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陰陽道世襲2家のうち、南北朝期に賀茂家は居宅のあった[[勘解由小路]](かでのこうじ)に因んで[[勘解由小路家#(賀茂氏系)勘解由小路家|勘解由小路家]]<ref>藤原氏北家の[[日野家|日野流]]や清和源氏の[[斯波氏|斯波流]]の勘解由小路家とは異なる</ref>を名乗り、[[賀茂在方|賀茂(勘解由小路)在方]]が『[[暦林問答集]]』を著すなど活躍したものの、室町時代中期に[[得宗家]]の後継者が殺害されて家系[[断絶]]に至る等して勢力は徐々に凋落した。一方、安倍家は上手く立ち回り、[[安倍有世]](晴明から14代の子孫)は、将軍義満の庇護を足がかりに、ついに公卿である[[従二位]]にまで達し、当時の宮中では職掌柄恐れ忌み嫌われる立場にあった陰陽師が公卿になったことが画期的な事件として話題を呼んだ。その後も、安倍有世の子[[安倍有盛|有盛]]から[[安倍有季|有季]]・[[安倍有宣|有宣]]と代々公卿に昇進し、本来は中級貴族であった安倍家を堂上家(半家)の家格にまで躍進させ、有宣の代([[16世紀]])には勘解由小路家の断絶の機会を捉えてその後5代にわたって天文・暦の両道にかかわる職掌を独占し、有世以来代々の当主の屋敷が土御門にあったことから土御門を氏名(うじな。家名)とするようになり<ref>勘解由小路を家名とした賀茂家同様、あくまで地名から取ったもので、[[村上源氏]]の流れをくむ[[源通親]]系[[土御門家#土御門家(村上源氏)|土御門家]]とは異なる。</ref>、朝廷・将軍からの支持を一手に集め、ここまではその陰陽諸道上の勢力を万全なものとしたかのように見えた。
 
しかし、足利将軍職の政治的実権は長くは続かず、室町時代中盤以降となると、[[管領|三管]][[四職]]も[[細川家]]を除いてはおしなべて衰退して、幕府統制と言うよりも有力守護らによる連合政権的な色彩を強めて派閥闘争を生み、[[応仁の乱]]などの戦乱が頻発するようになった。更に[[守護大名]]の[[戦国大名]]への移行や[[守護代]]・国人などによる[[下克上]]の風潮が広まると、武家たちは生き残りに必死で、形式補完的に用いていた陰陽道などはことさら重視せず、相次ぐ戦乱や戦国大名らの専横によって陰陽師の庇護者である朝廷のある京も荒れ果て、将軍も逃避することがしばしば見られるようになった。[[天文_(日本)|天文年間]](16世紀前半)には、土御門(阿倍)有宣は平時には決して訪れることのなかった所領の[[若狭国]][[名田庄|名田荘]](なたのしょう)]][[納田終|納田終]](のたおい)]]に[[疎開]]して、その子[[土御門有春|有春]]・孫[[土御門有脩]]の3代にわたり陰陽頭に任命されながらも京にほとんど出仕することもなく若狭にとどまって泰山府君祭などの諸祭祀を行ったため、困惑した朝廷はやむなく賀茂(勘解由小路)氏傍流の[[勘解由小路在富]]を召し出して諸々の勘申([[勘文]]を奏上する事)を行わせるなど、陰陽寮の運用は極めて不自然なものとなっていった。その後、[[織田氏]]を経て[[豊臣家]]が勢力を確立するなか、[[太閤]][[豊臣秀吉]]が養子の関白[[豊臣秀次|秀次]]を排斥・切腹させた際、土御門久脩(上記有脩の息)が秀次の祈祷を請け負ったかどで[[連座]]させられて[[尾張国]]に流されることとなり、更に秀吉の陰陽師大量弾圧を見るに至って陰陽寮は陰陽頭以下が実質的に欠職となり陰陽師も政権中央において不稼動状態となると、平安朝以来の宮廷陰陽道は完全にその実態を失うこととなった。
 
律令制の完全崩壊と秀吉の弾圧にともない、陰陽寮乃至官人としての陰陽師はその存在感を喪失したものの、逆にそれまで建前上国家機密とされていた陰陽道は一気に広く民間に流出し、全国で数多くの民間陰陽師が活躍した。このため、中近世においては陰陽師という呼称は、もはや陰陽寮の官僚ではなく、もっぱら民間で私的依頼を受けて[[加持祈祷]]や[[占い|占断]]などを行う非官人の民間陰陽師を指すようになり、各地の民衆信仰や民俗儀礼と融合してそれぞれ独自の変遷を遂げた。また、この頃にかけて、鎌倉時代末期から南北朝時代初期(14世紀初頭から15世紀初頭)のおよそ100年間に安倍晴明に仮託して著されたと考えられる『[[簠簋内伝]]』が、[[牛頭天王]]信仰と結びついた民間陰陽書として広く知られるようになった。また、このころ以降、一部の定まった住居を持たず漂泊する民間陰陽師は他の漂泊民と同じく賤視の対象とされ、彼らは時に「ハカセ」と呼ばれたが<ref>柳田國男『小さき者の声』玉川学園出版部、昭和8年。</ref>、陰陽師を自称して[[霊媒]]や[[口寄せ]]の施術を口実に各地を[[行脚]]し高額な祈祷料や占断料を請求する者も見られるようになって、「陰陽師」という言葉に対して極めて[[オカルト|オカルティック]]で胡散臭い[[イメージ]]が広く定着することにもなった。