「ハロホルム反応」の版間の差分
削除された内容 追加された内容
ヨードホルム反応 |
|||
4行目:
[[Image:Haloform Reaction Scheme.png|center|395px|ハロホルム反応]]
[[アセトアルデヒド]]や[[アセトン]]を[[ヨウ素]]と[[水酸化ナトリウム]]水溶液により処理することで[[ヨードホルム]]の黄色の沈殿が生成する'''ヨードホルム反応'''は、高校化学でも[[定性分析]]の方法として有名である(後述)。1870年に A.Lieben により報告された<ref>Lieben, A. ''Ann. Chem. Pharm.'' '''1870''', ''S7'', 218.</ref>。
ハロゲン化剤としては[[フッ素]]を除くハロゲン[[単体]]、[[次亜塩素酸]]塩、[[次亜臭素酸]]塩、[[塩化シアヌル]]なども有効である。またハロゲン化剤は[[アルコール]]の[[酸化剤]]にもなるため、[[エタノール]]や[[イソプロピルアルコール]]のように酸化されることでアセチル基を持つようになる物質も酸化された後にハロホルム反応を起こす。
17行目:
アセチル基を1炭素減炭してカルボン酸へ変換する合成方法として利用できる可能性もあるが、メチル基と反対側のα位もハロゲン化されうること、強い塩基性条件のため副反応も起きやすいことなどから適用範囲は[[アセトフェノン]]誘導体などに限られる。
== ヨードホルム反応 ==
メチルケトンあるいは酸化によりメチルケトンを生じるアルコールは、塩基性条件下でヨウ素を作用させると、ヨードホルム(''CHI<sub>3</sub>'')の黄色結晶を生じる。この反応をヨードホルム反応という。
*メチルケトン (代表的な例は[[アセトアルデヒド]]、[[アセトン]]など)
:R-COCH<sub>3</sub>+3I<sub>2</sub>+4NaOH → CHI<sub>3</sub>+RCOONa+3NaI+3H<sub>2</sub>O
*酸化によりメチルケトンを生じるアルコール (代表的な例は[[エタノール]]、[[2-プロパノール]]など)
:R-CH(OH)CH<sub>3</sub>+4I<sub>2</sub>+6NaOH → CHI<sub>3</sub>+RCOONa+5NaI+5H<sub>2</sub>O
ただし、''R'' は''H'' ([[水素]])または[[炭化水素]]基である。
[[ホルムアルデヒド]]は''CH<sub>3</sub>CO-''をもたないのでヨードホルム反応を示さない。また、[[酢酸]]は''R'' が[[ヒドロキシ基]]なので条件にあわずヨードホルム反応を示さない。
== 脚注 ==
<references />
== 参考文献 ==
*基礎化学１ 物質の構成と変化 ISBN 978-4-407-30853-2
*ニューステージ 新化学図録 ISBN 978-4-8343-4008-2
{{DEFAULTSORT:はろほるむはんのう}}
| |||