant on US Streets"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230216071828/https://trone.house.gov/2023/01/08/chinas-role-in-illicit-fentanyl-running-rampant-on-us-streets/ |date=16 February 2023 }} trone.house.gov. Accessed 4 April 2023.</ref><ref>[https://www.wilsoncenter.org/article/briefing-senate-foreign-relations-committee-countering-illicit-fentanyl-trafficking-hearing "Briefing on the Senate Foreign Relations Committee Countering Illicit Fentanyl Trafficking Hearing"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20230405062732/https://www.wilsoncenter.org/article/briefing-senate-foreign-relations-committee-countering-illicit-fentanyl-trafficking-hearing |date=5 April 2023 }} ''Wilson Center''. Accessed 4 April 2023.</ref>。
連邦機関による[[シナロア・カルテル|シナロア麻薬カルテル]]のメンバーの最近の捜査と有罪判決は、米国からメキシコへの違法な武器密売と米国へのフェンタニルの密輸との間に明確な関連性を示した。米国の情報筋によれば、違法な銃がアリゾナ州やウィスコンシン州、さらにはアラスカ州など北の方で簡単に購入され、マネーロンダリングも行っている麻薬カルテルが資金を提供する米国のブローカーや運び屋を経由してメキシコ領内に持ち込まれるという事実がある<ref>[https://www.atf.gov/news/pr/convicted-felon-arrested-attempting-trade-fentanyl-four-firearmsConvicted “Felon Arrested for Attempting To Trade Fentanyl for Four Firearms”] ATF.gov. Retrieved 16 December 2023.</ref>。したがって、米国における武器規制の欠如は、米国のオピオイド過剰摂取危機に直接的に寄与している<ref>[https://home.treasury.gov/news/press-releases/jy1523 “Treasury Sanctions Individuals Linked to CJNG’s Arms Trafficking, Fuel Theft, and Money Laundering”] home.treasury.gov.Retrieved 16 December 2023.</ref><ref>[https://www.cbsnews.com/news/mexican-drug-cartels-american-weapons-smuggled-across-border/ “Mexican drug cartels pay Americans to smuggle weapons across the border, intelligence documents show”]. cbs.news.com. Retrieved 16 December 2023.</ref>。
=== リコール ===
2004年2月、主要なフェンタニル供給業者である[[ヤンセン ファーマ|ヤンセンファーマ]]は、フェンタニル（商品名：Duragesic）パッチについて、パッチから薬剤が漏出する可能性のあるシールの破損があったため、1ロットを回収し、その後、ロットを追加回収した。一連のクラスⅡの[[リコール (一般製品)|リコール]]は2004年3月に開始され、2008年2月には{{仮リンク|ALZA|en|ALZA Corporation|redirect=1|label=ALZA社}}が、ゲルリザーバーの小さな切り傷が患者または医療従事者がフェンタニルゲルに誤って曝露する可能性があるという懸念のため、25μg/hのDuragesicパッチを回収した<ref name="recall">{{Cite web |title=Pricara recalls 25{{Spaces}}mcg/hr Duragesic (Fentanyl transdermal system) c{{Spaces}}II pain patches |date=12 February 2008 |publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |url=https://www.fda.gov/oc/po/firmrecalls/pricara02_08.html |url-status=live |access-date=10 May 2008 |archive-url=https://web.archive.org/web/20080513124253/https://www.fda.gov/oc/po/firmrecalls/pricara02_08.html |archive-date=13 May 2008}}</ref>。2023年4月、[[テバ・ファーマシューティカル・インダストリーズ]]の米国社は、製品の適切な投与方法に関する安全性情報シートが欠落していたため、フェンタニル[[バッカル|バッカル剤]]の13ロットを回収した。同社は消費者向けにリコール報告書を発表し、オピオイド治療薬の使用と投与における安全性の重要性を強調した<ref>{{Cite web |work=Office of Regulatory Affairs |date=28 April 2023 |title=Teva Initiates Voluntary Nationwide Recall of Specific Lots of FENTANYL Buccal Tablets CII Due to a Labeling Error |url=https://www.fda.gov/safety/recalls-market-withdrawals-safety-alerts/teva-initiates-voluntary-nationwide-recall-specific-lots-fentanyl-buccal-tablets-cii-due-labeling |access-date=15 November 2023 |publisher=U.S. Food and Drug Administration |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115231609/https://www.fda.gov/safety/recalls-market-withdrawals-safety-alerts/teva-initiates-voluntary-nationwide-recall-specific-lots-fentanyl-buccal-tablets-cii-due-labeling |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web |title=Teva Initiates Voluntary Nationwide Recall of Specific Lots of FENTANYL Buccal Tablets CII Due to a Labeling Error |url=https://www.usatoday.com/recalls/food-and-drug/FDA-irhQWXH5y0Q/ |access-date=15 November 2023 |website=USA TODAY |archive-date=15 November 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20231115231723/https://www.usatoday.com/recalls/food-and-drug/FDA-irhQWXH5y0Q/ |url-status=live }}</ref>。
=== 商品名 ===
商品名にはSublimaze<ref name="urlDrugs@FDA: FDA Approved Drug Products">{{Cite web |title=Fentanyl |website=Drugs@FDA |series=FDA approved drug products |publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm?fuseaction=Search.SearchAction&SearchTerm=fentanyl&SearchType=BasicSearch |url-status=live |access-date=4 September 2013 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130313061008/http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm?fuseaction=Search.SearchAction&SearchTerm=fentanyl&SearchType=BasicSearch |archive-date=13 March 2013}}</ref>、Actiq、Durogesic、Duragesic、Fentora、Matrifen、Haldid、Onsolis<ref>{{Cite web |title=Introducing Onsolis |website=Onsolis.com |url=http://www.onsolis.com |url-status=live |access-date=28 July 2010 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100722034245/http://www.onsolis.com/ |archive-date=22 July 2010}}</ref>、Instanyl<ref>{{Cite report |series=EPAR summary for the public |title=Instanyl |publisher=[[欧州医薬品庁|European Medicines Agency]] |url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000959/WC500033142.pdf |url-status=live |access-date=28 July 2010 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120520054824/http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/000959/WC500033142.pdf |archive-date=20 May 2012}}</ref>、アブストラル（Abstral）<ref>{{Cite web |title=Abstral |series=Prescribing Information |url=http://newdrugreview.com/index.php/analgesic-drugs/abstral-fentanyl |url-status=dead |access-date=7 January 2011 |archive-url=https://web.archive.org/web/20110714180154/http://newdrugreview.com/index.php/analgesic-drugs/abstral-fentanyl|archive-date=14 July 2011}}</ref>、Lazanda<ref>{{Cite web |title=Lazanda (fentanyl nasal spray) CII |publisher=Lazanda.com |url=http://www.lazanda.com/ |url-status=live |access-date=14 May 2012 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120425063819/http://www.lazanda.com/ |archive-date=25 April 2012}}</ref>などがある<ref name="urlFentanyl - Drugs.com">{{Cite web |title=Fentanyl |series=International Drug Names |website=Drugs.com |url=https://www.drugs.com/international/fentanyl.html |url-status=live |access-date=23 January 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180616103343/https://www.drugs.com/international/fentanyl.html |archive-date=16 June 2018}}</ref>。
=== 価格 ===
米国では、2020年時点で、800µgの錠剤はトローチの6.75倍の価格である<ref>{{Cite web|title=Fentanyl Buccal|url=https://www.goodrx.com/fentanyl-buccal?dosage=800mcg&form=buccal-tablet&label_override=fentanyl+buccal&quantity=1|access-date=27 May 2020|archive-date=31 July 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200731044214/https://www.goodrx.com/fentanyl-buccal?dosage=800mcg&form=buccal-tablet&label_override=fentanyl+buccal&quantity=1|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite web |title=Fentanyl Citrate Generic Actiq |url=https://www.goodrx.com/fentanyl-citrate?dosage=800mcg&form=lozenge&label_override=fentanyl+citrate&quantity=1 |website=GoodRx |access-date=27 May 2020 |archive-date=31 July 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200731065535/https://www.goodrx.com/fentanyl-citrate?dosage=800mcg&form=lozenge&label_override=fentanyl+citrate&quantity=1 |url-status=live }}</ref>。2023年現在、注射用フェンタニル溶液（50µg/mL）の平均価格は、薬局にもよるが、20mL入りで約17米ドルである<ref>{{Cite web |title=Fentanyl Prices, Coupons, Copay & Patient Assistance |url=https://www.drugs.com/price-guide/fentanyl |website=Drugs.com |access-date=26 January 2023 |archive-date=26 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230126185041/https://www.drugs.com/price-guide/fentanyl |url-status=live }}</ref>。{{仮リンク|オーストラリア犯罪学研究所|en|Australian Institute of Criminology|redirect=1|label=オーストラリア犯罪学研究所（Australian Institute of Criminology）}}による2020年の報告書では、100µgの経皮パッチは、非合法市場では75オーストラリアドルから450オーストラリアドルの間と評価されていた<ref>{{Cite web |vauthors=Broadhurst R, Ball M, Trivedi H |title=Fentanyl availability on darknet markets |url=https://www.aic.gov.au/sites/default/files/2020-05/ti590_fentanyl_availability_on_darknet_markets.pdf |access-date=26 January 2023 |page=1 |date=February 2020 |archive-date=26 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230126185041/https://www.aic.gov.au/sites/default/files/2020-05/ti590_fentanyl_availability_on_darknet_markets.pdf |url-status=live }}</ref>。さらに、2020年の別の調査では、様々な[[ダークネット・マーケット|ダークネットマーケット]]における非医薬品フェンタニルの1グラム当たりの平均価格は、5グラム未満の提供で1,470.40米ドル、5グラム以上の提供の平均は139.50米ドルであった。さらに、同市場で最も一般的な類似品である{{仮リンク|Dream Market|en|Dream Market|redirect=1|label=DreamMarket}}のフランフェンタニル（Fu-F）では、1グラム当たりの平均価格は、小売の出品で243.10米ドル、卸売の出品で26.50米ドルであった<ref>{{Cite journal | vauthors = Lamy FR, Daniulaityte R, Barratt MJ, Lokala U, Sheth A, Carlson RG | title = Listed for sale: Analyzing data on fentanyl, fentanyl analogs and other novel synthetic opioids on one cryptomarket | journal = Drug and Alcohol Dependence | volume = 213 | pages = 108115 | date = June 2020 | pmid = 32585419 | pmc = 7736148 | doi = 10.1016/j.drugalcdep.2020.108115 }}</ref>。
=== 保管と廃棄 ===
フェンタニル・パッチは、子供が誤用した場合、特に有害であり、場合によっては1回の服用で致命的となる可能性がある数少ない医薬品の1つである<ref>{{Cite journal |author=Office of the Commissioner |date=26 January 2022 |title=Accidental Exposures to Fentanyl Patches Continue to Be Deadly to Children |url=https://www.fda.gov/consumers/consumer-updates/accidental-exposures-fentanyl-patches-continue-be-deadly-children |journal=FDA |access-date=12 April 2022 |archive-date=12 April 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220412190113/https://www.fda.gov/consumers/consumer-updates/accidental-exposures-fentanyl-patches-continue-be-deadly-children |url-status=live }}</ref><ref name="fda-disp">{{Cite web|url=https://www.fda.gov/drugs/safe-disposal-medicines/disposal-unused-medicines-what-you-should-know|title=Disposal of Unused Medicines: What You Should Know|date=1 February 2019|publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA)|access-date=2 September 2019|archive-date=2 September 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190902064935/https://www.fda.gov/drugs/safe-disposal-medicines/disposal-unused-medicines-what-you-should-know|url-status=live}}</ref>。専門家は、未使用のフェンタニル・パッチは、鍵のかかるキャビネットなど、子供の目や手の届かない安全な場所に保管するよう助言している。
トイレに流したり、ゴミを捨てたりすることに環境上の懸念があるカナダの[[ブリティッシュコロンビア州]]では、[[薬剤師]]は、未使用のパッチを{{仮リンク|チャイルド・プルーフ|en|child-proof|redirect=1}}の容器に密封し、[[薬局]]に返却することを推奨している<ref name="bcpharm">{{Cite web|url=https://www.bcpharmacists.org/fentanyl-patches|title=Safe Disposal of Fentanyl Patches|date=2019|publisher=College of Pharmacists of British Columbia|access-date=2 September 2019|archive-date=2 September 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190902144426/https://www.bcpharmacists.org/fentanyl-patches|url-status=live}}</ref>。パッチを医薬品引取プログラムを通じて返却できないことが多い米国では、フェンタニル・パッチを家庭から除去する最も迅速かつ確実な方法であり、子供やペットなど、パッチを使用することを意図していない人による摂取を防ぐことができるため、パッチの水洗が推奨されている<ref name="fda-disp" /><ref name="fda-flush">{{Cite web|url=https://www.fda.gov/drugs/disposal-unused-medicines-what-you-should-know/drug-disposal-flush-potentially-dangerous-medicine#FlushList|title=Drug Disposal: Flush Potentially Dangerous Medicine (Flush list)|date=19 December 2018|publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA)|access-date=2 September 2019|archive-date=4 September 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190904234712/https://www.fda.gov/drugs/disposal-unused-medicines-what-you-should-know/drug-disposal-flush-potentially-dangerous-medicine#FlushList|url-status=live}}</ref>。
=== 著名人の死 ===
* 2003年9月25日、「ピットブル2号」としても知られるアメリカの[[プロレスラー]]、{{仮リンク|アンソニー・デュラン|en|Anthony Durante|redirect=1}}がフェンタニル過剰摂取で死亡した<ref>{{Cite book | vauthors = Williams SE |date=1 March 2006 |title=Hardcore History: The Extremely Unauthorized Story of ECW |url=https://books.google.com/books?id=kiMCOJKZtvAC&pg=PT252 |publisher=[[スカイホース・パブリッシング|Sports Publishing]] |page=211 |isbn=978-1-59670-021-5}}</ref>。
* 2009年5月24日、[[ウィルコ (バンド)|ウィルコ]]のギタリストである{{仮リンク|ジェイ・ベネット|en|Jay Bennett|redirect=1}}がフェンタニル過剰摂取で死亡した<ref>{{Cite news |url= http://www.memphisflyer.com/SingAllKinds/archives/2009/05/14/is-wilcos-jeff-tweedy-living-the-life-he-sings-about|title= Is Wilco's Jeff Tweedy Living the Life He Sings About? |date= 14 May 2009 | vauthors = Lisle A |publisher= Memphis Flyer |access-date= 24 May 2009}}</ref><ref>{{Cite news|url=http://www.chicagobreakingnews.com/2009/06/coroner-painkiller-killed-ex-wilco-member.html |title=Coroner: Painkiller killed ex-Wilco member |date=23 June 2009 | vauthors = Kot G |author-link=Greg Kot |newspaper=[[シカゴ・トリビューン|Chicago Tribune]] |access-date=23 June 2009 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20090625053327/http://www.chicagobreakingnews.com/2009/06/coroner-painkiller-killed-ex-wilco-member.html |archive-date=25 June 2009 }}</ref><ref>{{Cite web2 |work=[[ニュー・ミュージカル・エクスプレス|NME]] |url=https://www.nme.com/news/wilco/45547 |title=Ex-Wilco guitarist died of a drug overdose, says coroner: Jay Bennett had been taking pain medication |archive-url=https://web.archive.org/web/20160303201517/http://www.nme.com/news/wilco/45547 |archive-date=3 March 2016 |access-date=2009-06-23}}</ref>。
* 2010年5月24日、[[スリップノット]]のベーシストである{{仮リンク|ポール・グレイ|en|Paul Gray (American musician)|redirect=1}}がモルヒネとフェンタニルの過剰摂取で死亡した<ref>{{Cite news| vauthors = Crumb MJ |title= Slipknot bassist died of an overdose of morphine|agency=Associated Press|publisher=MSNBC|date=21 June 2010|url=http://today.msnbc.msn.com/id/37836072/ns/today-entertainment/|archive-url=https://web.archive.org/web/20100624024552/http://today.msnbc.msn.com/id/37836072/ns/today-entertainment/|url-status=dead|archive-date=24 June 2010|access-date=21 June 2010}}</ref>。
* 2016年4月21日、ミュージシャンの[[プリンス (ミュージシャン)|プリンス]]がフェンタニルの偶発的な過剰摂取により死亡したと[[検視官]]は結論づけた<ref name="NYTprince" />。 フェンタニルは彼の自宅から回収された偽造錠剤中に含まれていた。[[ヒドロコドン・パラセタモール]]合剤であるワトソン385とラベルが誤表示されたものもあった<ref name="NYTprince">{{Cite news | vauthors = Eligon J, Kovaleski SF |date=2 June 2016 |title=Prince died from accidental overdose of opioid painkiller |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url=https://www.nytimes.com/2016/06/03/arts/music/prince-death-overdose-fentanyl.html |access-date=1 March 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20170805222747/https://www.nytimes.com/2016/06/03/arts/music/prince-death-overdose-fentanyl.html |archive-date=5 August 2017 }}</ref><ref>{{Cite web2 |title=Official: Mislabeled pills found at Prince's estate contained fentanyl |newspaper=[[シカゴ・トリビューン|Chicago Tribune]] |date=22 August 2016 |url=http://www.chicagotribune.com/entertainment/ct-prince-death-investigation-20160821-story.html|access-date=22 August 2016 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20160822053540/http://www.chicagotribune.com/entertainment/ct-prince-death-investigation-20160821-story.html |archive-date=22 August 2016 }}</ref>。
* 2016年4月21日、アメリカの作家でジャーナリストの{{仮リンク|ミシェル・マクナマラ|en|Michelle McNamara|redirect=1}}が偶発的な過剰摂取により死亡した。検視官はフェンタニルが一因であると断定した<ref>{{Cite news |vauthors=Mizoguchi K |date=3 February 2017 |title=Patton Oswalt reveals wife died due to prescription medications and undiagnosed heart condition |magazine=[[ピープル (雑誌)|People]] |url=http://people.com/celebrity/patton-oswalt-wife-cause-of-death/ |access-date=5 November 2017 |archive-date=11 April 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180411161423/http://people.com/celebrity/patton-oswalt-wife-cause-of-death/ |url-status=live }}</ref><ref name=APNews-CauseOfDeath-2017>{{Cite news |vauthors=McCartney A |date=3 February 2017 |title=Oswalt says heart condition, meds killed wife |series=AP Exclusive |agency=[[AP通信|Associated Press]] |website=AP News |url=https://apnews.com/cb50f829c93348e2adf9c2b71cc112d3 |access-date=30 April 2018 |archive-date=30 April 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180430114344/https://apnews.com/cb50f829c93348e2adf9c2b71cc112d3 |url-status=live }}</ref>。
* 2016年11月11日、カナダのビデオゲーム作曲家[[サキ・カスカス]]がフェンタニルの過剰摂取により死亡した<ref name="vancouriersaki"/>。彼は10年以上ヘロイン中毒と闘病中だった<ref name="vancouriersaki">{{Cite news |vauthors=Kurucz J |date=18 June 2019 |title=Completing Vancouver musician's album cathartic for those he left behind |newspaper={{仮リンク|Vancouver Courier|en|Vancouver Courier|redirect=1|label=Vancouver Courier}} |url=https://www.vancourier.com/news/completing-vancouver-musician-s-album-cathartic-for-those-he-left-behind-1.23859396 |access-date=21 January 2020 |archive-date=21 October 2020 |archive-url=https://web.archive.org/web/20201021004640/https://www.vancourier.com/news/completing-vancouver-musician-s-album-cathartic-for-those-he-left-behind-1.23859396 |url-status=live }}</ref>。
* 2017年11月15日、アメリカのラッパーである[[リル・ピープ]]がフェンタニルの過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite news |title=Toxic combo of prescription drugs killed rapper |date=8 December 2017 |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url=https://nytimes.com/aponline/2017/12/08/us/ap-us-lil-peep-cause-of-death.html |access-date=9 December 2017 |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20171210015603/https://www.nytimes.com/aponline/2017/12/08/us/ap-us-lil-peep-cause-of-death.html |archive-date=10 December 2017}}</ref><ref>{{Cite news | vauthors = Brown A |date=16 November 2017 |title=Lil Peep, hero to the emo and hip-hop scenes, dies of suspected overdose at 21 |newspaper=[[ロサンゼルス・タイムズ|Los Angeles Times]] |url=http://www.latimes.com/entertainment/music/la-et-ms-lil-peep-obituary-20171116-story.html |access-date=16 November 2017 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20171118080606/http://www.latimes.com/entertainment/music/la-et-ms-lil-peep-obituary-20171116-story.html |archive-date=18 November 2017 }}</ref>。
* 2018年1月19日、{{仮リンク|ロサンゼルス郡検視局|en|Los Angeles County Department of Medical Examiner|redirect=1|label=ロサンゼルス郡検視局（Los Angeles County Department of Medical Examiner）}}は、ミュージシャンの[[トム・ペティ]]がフェンタニル、アセチルフェンタニル、デスプロピオニルフェンタニル等を含む薬を混合した結果、偶発的な薬物の過剰摂取により死亡したと発表した。彼は腰の骨折を含む「多くの深刻な病気」を治療していたと伝えられている<ref>{{Cite news|url=https://www.nytimes.com/2018/01/19/arts/music/tom-petty-cause-death-opioid-overdose.html|title=Tom Petty Died From Accidental Drug Overdose Involving Opioids, Coroner Says | vauthors = Coscarelli J |date=2018 |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |access-date=20 January 2018|issn=0362-4331|archive-url=https://web.archive.org/web/20180120025725/https://www.nytimes.com/2018/01/19/arts/music/tom-petty-cause-death-opioid-overdose.html|archive-date=20 January 2018|url-status=live}}</ref>。
* 2018年9月7日、アメリカのラッパー、[[マック・ミラー]]がフェンタニル、コカイン、アルコールの偶発的過剰摂取により死亡した<ref name=cause>{{Cite news |title=Mac Miller's cause of death: Accidental Fentanyl, cocaine overdose |date=5 November 2018 |magazine=[[ローリング・ストーン|Rolling Stone]] |url=https://www.rollingstone.com/music/music-news/mac-miller-cause-of-death-fentanyl-cocaine-alcohol-751974/ |access-date=5 November 2018 |archive-date=5 November 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20181105202930/https://www.rollingstone.com/music/music-news/mac-miller-cause-of-death-fentanyl-cocaine-alcohol-751974/ |url-status=live }}</ref>。
* 2018年12月16日、ソーシャルメディアの動画共有アプリ[[Vine (アプリケーション)|Vine]]とクイズアプリ{{仮リンク|HQ (コンピュータゲーム)|en|HQ (video game)|redirect=1|label=HQ Trivia}}の創設者であるアメリカのテック起業家[[コリン・クロール]]がフェンタニル、ヘロイン、コカインの過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite news | vauthors = Paybarah A |date=3 October 2019 |title='Mike's candyshop': Behind the overdose death of HQ Trivia's Colin Kroll |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url=https://www.nytimes.com/2019/10/03/nyregion/colin-kroll-hq-trivia-overdose.html |archive-url=https://web.archive.org/web/20191003172004/https://www.nytimes.com/2019/10/03/nyregion/colin-kroll-hq-trivia-overdose.html |archive-date=3 October 2019 |url-access=subscription |url-status=live|access-date=29 April 2021|issn=0362-4331}}</ref>。
* 2019年7月1日、アメリカの野球選手[[タイラー・スカッグス]]がフェンタニル、[[オキシコドン]]、アルコールの影響下で[[誤嚥]]により死亡<ref>{{Cite web2|url=https://www.latimes.com/sports/angels/story/2019-08-30/tyler-skaggs-autopsy-report-fentanyl-oxycodone-alcohol-angels-rusty-hardin|title=Tyler Skaggs' autopsy: Fentanyl, oxycodone and alcohol led to death by choking on vomit|date=30 August 2019|website=Los Angeles Times|access-date=30 August 2019|archive-date=30 August 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190830194259/https://www.latimes.com/sports/angels/story/2019-08-30/tyler-skaggs-autopsy-report-fentanyl-oxycodone-alcohol-angels-rusty-hardin|url-status=live}}</ref><ref>{{Cite news |title=ＭＬＢ＝エンゼルス元職員に禁錮22年、スカッグス元投手急死巡り |url=https://jp.reuters.com/article/idUSKBN2R709G/ |work=Reuters |date=2022-10-12 |access-date=2024-02-11 |language=ja}}</ref>。
* 2020年1月1日、アメリカのラッパー、歌手、ソングライターの[[レクシー・アリジャイ]]がアルコールとフェンタニルの組み合わせによる偶発的中毒で死亡した<ref>{{Cite web2|title=Accidental overdose killed St. Paul rapper Lexii Alijai|url=https://www.mprnews.org/story/2020/01/28/autopsy-st-paul-rapper-lexii-alijai-died-of-accidental-overdose|access-date=26 June 2021|website=MPR News|date=28 January 2020 |archive-date=26 June 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210626123846/https://www.mprnews.org/story/2020/01/28/autopsy-st-paul-rapper-lexii-alijai-died-of-accidental-overdose|url-status=live}}</ref>。
* 2020年8月20日、アメリカのシンガー、ソングライター、ミュージシャンの{{仮リンク|ジャスティン・タウンズ・アール|en|Justin Townes Earle|redirect=1}}がフェンタニルが混入されたコカインの偶発的な過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite news | vauthors = Bernstein J | date = 1 December 2020 | magazine = [[ローリング・ストーン|Rolling Stone]] | title = Justin Townes Earle death ruled an accidental drug overdose | url = https://www.rollingstone.com/music/music-country/justin-townes-earle-cause-of-death-fentanyl-1097043/ | access-date = 29 December 2020 | archive-date = 9 November 2021 | archive-url = https://web.archive.org/web/20211109000140/https://www.rollingstone.com/music/music-country/justin-townes-earle-cause-of-death-fentanyl-1097043/ | url-status = live }}</ref>。
* 2020年8月24日、テキサス州のメタルバンド、パワー・トリップのリードボーカルであるライリー・ゲイルが死亡した。フェンタニルの偶発的な中毒と判断された<ref>{{Cite magazine2 | url=https://www.rollingstone.com/music/music-news/riley-gale-power-trip-singer-dead-obit-1049964/ | title=Riley Gale, Singer for Thrash Metal Band Power Trip, Dead at 34 | magazine=[[ローリング・ストーン|Rolling Stone]] | date=25 May 2021 | access-date=19 May 2022 | archive-date=8 November 2021 | archive-url=https://web.archive.org/web/20211108082912/https://www.rollingstone.com/music/music-news/riley-gale-power-trip-singer-dead-obit-1049964/ | url-status=live }}</ref>
* 2021年3月2日、"Big Toe"（生まれつき腕がなく、足でギターを弾いていたため）としても知られるアメリカのミュージシャン、{{仮リンク|マーク・ゴフェニー|en|Mark Goffeney|redirect=1}}がフェンタニルの過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite web2 | vauthors = Goffeney A |title=Statement from a family member. |url=http://bigtoerocks.com/ |website=Big Toe rocks |access-date=18 August 2021}}</ref><ref>{{Cite web2 |vauthors=Raferty M |date=14 March 2021 |title=PASSAGES: MARK GOFFENEY, "BIG TOE" MUSICIAN WITHOUT ARMS |url=https://www.eastcountymagazine.org/passages-mark-goffeney-%E2%80%9Cbig-toe%E2%80%9D-musician-without-arms |archive-url=https://web.archive.org/web/20230218221919/https://www.eastcountymagazine.org/passages-mark-goffeney-%E2%80%9Cbig-toe%E2%80%9D-musician-without-arms |archive-date=2023-02-18 |access-date=2023-02-18 |website=East County Magazine}}</ref>。
* 2021年4月22日、[[デジタル・アンダーグラウンド]]のリードボーカルで、ラッパー、ミュージシャンの{{仮リンク|Shock G|en|Shock G|redirect=1|label=Shock G}}がフェンタニル、[[メタンフェタミン]]、アルコールの過剰摂取により死亡<ref>{{Cite magazine2|vauthors=Atkinson K|url=https://www.billboard.com/music/rb-hip-hop/digital-underground-shock-g-cause-of-death-9585758/|title=Digital Underground's Shock G Cause of Death Revealed|date=10 June 2021|magazine=Billboard|access-date=16 July 2022|archive-date=31 August 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20220831130806/https://www.billboard.com/music/rb-hip-hop/digital-underground-shock-g-cause-of-death-9585758/|url-status=live}}</ref>。
* 2021年9月6日、[[HBO]]のドラマシリーズ『[[THE WIRE/ザ・ワイヤー|ザ・ワイヤー]]』の{{仮リンク|オマール・リトル|en|Omar Little|redirect=1}}役で知られる俳優の[[マイケル・ケネス・ウィリアムズ]]が、フェンタニル、ヘロイン、コカインの過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite web2 |vauthors=Moshtaghian A |date=24 September 2021 |title=Michael K. Williams' cause of death determined by medical examiner |url=https://www.cnn.com/2021/09/24/entertainment/michael-k-williams-cause-of-death/index.html |access-date=8 March 2022 |website=CNN |archive-date=17 March 2022 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220317231733/https://www.cnn.com/2021/09/24/entertainment/michael-k-williams-cause-of-death/index.html |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite web2|url=https://deadline.com/2021/09/michael-k-williams-cause-of-death-accidental-overdose-1234844098/|title=Michael K. Williams' Died From Accidental Overdose, New York Medical Examiner Says|work=Deadline Hollywood|vauthors=Cordero R, Hipes P|date=24 September 2021|access-date=24 September 2021|archive-date=24 September 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210924194521/https://deadline.com/2021/09/michael-k-williams-cause-of-death-accidental-overdose-1234844098/|url-status=live}}</ref>。
* 2022年9月28日、ラッパーの[[クーリオ]]（Artis Leon Ivey, Jr）がフェンタニル、ヘロイン、メタンフェタミンの偶発的な過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite web2 |date=6 April 2023 |title=Coroner says rapper Coolio died at 59 from effects of several drugs |url=https://abc7.com/coolio-cause-of-death-gangtas-paradise-artis-leon-ivey-jr-drug-overdose/13095817/ |access-date=15 June 2023 |website=ABC7 Los Angeles |archive-date=26 April 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230426232513/https://abc7.com/coolio-cause-of-death-gangtas-paradise-artis-leon-ivey-jr-drug-overdose/13095817/ |url-status=live }}</ref>。
* 2023年7月31日、HBOのドラマシリーズ『[[ユーフォリア/EUPHORIA]]』のフェズコ役で知られる[[アンガス・クラウド]]がメタンフェタミン、コカイン、フェンタニル、ベンゾジアゼピンの偶発的過剰摂取により死亡した<ref>{{Cite web2 |vauthors=Franklin M |date=21 September 2023 |title=Angus Cloud's Cause of Death Revealed: Actor Overdosed on Fentanyl, Cocaine and More |url=https://variety.com/2023/tv/news/angus-cloud-cause-of-death-overdose-drugs-1235684153/ |access-date=25 September 2023 |website=Variety |archive-date=21 September 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230921173635/https://variety.com/2023/tv/news/angus-cloud-cause-of-death-overdose-drugs-1235684153/ |url-status=live }}</ref>
* 2023年6月、俳優の{{仮リンク|アダム・リッチ|en|Adam Rich}}がフェンタニル過剰摂取で1月に亡くなっていた事が報じられた<ref>{{cite news |url=https://www.cinematoday.jp/news/N0137648 |title=54歳で急死した米元子役、死因が判明 |newspaper=シネマトゥデイ |date=2023-06-26 |accessdate=2023-12-01}}</ref>。
* 2023年11月5日、俳優の[[エヴァン・エリンソン]]が自宅の寝室で死亡しているところを発見されたが、当初は死因は明らかにされなかった<ref>{{cite news |url=https://www.daily.co.jp/gossip/foreign_topics/2023/11/08/0017005848.shtml |title=元天才子役が自宅で死去、３５歳 子役時代大ヒットドラマや映画で活躍も、近年は俳優として出演作なし |newspaper=デイリースポーツ |date=2023-11-08 |accessdate=2023-12-01}}</ref>。しかし同月下旬、死因はフェンタニルの過剰摂取であるとサンバーナーディーノ郡の保安官事務所が発表した<ref>{{cite news |url=https://dramanavi.net/articles/233378 |title=35歳で死去した『CSI：マイアミ』『24』元子役エヴァン・エリングソンの死因が判明 |newspaper=海外ドラマNAVI |date=2023-11-29 |accessdate=2023-12-01}}</ref>。
=== 事故・事件 ===
アメリカ合衆国では、2023年9月15日に{{仮リンク|ニューヨーク市保育園フェンタニル誤飲事故|en|Fentanyl daycare incident|redirect=1|label=ニューヨーク市の保育園に預けられていた乳児がフェンタニルを誤飲して死亡する事故が起こり}}、他の子供たち3人も入院した<ref name=":1">{{Cite news |date=19 September 2023 |title=US child dies from fentanyl kept under nursery nap mat |work=BBC News |url=https://www.bbc.com/news/world-us-canada-66861588 |access-date=20 September 2023 |archive-date=20 September 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230920000740/https://www.bbc.com/news/world-us-canada-66861588 |url-status=live}}</ref><ref>{{Cite web |title=保育所の床下から大量の薬物、1歳男児は「過剰摂取」で死亡 米NY：朝日新聞デジタル |url=https://www.asahi.com/articles/ASR9R5CY5R9RUHBI00M.html?iref=ogimage_rek |website=朝日新聞デジタル |date=2023-09-23 |access-date=2024-02-11 |author=伊藤弘毅}}</ref>。
日本においては、2013年8月23日に[[東京都立墨東病院]]で、麻酔用鎮痛剤フェンタニルを紛失した。23日夕方に薬剤科の職員が処方せんと施用票を照会して確認すると、病棟で保管していたフェンタニル0.5mg/10mlアンプルの未使用2本と使用済2本が返却されておらず、所在が不明となっていることが判明した。ただちに関係する職員から聴取や院内を捜索するも発見できず、26日に東京都福祉保健局健康安全部へ報告し、本所警察署へ紛失届を提出した<ref>{{Cite web2 |date=2013-08-31 |title=都立墨東病院で医療用麻薬紛失 |url=http://www.qlifepro.com/news/20130831/medical-drug-lost-in-tokyo-metropolitan-bokuto-hospital.html |archiveurl=https://web.archive.org/web/20230118032245/http://www.qlifepro.com/news/20130831/medical-drug-lost-in-tokyo-metropolitan-bokuto-hospital.html |archive-date=2023-01-18 |accessdate=2023-01-18 |website=QLifePro 医療ニュース}}</ref>。
=== 政府による使用 ===
2018年8月、[[ネブラスカ州]]は囚人の死刑執行にフェンタニルを使用した最初のアメリカの州となった<ref name="BBC News_2018">{{Cite news |title=Nebraska first to use fentanyl in execution |date=14 August 2018 |website=[[BBCニュース|BBC News]] |url=https://www.bbc.com/news/world-us-canada-45185687 |access-date=15 August 2018 |archive-date=15 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180815025008/https://www.bbc.com/news/world-us-canada-45185687 |url-status=live }}</ref><ref>{{Cite news |title=Nebraska becomes first state to use fentanyl in execution |date=14 August 2018 |website=[[NBCニュース|NBC News]] |url=https://www.nbcnews.com/storyline/lethal-injection/nebraska-set-become-first-state-use-fentanyl-execution-n900576 |access-date=15 August 2018 |archive-date=14 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180814234427/https://www.nbcnews.com/storyline/lethal-injection/nebraska-set-become-first-state-use-fentanyl-execution-n900576 |url-status=live }}</ref><ref name="National Public Radio">{{Cite news |title=Nebraska carries out 1st execution using Fentanyl in U.S. |website=[[NPR (米国公共ラジオ放送)|National Public Radio]] |url=https://www.npr.org/2018/08/14/638250649/nebraska-prepares-to-carry-out-first-execution-using-fentanyl |access-date=15 August 2018 |archive-date=14 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180814235530/https://www.npr.org/2018/08/14/638250649/nebraska-prepares-to-carry-out-first-execution-using-fentanyl |url-status=live }}</ref>。当時、米国で最も長く収容されていた死刑囚の一人であった{{仮リンク|キャリー・ディーン・ムーアの処刑|en|Execution of Carey Dean Moore|redirect=1|label=キャリー・ディーン・ムーア（Carey Dean Moore）}}は、{{仮リンク|ネブラスカ州立刑務所|en|Nebraska State Penitentiary|redirect=1}}で処刑された<ref>{{Cite news |title=Nebraska will make history in its execution of a death row inmate |date=14 August 2018 |magazine=[[ニューズウィーク|Newsweek]] |url=https://www.newsweek.com/carey-dean-moore-nebraska-fentanyl-lethal-injection-death-row-execution-1071741 |access-date=15 August 2018 |archive-date=14 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180814232910/https://www.newsweek.com/carey-dean-moore-nebraska-fentanyl-lethal-injection-death-row-execution-1071741 |url-status=live }}</ref>。ムーアは、呼吸を抑制し意識を失わせるために、クエン酸フェンタニルを含む4種類の薬物を[[静脈注射]]する[[薬殺刑]]を受けた。他の薬物には、精神安定剤としての[[ジアゼパム]]、筋弛緩剤としての{{仮リンク|シスアトラクリウム|en|Cisatracurium besilate|redirect=1}}、心臓を停止させるための{{仮リンク|塩化カリウム (医薬品)|en|Potassium chloride (medical use)|redirect=1|label=塩化カリウム}}が含まれていた<ref name="The New York Times_2018">{{Cite news |title=Fentanyl used to execute Nebraska inmate, in a first for U.S. |date=14 August 2018 |newspaper=[[ニューヨーク・タイムズ|The New York Times]] |url=https://www.nytimes.com/2018/08/14/us/carey-dean-moore-nebraska-execution-fentanyl.html |url-access=subscription |url-status=live |access-date=15 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180814182425/https://www.nytimes.com/2018/08/14/us/carey-dean-moore-nebraska-execution-fentanyl.html |archive-date=14 August 2018}}</ref><ref name="Nebraska executes inmate using powerful opioid fentanyl_2018">{{Cite news |title=Nebraska executes inmate using powerful opioid fentanyl |date=14 August 2018 |department=PBS NewsHour |publisher=[[公共放送サービス|Public Broadcasting System]] |url=https://www.pbs.org/newshour/nation/nebraska-executes-inmate-using-powerful-opioid-fentanyl |access-date=15 August 2018 |archive-date=15 August 2018 |archive-url=https://web.archive.org/web/20180815013302/https://www.pbs.org/newshour/nation/nebraska-executes-inmate-using-powerful-opioid-fentanyl |url-status=live }}</ref>。死刑執行におけるフェンタニルの使用は、それが以前にテストされていない薬物カクテルの一部であったため、死刑の専門家の間では懸念の声が上がった<ref name="BBC News_2018"/><ref name="National Public Radio"/>。この死刑執行はまた、死刑執行中に刑務所で、そして後に[[ネブラスカ州会議事堂]]で、{{仮リンク|アメリカにおける死刑反対運動|en|Anti-Death Penalty Movement in the United States|redirect=1|label=死刑反対論者}}によって抗議された<ref name="The New York Times_2018"/><ref name="Nebraska executes inmate using powerful opioid fentanyl_2018"/>。
ロシアの[[スペツナズ]]治安部隊は、2002年の[[モスクワ劇場占拠事件]]において、フェンタニルの類似体または誘導体（カルフェンタニルとレミフェンタニルの疑いがある<ref>{{Cite journal | vauthors = Riches JR, Read RW, Black RM, Cooper NJ, Timperley CM | title = Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use | journal = Journal of Analytical Toxicology | volume = 36 | issue = 9 | pages = 647–656 | date = 2012 | pmid = 23002178 | doi = 10.1093/jat/bks078 | doi-access = free }}</ref>）を使用して人々を急速に無力化させた疑いがある。包囲は終結したが、数日間にわたる包囲の間に身体に深刻な負担がかかり、多くの人質がガスによって死亡した<ref>{{Cite news|和書 |date=2002-10-27 |title=Gas 'killed Moscow hostages' |url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/europe/2365383.stm |access-date=2023-04-07 |archive-date=2017-07-31 |archive-url=https://web.archive.org/web/20170731010211/http://news.bbc.co.uk/2/hi/europe/2365383.stm |url-status=live |newspaper=BBC}}</ref><ref name="gas">{{Cite news |url=https://pqasb.pqarchiver.com/washingtonpost/access/224294031.html?dids=224294031:224294031&FMT=ABS&FMTS=ABS:FT&fmac=&date=Oct+28%2C+2002&author=Susan+B.+Glasser+and+Peter+Baker&desc=Gas+in+Raid+Killed+115+Hostages |title=115 Hostages in Moscow Killed by Gas |newspaper=The Washington Post |date=27 October 2002 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070313010058/https://pqasb.pqarchiver.com/washingtonpost/access/224294031.html?dids=224294031:224294031&FMT=ABS&FMTS=ABS:FT&fmac=&date=Oct+28%2C+2002&author=Susan+B.+Glasser+and+Peter+Baker&desc=Gas+in+Raid+Killed+115+Hostages |archive-date=13 March 2007 }}</ref>。後にロシアの保健大臣は、ガスはフェンタニルをベースにしていたと述べている<ref>{{Cite news |title=Russia names Moscow siege gas |date=31 October 2002 |publisher=[[BBCニュース|BBC News]] |url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/europe/2377563.stm |access-date=18 May 2018 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20180619064228/http://news.bbc.co.uk/2/hi/europe/2377563.stm |archive-date=19 June 2018 }}</ref>が、正確な化学組成は明確には特定されていない<ref>{{Cite web2 | url=https://www.history.com/news/opioid-chemical-weapons-moscow-theater-hostage-crisis | title=How Opioids Were Used as Weapons During the Moscow Theater Hostage Crisis | date=5 October 2023 | access-date=15 November 2023 | archive-date=15 November 2023 | archive-url=https://web.archive.org/web/20231115230951/https://www.history.com/news/opioid-chemical-weapons-moscow-theater-hostage-crisis | url-status=live }}</ref>。
== 獣医学領域での使用 ==
フェンタニルは、小動物の鎮痛、[[処置時の鎮静・鎮痛]]および[[全身麻酔]]の構成要素として{{仮リンク|獣医麻酔学|en|Veterinary anesthesia|redirect=1}}領域で一般的に使用されている。フェンタニルの効力は、持続点滴および[[経皮吸収パッチ]]として投与された場合、嘔吐、鎮静の深さ、および心血管作用に関して、他の多くの純オピオイド作動薬および合成純オピオイド作動薬よりも高い<ref>{{Cite journal | vauthors = Kukanich B, Clark TP | title = The history and pharmacology of fentanyl: relevance to a novel, long-acting transdermal fentanyl solution newly approved for use in dogs | journal = Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics | volume = 35 | issue = Suppl 2 | pages = 3–19 | date = August 2012 | pmid = 22731771 | doi = 10.1111/j.1365-2885.2012.01416.x | doi-access = free }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Gutierrez-Blanco E, Victoria-Mora JM, Ibancovichi-Camarillo JA, Sauri-Arceo CH, Bolio-González ME, Acevedo-Arcique CM, Marin-Cano G, Steagall PV | title = Postoperative analgesic effects of either a constant rate infusion of fentanyl, lidocaine, ketamine, dexmedetomidine, or the combination lidocaine-ketamine-dexmedetomidine after ovariohysterectomy in dogs | journal = Veterinary Anaesthesia and Analgesia | volume = 42 | issue = 3 | pages = 309–318 | date = May 2015 | pmid = 25039918 | doi = 10.1111/vaa.12215 }}</ref><ref>{{Cite journal | vauthors = Pettifer GR, Dyson DH | title = Comparison of medetomidine and fentanyl-droperidol in dogs: sedation, analgesia, arterial blood gases and lactate levels | journal = Canadian Journal of Veterinary Research | volume = 57 | issue = 2 | pages = 99–105 | date = April 1993 | pmid = 8490814 | pmc = 1263601 }}</ref>。他の純オピオイド作動薬と同様に、フェンタニルは、犬における[[不快|不快感]]と関連している<ref>{{Cite journal | vauthors = Becker WM, Mama KR, Rao S, Palmer RH, Egger EL | title = Prevalence of dysphoria after fentanyl in dogs undergoing stifle surgery | journal = Veterinary Surgery | volume = 42 | issue = 3 | pages = 302–307 | date = April 2013 | pmid = 23231071 | doi = 10.1111/j.1532-950X.2012.01080.x }}</ref>。
{{仮リンク|経皮|en|transdermal|redirect=1}}フェンタニルは、その効力と作用時間の短さから、犬猫における術中および術後の鎮痛薬として人気がある<ref>{{Cite web | vauthors = Lee L | title = Perioperative Pain Management |url=https://www.westernu.edu/mediafiles/veterinary/vet-anesthesia-analgesia/perioperative-pain-management.pdf |access-date=19 January 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230119044903/https://www.westernu.edu/mediafiles/veterinary/vet-anesthesia-analgesia/perioperative-pain-management.pdf |archive-date=19 January 2023 |page=11 |url-status=live}}</ref>。これは通常、慢性疼痛を有するヒト用に製造されたフェンタニルパッチを用いて行われるが、[[適応外使用]]である。2012年には、高濃度（50mg/mL）の経皮吸収液（商品名Recuvyra）が犬用にのみ市販されるようになった。[[アメリカ食品医薬品局|FDA]]の承認は、手術前に1回塗布するだけで4日間の鎮痛効果が得られるというものである。複数回塗布や他の動物種には承認されていない<ref>{{Cite web |title=Original new animal drug application: Recuvyra |publisher=U.S. [[アメリカ食品医薬品局|Food and Drug Administration]] (FDA) |url=https://www.fda.gov/downloads/AnimalVeterinary/Products/ApprovedAnimalDrugProducts/FOIADrugSummaries/UCM314828.pdf |access-date=22 September 2014 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20150904122554/https://www.fda.gov/downloads/AnimalVeterinary/Products/ApprovedAnimalDrugProducts/FOIADrugSummaries/UCM314828.pdf |archive-date=4 September 2015}}</ref>。この薬剤は欧州でも承認されている<ref>{{Cite web |series=Veterinary medicines |title=Recuvyra |publisher=European Medicines Agency |url=http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/veterinary/medicines/002239/vet_med_000245.jsp&mid=WC0b01ac058008d7a |access-date=28 March 2016 |url-status=live |archive-url=https://web.archive.org/web/20160304193130/http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages%2Fmedicines%2Fveterinary%2Fmedicines%2F002239%2Fvet_med_000245.jsp&mid=WC0b01ac058008d7a8 |archive-date=4 March 2016 }}</ref>。
==出典==
{{Reflist|30em}}
==関連
{{Refbegin}}
* {{Cite journal | vauthors = Tschirhart JN, Zhang S | title = Fentanyl-Induced Block of hERG Channels Is Exacerbated by Hypoxia, Hypokalemia, Alkalosis, and the Presence of hERG1b | journal = Molecular Pharmacology | volume = 98 | issue = 4 | pages = 508–517 | date = October 2020 | pmid = 32321735 | doi = 10.1124/mol.119.119271 | ref = pmid32321735 | s2cid = 216084895 | doi-access = free }}
{{Refend}}
==外部リンク==
{{Commonscat}}
* {{Cite report | title = フェンタニル |和書|language=en|date = 8 July 2021 |series=Emergency Response Database |publisher = {{仮リンク|アメリカ国立労働安全衛生研究所|en|National Institute for Occupational Safety and Health|redirect=1}} (NIOSH) |url = https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750022.html }}
{{General anesthetics}}
[[Category:鎮痛剤]]
[[Category:アニリド]]
[[Category:全身麻酔薬]]
[[Category:ピペリジン]]
[[Category:合成オピオイド]]
[[Category:医療翻訳プロジェクト]]
[[Category:WHOエッセンシャルドラッグ]]
[[Category:フェネチルアミン]]
[[Category:麻薬向精神薬原料]]
{{DEFAULTSORT:ふえんたにる}}
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