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以後は[[1577年]]に、初陣の[[北条氏直]]による攻撃を受けて応戦するなど、後北条氏との戦いを繰り広げた。また、[[安房国]]の[[戦国大名]]・[[里見義頼]]や、三河国・遠江国・駿河国を領する[[徳川家康]]と連携し、北条氏の挟撃を画策するなど、反北条の活動を続けた。
{{和暦|1590}}、[[小田原の役]]後は、佐竹氏の命令で[[植田城]]に居城を移した。翌年、父・資正が没。後には[[文禄の役]]にも出陣、渡海して朝鮮半島にも出兵している。{{和暦|1600}}の[[関ヶ原の戦い]]の後、日和見的態度
{{和暦|1614}}から始まる[[大坂の役|大坂の陣]]にも秀康の家臣として従軍している。
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