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5行目: しかし、生体由来の糖やアミノ酸のような[[キラル]]な分子については、[[光学異性体]]の表示法である d-, l- (それぞれ dextro-rotatory = 右旋性(+)、levo-rotatory = 左旋性(-))のような表記のほうが立体配置をイメージしやすいという場合もある。そのため、d-[[グリセルアルデヒド]] の立体配置を基準として、この立体配置を崩さずにできる化合物を <small>D</small>-体とし、その[[鏡像異性体]]を <small>L</small>-体と表記するのが、DL<small>D</small><small>L</small>表記法である。ここで注意すべき点は、この大文字で書かれる <small>D</small>-, <small>L</small>- の分類は[[旋光性]]による定義ではないため、旋光性をあらわす小文字の d-, l- とは一致するとは限らないことである。化合物によっては、d-体(右旋性) が <small>D</small>-体である場合もあれば、l-体(左旋性) が <small>D</small>-体である場合もある。 13行目: ===基本的な原則=== 光学異性体は、その原子の立体配置によって名づけることができる。<small>D</small>/<small>L</small> 表記法では、その分子をグリセルアルデヒドに対応させることで名づける。グリセルアルデヒドそのものがキラルであり、２つの光学異性体を <small>D</small> や <small>L</small> と名づけることができる。 ~~By configuration: D- and L-~~ An optical isomer can be named by the spatial configuration of its atoms. The D/L system does this by relating the molecule to glyceraldehyde. Glyceraldehyde is chiral itself, and its two isomers are labeled D and L. Certain chemical manipulations can be performed on glyceraldehyde without affecting its configuration, and its historical use for this purpose (possibly combined with its convenience as one of the smallest commonly-used chiral molecules) has resulted in its use for nomenclature. In this system, compounds are named by analogy to glyceraldehyde, which generally produces unambiguous designations, but is easiest to see in the small biomolecules similar to glyceraldehyde. One example is the amino acid alanine: alanine has two optical isomers, and they are labeled according to which isomer of glyceraldehyde they come from. Glycine, the amino acid derived from glyceraldehyde, incidentally, has no optical activity as it is not chiral (achiral). Alanine, however, is chiral. グリセルアルデヒドは、特定の化学反応を用いれば、その立体配置([[コンフィグレーション]])を変えることなく、広く用いられるキラル分子を生成することができる。これが、<small>D</small><small>L</small>表記法という命名法が用いられる歴史的経緯となった。 The D/L labeling is unrelated to (+)/(?); it does not indicate which enantiomer is dextrorotatory and which is levorotatory. Rather, it says that the compound's stereochemistry is related to that of the dextrorotatory or levorotatory enantiomer of glyceraldehyde. Nine of the nineteen L-amino acids commonly found in proteins are dextrorotatory (at a wavelength of 589 nm), and D-fructose is also referred to as levulose because it is levorotatory. この表記法では、化合物をグリセルアルデヒドに例えることにより、一義的に表記できる。ただ、グリセルアルデヒドと良く似た小さな生体由来化合物の場合、この表記が容易であるとは限らない。 The dextrorotatory isomer of glyceraldehyde is in fact the D isomer, but this was a lucky guess. At the time this system was established, there was no way to tell which configuration was dextrorotatory. (If the guess had turned out wrong, the labeling situation would now be even more confusing.) その一つの例が、アミノ酸である[[アラニン]]である。アラニンは２つの光学異性体を持っており、それらはそれぞれがどちらのグリセルアルデヒド異性体に由来するかによって表記される。なお、[[グリシン]]はグリセルアルデヒドから派生するアミノ酸であるが、キラルではない(アキラルである)ため光学異性体を持たない。対して、アラニンはキラルなのである。 ===アミノ酸における命名法===▼ アミノ酸の <small>D</small>/<small>L</small> 異性体の命名法は、"CORN" ルールに基づいて行う。これは、キラル中心である炭素の周りに▼ <small>D</small>/<small>L</small> 表記法は、旋光性を示す(+)/(-)表記とは関係が無い。つまり、どちらの[[エナンチオマー]]が右旋性で、どちらが左旋性であるかは全く表現していない。むしろ、<small>D</small>/<small>L</small> 表記法は、その化合物の立体構造が、グリセルアルデヒドのどちらのエナンチオマーの立体構造と関連しているか、を表記しているのである。タンパク質のなかによく見られる19ある<small>L</small>-アミノ酸のうち、9つは右旋性であるし(波長589nmにおいて)、<small>D</small>-[[フルクトース]]は”levulose”([[果糖]])の名のとおり、”levorotatory”(左旋性)である。 :'''CO'''OH, '''R''', '''N'''H<sub>2</sub> and H (R : 各種の炭化水素基)▼ 実は、グリセルアルデヒドの右旋性異性体は <small>D</small>-体である。これは幸運なことであった。というのも、この<small>D</small>/<small>L</small> 表記法が確立された時代には、どちらの立体配置が右旋性かを知る方法が無かったからである。もし、この予想が間違っていたとしたら、今日の<small>D</small>/<small>L</small> 表記は更に混乱を招くものとなっていたであろう。 ▲===アミノ酸における命名表記法=== ▲アミノ酸の <small>D</small>/<small>L</small> 異性体の命名表記法は、"CORN" ルールに基づいて行う。これは、キラル中心である炭素の周りに ▲:'''CO'''OH, '''R''', '''N'''H<sub>2</sub> ~~and~~および H (R : 各種の炭化水素基) がどのように配置しているかで判断する方法である。水素原子が奥側(向こう側)になるように見たとき、上記の官能基が炭素の周囲に時計回りに配置しているものが <small>D</small>-体である。一方、反時計回りであれば、<small>L</small>-体である。(例: <small>L</small>-[[アラニン]]) 33 ⟶ 39行目: [[Category:立体化学\|かんいんこるとふれろくしゆんいそく]] [[ar:كايرالية]]

「DL表記法」の版間の差分