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'''キノン'''(quinone)とは、一般的には[[ベンゼン]]環に2つの[[ケトン]]構造が存在する化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、[[ピロロキノリンキノン]]などのように、～キノンと化合物の末尾につけることとされている。
[[Image:quinone.png|frame|right|構造式 p-ベンゾキノン]]
== ベンゾキノン ==
最も簡単な構造のキノンは互いに異性体の関係にある'''<i>o</i>（オルト）-ベンゾキノン'''と'''<i>p</i>（パラ）-ベンゾキノン'''があげられる。あまり一般的ではないが、これらをキノンと呼ぶこともある。分子式はC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>、分子量は108.1である。
*<i>p</i>-ベンゾキノン(1,4-benzoquinone、[[IUPAC名]]はcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) … 融点116℃、沸点180℃付近。刺激臭のある黄色の固体。水にはほとんど溶けず、引火の危険性がある。[[CAS登録番号]]は106-51-4。酸化剤であり、p体が還元されると[[ヒドロキノン]]となる。
== 生物学的役割 ==
キノンは、例えば[[ビタミンK]]がキノンに分類されるように、生物学的に重要な物質である。
[[光化学系I]]・[[光化学II]] などの[[電子伝達系]]において、電子受容体としての働きをもつ。[[光化学系I]] には
また、[[タンパク質]]と反応して結合する性質があり、[[昆虫]]の[[外骨格]]が[[脱皮]]後に硬化するのは、キチン質の外骨格の基質に大量に埋め込まれたタンパク質分子にキノンが結合することによる。
== 主なキノン・用途 ==
▲キノンはまた、様々な[[色素]]としても利用されている。[[コチニール色素]]・[[アカネ色素]]などがキノン系の色素に分類される。
以下、代表的なキノンを示す。
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*[[アントラキノン]]
*[[ナフトキノン]]
*[[2,3,5,6-テトラクロロ-p-ベンゾキノン（p-クロラニル）
*2,3-ジシアノ-5,6-ジクロロ-p-ベンゾキノン（DDQ）
[[category:生化学|きのん]]
[[category:化学物質|きのん]]
[[en:quinone]]
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