「ウィリアムソン合成」の版間の差分

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'''ウィリアムソン合成''' (Williamson synthesis) は[[エーテル (化学)|エーテル]]を[[合成]]する方法の代表的なもの一つで、[[アレキサンダー・ウィリアムソン]]によって[[19世紀]]中期に発見された。これ'''ウィリアムソン'''は[[ハロゲン化アルキル]](R-X)に[[ナトリウム]][[アルコキシド]](R'-ONa)を反応させるとエーテル(R-O-R')が生成するいう反応を見出した[[アルコール]]の脱水により[[エーテル]]を生成すると対称エーテルとなる為、非対称エーテルを効率よく合成するために有用な反応である
 
現在では、求核試薬による[[SN2反応]]でエーテルを生成する反応全般を'''ウィリアムソン合成'''と呼ぶことが多く、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応も'''ウィリアムソン合成'''に含める場合が多い。
 
[[Image画像:説明 Williamson ethersyntheseSynthesis.png|600px|left|thumbinline|ウイリアムソン合成の反応図]]
 
求核攻撃を受ける部位の[[立体障害]]でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応として[[E2反応]]による[[オレフィン]]生成が優先するので、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルの場合は、概して収率は低下する。その場合は、オレフィンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。
 
また、Triphenylmethyl Chlorideなど[[E2反応]]が進行し難い場合は、[[SN1反応]]機構でも進行すると考えられている。
 
 
[[Image:Williamson ethersynthese.png|600px|left|thumb|ウイリアムソン合成の反応図]]
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[[Category:化学|ういりあむそんこうせい]]