「マイケル付加」の版間の差分

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一般のカルボニル化合物と求核剤との反応では、求核剤がカルボニル炭素に対して求核攻撃するが、
マイケル付加反応においては、求核剤の付加はカルボニルとの[[共鳴]]によりδ-+となったβ位の炭素に対して起こり、求核剤上にあった負電荷は酸素へと移る。これは、α,β-不飽和カルボニル化合物のような共役した化合物の[[LUMO]]はビニル基上にあり、求核剤の[[HOMO]]との相互作用が最も強いビニル基で反応が起こるためである。
 
また、α,β-不飽和カルボニル化合物に対して1,2-付加を起こすためにはハードな求核剤([[HSAB則]]参照)を用いればよい。有機銅試薬([[ギルマン試薬]],R2CuLi)や[[グリニャール試薬]]が主に1,4-付加体を生成するのに対し、[[アルキルリチウム]]が1,2-付加するのはこのためであり、酸性条件下でも反応することがわかってきている。