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*[[関白]]の[[豊臣秀次]]には、[[将棋]]の相手をさせられていたという。[[豊臣秀次#秀次事件|秀次事件]]では、秀吉の[[播磨|播磨国]]入り以来、陣営を共にしてきた従弟の[[明石則実]]が、[[前野長康]]らと連座となった。
 
*[[和歌]]や[[連歌]]をたしなんでおり、京の公家、[[五摂家]]当主や堂上家の人々とも親交を持っている。近衛信惟など。
 
*[[徳川家康]]の庶子である[[結城秀康]]は、[[小牧・長久手の戦い]]の和睦の際に、人質として[[豊臣秀吉]]に差し出され、養子となっていた。その後、秀吉に実子・[[豊臣鶴松]]が誕生し、[[小田原の陣]]の後に家康が関東へ移封となると、孝高の執り成しにより北関東の名門で11万1千石を領していた[[結城晴朝]]の養子となり、後を継いだ。[[関ヶ原の戦い]]の後の伏見では、孝高の屋敷に3日に1度訪れるほど親交している。
 
*京都[[大徳寺]]の名僧[[春屋宗園]]は如水と大変仲が良く、書状などが複数残っており、一番如水像に近いとされる[[福岡市美術館]]蔵の肖像画には、同氏の讃が漢文で丁寧に書かれている。晩年は、息子長政の建立した塔頭龍光院にて隠棲している。
 
== 逸話 ==