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大学卒業後、[[沖縄県立小禄高等学校|小禄高校]]に赴任し、[[日本の高校野球|高校野球]]監督としてのキャリアをスタートさせる。[[沖縄県立小禄高等学校|小禄高校]]時代は県大会優勝はを果たしたものの、宮崎県代表との代表決定戦（当時は一県一代表制ではなかった）に敗れ、[[阪神甲子園球場|甲子園]]大会出場はならなかった。

1971年に[[沖縄県立豊見城高等学校|豊見城]]に転任し、[[第47回全国選抜高等学校野球選手権大会|1975年]]の春に初めて甲子園出場を果たす（ただし、このときは家庭の事情で高校進学が遅れて19歳となっていた部員をベンチ入りさせるため、彼を監督とし、自らは背広を着て部長として指揮をとった）。この大会では、大会初日に登場し、いきなり優勝候補でその年の夏に優勝した[[千葉習志野市立習志野高等学校|習志野]]を破るなど旋風を巻き起こし、ベスト8に進出したが、準々決勝で[[東海大学付属相模高等学校|東海大相模]]を相手に、1-0とリードした9回裏2死ランナーなしの場面から逆転負けを喫する。その後、[[沖縄県立豊見城高等学校|豊見城]]では、[[赤嶺賢勇]]、[[石嶺和彦]]らを率いて擁し、春夏合わせて6回甲子園に出場したがものの、ベスト8の壁は破れなかった。

その後、学区制が採用されて選手を集めにくくなったことや、グラウンドその他の設備の不十分さなどから限界を感じ、1980年、特殊学校のため全県から選手を集められ、学校が所有する広大な敷地を自由に使う許可を出してくれた[[沖縄県立沖縄水産高等学校|沖縄水産]]に転任した。

転任後数年は[[興南中学校・高等学校|興南]]の後塵を拝したものの、[[第66回全国高等学校野球選手権大会|1984年]]夏に初出場を果たす（ただし、このときは栽はが謹慎中だったため、コーチが監督代行として指揮をとった）と、その後は1985年に入学した[[上原晃]]の活躍も加わり、1988年まで5年連続で夏の甲子園に出場するなど、黄金時代を築いた。沖縄水産でもなかなかベスト8の壁はやぶれなかったが、[[第70回全国高等学校野球選手権大会|1988年]]で初めてベスト4に進出すると、[[第72回全国高等学校野球選手権大会|1990年]]・[[第73回全国高等学校野球選手権大会|1991年]]に2年連続で決勝戦に進出、沖縄県勢として悲願の全国制覇は惜しくもならなかったが、2回の準優勝を果たした。