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'''アスパラギン''' (NH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>CH(COOH)NH<sub>2</sub>) とは、[[アミノ酸]]のひとつで、2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸のこと。
スペルはasparagineで、略号はNあるいはAsn。[[アスパラガス]]からはじめて単離されたことによりこの名がついた。アスパラガスを食べた後尿から独特の匂いがすることがあるが、それはこの物質の代謝副産物に起因する。<ref>{{cite journal| author=S.C. Mitchell |title=Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus |journal=Drug Metabolism and Disposition |volume=29 |pages=539–534 |year=2001 |url = http://dmd.aspetjournals.org/content/29/4/539.full |accessdate= january 18, 2010| pmid=11259347| issue=4 Pt 2}}</ref>
中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。[[グリコーゲン]]生産性を持つ。[[コドン]]はAAUまたはAACである。
== 歴史 ==
アスパラギンは1806年、フランスの[[ルイ＝ニコラ・ヴォークラン]]と[[w:Pierre Jean Robiquet|ピエール＝ジャン・ロビケ]](当時は助手)によりアスパラガスの汁から結晶として単離され、単離された最初のアミノ酸となった。<ref>{{cite journal |title=La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges |author=Vauquelin LN, Robiquet PJ |journal=Annales de Chimie |year=1806 |volume=57 |pages=88–93}}</ref><ref>{{cite book |author= R.H.A. Plimmer |editor= R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins |title= The chemical composition of the proteins |url= http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112 |accessdate= January 18, 2010 |edition= 2nd |series= Monographs on biochemistry |volume= Part I. Analysis |origyear= 1908 |year= 1912 |publisher= Longmans, Green and Co. |location= London|page= 112}}</ref>
1809年、ピエール＝ジャン・ロビケは[[スペインカンゾウ|甘草]]の根からもアスパラギン様物質を単離したが、1828年、それはアスパラギンであったことが確認された。<ref>http://www.henriettesherbal.com/eclectic/kings/glycyrrhiza.html</ref>
== タンパク質内での機能 ==
アスパラギンの側鎖はペプチド骨格と水素結合を形成することができる。つまり、他のペプチド骨格の代わりに水素結合サイトを埋めることができる。そのため、この残基は[[αヘリックス]]の始点、終点、[[βシート]]の[[ターン (生化学)|ターン]]で見られる。構造の類似した[[グルタミン]]は立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持たない。
また、アスパラギンはタンパクのN-[[グリコシル化]]の標的となる。
== 生合成 ==
生体内では、[[アスパラギン酸]]から[[アスパラギンシンテターゼ]]により生合成される。また、[[アスパラギナーゼ]]によりアスパラギン酸と[[アンモニア]]に分解される。
[[Image:Asn biosynthesis.gif|frame|706px|center|オキサロ酢酸からのアスパラギン生合成]]
== 物性 ==
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