「カディオ・ホトキェヴィチカップリング」の版間の差分

削除された内容 追加された内容
m r2.7.2+) (ロボットによる 変更: en:Cadiot–Chodkiewicz coupling
グレーサー反応の記事の内容を転記
1行目:
'''カディオ・ホトキェヴィチカップリング'''(Cadiot-Chodkiewicz coupling)は、[[アミン]][[塩基]]と[[臭化銅(I)]]のような[[銅]](I)[[塩 (化学)|塩]]を[[触媒]]として、末端[[アルキン]]と[[ハロゲン]]化アルキンとを[[カップリング反応|カップリング]]させる[[化学反応]]である<ref>Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris '''1957''', 2, 819-869.</ref><ref>Cadiot,
P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, '''1969'''; pp 597-647.</ref>。この反応によって[[アセチレ]] (ジアルキン) が得られる。
[[Image:Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg|center|550px|カディオ・ホトキェヴィチカップリング]]
 
この反応では、[[銅(I)アセチリド]]の形成に次いでアセチレンプロトンの塩基による脱プロトンが起こる。銅を中心とした[[酸化的付加]]と[[還元的脱離]]により、新しい炭素-炭素結合が生成する。
 
ほかにパラジウムを触媒とする手法も知られる<ref>Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. ''Tetrahedron Lett.'' '''1979''', 3437-3440.</ref>。また、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応も報告されている。
関連した[[カップリング反応]]に、[[グレーサーカップリング]]と[[エリントンカップリング]]がある。
 
== 脚注 ==
<references />
 
== 関連項目 ==
* [[グレーサー反応]]
 
* [[エリントンカップリング]]
* [[薗頭カップリング]]
 
== 脚注 ==
{{Reflist}}
 
{{DEFAULTSORT:かていおほときえういちかつふりんく}}