「プリン (化学)」の版間の差分

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中性の水には溶けにくく、酸性あるいはアルカリ性にすると良くとける。アルコール等の極性[[溶媒]]によく溶けるが無極性溶媒には溶けにくい。4つの[[アミノ酸]]と[[二酸化炭素]]によって生合成されるが、工業的に生産することもできる。

 

プリン体は代謝されると[[痛風]]の原因物質の[[尿酸]]となるため、痛風患者がプリン体を過剰摂取すると病状が悪化すると言われる。

 

== 歴史 ==

ドイツ語の "Purin" は 1884年にドイツ人の化学者、[[エミール・フィッシャー]]により、ラテン語の ''purum uricum'' (pure uric acid、純粋な[[尿酸]]）からつくられた造語である<ref>Oxford Dictionary of English, Oxford University Press, 2003.</ref>。彼が最初にプリンの合成に成功したのは1899年で<ref>Fischer, E. ''Ber. Deutsch. Chem. Ges.'' '''1899''', ''32'', 2550.</ref>、その合成経路の出発物質は、1776年にシェーレ (Scheele) によって胆石から単離された<ref>Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, ''Opuscula'', '''1776''', ''2'', 73.</ref>尿酸 ('''8''') だった。これを[[五塩化リン]]（PCl₅）と反応させて 2,6,8-トリクロロプリン ('''10''') とし、[[ヨウ化水素]]（HI）と PH₄I を作用させて、2,6-ジヨードプリン ('''11''') へと変換した。最後に '''11''' を亜鉛粉末で還元し、プリン ('''1''') を得た。

 

 

==関連項目==

 

==外部リンク==

== 参考文献 ==

 

{{芳香環}}{{アルカロイド}}