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'''ジアゾ化合物'''（—かごうぶつ）は[[化学物質]]の分類の一つで、[[分子]]中に'''ジアゾ基''' N<sub>2</sub>= （または <sup>−</sup>N=N<sup>+</sup>−）と結合した[[炭素]]原子を含む鎖式ジアゾ化合物、および[[芳香族]]化合物の[[ベンゼン]]核の[[水素]]原子が N<sub>2</sub>= と置換した芳香族ジアゾ化合物の総称である。[[ジアゾ化|ジアゾニウム塩]]も含めることがある。
ジアゾ基の N<sub>2</sub>= 部位は生成エネルギーの大きい窒素分子 (N<sub>2</sub>) として脱離しやすいため活性が高く、様々な化学合成の中間体として用いられる。一般的に不安定で、爆発性があるものが多い。代表的なものとして[[ジアゾメタン]]
==調製==
カルボニル化合物に[[アジ化物|アジド]]を作用させることによって作ることができる。[[オットー・ジムロート]]によって1910年に報告された、[[マロンアミド酸]]のエステルと[[フェニルアジド]]の反応による2-ジアゾマロンアミド酸エステルの合成が、この方法の最初の報告例である<ref>Dimroth, O. et al. ''Ann.'' '''1910''', ''373'', 336–370.</ref>。一般に、1,3-ジカルボニル化合物とスルホニルアジド RSO<sub>2</sub>N<sub>3</sub> の反応は[[レギッツジアゾ転移]] (Regitz diazo transfer) として知られている。アジドとしては[[アジ化ナトリウム]]、[[メタンスルホニル基|メシル]]アジド、[[トルエンスルホニル基|トシル]]アジド、4-アセトアミドベンゼンスルホニルアジド (''p''-ABSA) などが用いられる。
[[Image:Preparation of diazomalonic acid ester by Dimroth.svg|center|493px|マロンアミド酸メチルとフェニルアジドの反応]]
''N''-ニトロソ化合物を塩基で処理するとジアゾ基に変換される。ジアゾメタンの合成には''N''-メチル-''N''-ニトロソ-4-トルエンスルホン酸アミド (Diazald) や1-メチル-3-ニトロ-1-ニトロソグアニジン (MNNG) が前駆体として用いられる。
[[Image:Preparation of diazomethane from Diazald and MNNG.svg|center|500px|ジアゾメタンの合成]]
また、ケトンとトシルヒドラジンを脱水縮合し、非プロトン性溶媒中で塩基を作用させてアルケンを合成する反応では、ジアゾ化合物を中間体とする反応機構が提唱されている<ref>Kürti, L.; Czakó, B. ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''; Elsevier: Burlington, 2005, p. 36. ISBN 0-12-429785-4.</ref>。
[[Image:Bamford-Stevens reaction mechanism.svg|center|573px|バムフォールド・スティーブンス反応の機構]]
==反応==
[[ウルフ転位]]はα-ジアゾケトンから N<sub>2</sub> 分子を脱離させ、[[ケテン]]を得る反応である。[[セイファース・ギルバート増炭反応]] (Seyferth-Gilbert homologation) では、ケトンやアルデヒドとα-ジアゾを反応させてアルキンを合成する。α-ジアゾエステルをロジウム触媒の存在下にベンゼンなどの芳香族化合物と反応させると、[[シクロプロパベンゼン]]誘導体を経て環拡大した生成物を与える（[[ブフナー反応]]）。カルボン酸ハライドにジアゾメタンを作用させるとα-ジアゾケトンが生成し、これは[[アーント・アイシュタート合成]]に使われる。
==参考文献==
<references />
==関連項目==
*[[トリメチルシリルジアゾメタン]]
*[[ジアゾ化]]
*[[アゾ化合物]]
[[Category:有機窒素化合物|しあそかこうふつ]]
[[fr:Diazo]]
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