「プリン (化学)」の版間の差分

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| PubChem=1044
| SMILES=C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
| MeSHName=Purine
}}
|Section2= {{Chembox Properties
| Formula=C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>
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| BoilingPt=
| Solubility=
}}
|Section3= {{Chembox Hazards
| MainHazards=
| FlashPt=
| Autoignition=
}}
}}
}}
'''プリン''' (purine) (purine)は[[化学式]]C<sub>5</sub>N<sub>4</sub>H<sub>4</sub>、[[分子量]]120.1の含窒素[[芳香族]]化合物。「純粋な」を意味する[[英語]] pure と、「尿の」を意味する[[ドイツ語]] Urin からの造語。
 
融点は214℃、密度は120.11g/mol、CAS登録番号は120-73-0である。
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== 歴史 ==
ドイツ語の "Purin" は 1884年にドイツ人の化学者、[[エミール・フィッシャー]]により、ラテン語の ''purum uricum'' (pure uric acid、純粋な[[尿酸]])からつくられた造語である<ref>Oxford Dictionary of English, Oxford University Press, 2003.</ref>。彼が最初にプリンの合成に成功したのは1899年で<ref>Fischer, E. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' '''1899''', ''32'', 2550.</ref>、その合成経路の出発物質は、1776年にシェーレ (Scheele) によって胆石から単離された<ref>Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, ''Opuscula'', '''1776''', ''2'', 73.</ref>尿酸 ('''8''') だった。これを[[五塩化リン]] (PCl(PCl<sub>5</sub>) と反応させて 2,6,8-トリクロロプリン ('''10''') とし、[[ヨウ化水素]] (HI) (HI)と PH<sub>4</sub>I を作用させて、2,6-ジヨードプリン ('''11''') へと変換した。最後に '''11''' を亜鉛粉末で還元し、プリン ('''1''') を得た。
 
[[画像:FischerPurineSynthesis.gif|center|フィッシャーによる尿酸からのプリン合成]]