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「不飽和脂肪酸」の版間の差分

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また、不飽和脂肪酸に二重結合が複数あるとき[[自動酸化]]されやすく油脂の酸敗や自然発火などの原因となっている。[[リノール酸]]で言えば11番の炭素原子は2つの二重結合に挟まれていて活性を持つ。さらに、リノレン酸は11番のみならず14番も同様に活性を持つ。逆に[[オレイン酸]]は二重結合が1つなので酸化されにくい。酸化によって脂肪酸分子の重合が進むと、高分子化して固化するが、[[オリーブ・オイル|オリーブ油]]は70～80%がオレイン酸であるため、他の植物油に比べると固化しにくい。
 
また、不飽和脂肪酸が[[活性酸素]]と反応して生じる脂肪酸酸化物[[ラジカル (化学)|ラジカル]]は生体内で比較的長寿命であることから、[[デオキシリボ核酸|DNA]]が活性酸素で切断される発癌機構に対しての寄与も示唆されている。[[Imageファイル:Lipid peroxidation.svg|thumb|350px|right|[[脂質過酸化反応]]のメカニズム]]
[[脂質過酸化反応]]とは、[[脂質]]の[[酸化]]的[[分解]][[反応]]のことを言う{{要出典|date=2012年10月}}<ref>[http://www.agri.tohoku.ac.jp/kinoubun/outline-PCOOH-j.html 東北大学大学院農学研究科　機能分子解析学分野 研究概要 : 過酸化脂質の化学構造と分析法]</ref>{{信頼性要検証|date=2012年10月}}。[[フリーラジカル]]が[[細胞膜]]中の脂質から[[電子]]を奪い、結果として細胞に損傷を与える過程のことを言う。この過程は、フリーラジカルの[[連鎖反応]]のメカニズムによって進行する。生体機構は、フリーラジカルを捕獲することによって速やかにラジカル反応を停止させ、それゆえ脂質である[[細胞膜]]を保護し得る様々な[[抗酸化物質]]を生み出してきている。[[スーパーオキシドディスムターゼ]]（SOD)、[[カタラーゼ]]、[[ペルオキシダーゼ]]を含んだその他の抗酸化物質が生体内で作られている。
 
27行目:
{| class="wikitable" style="margin: auto"
|+ style="padding: 0.3em" | 脂肪酸のIUPAC命名例 (Rule<ref name="IUPAC-IUB" /> Lip. Appendix A)
|-
!数値表現<br /> (Numerical symbol)
!示性式<br / >CH<{{sub>|3</sub>}}-(R)-CO<{{sub>|2</sub>}}H
!組織名
!慣用名
!略号
|-
|16:0
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|14</sub>}}-
|ヘキサデカン酸
|パルミチン酸
|Pam
|-
|16:1
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|5</sub>}}CH=CH(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}-
|9-ヘキサデセン酸
|パルミトレイン酸
|ΔPam<!--参照文献のママ -->
|-
|18:0
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|16</sub>}}-
|オクタデカン酸
|ステアリン酸
|Ste
|-
|18:1 (9)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}CH=CH(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}-
|''cis''-9-オクタデセン酸
|オレイン酸
|Ole
|-
|18:1 (11)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|5</sub>}}CH=CH(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|9</sub>}}-
|11-オクタデセン酸
|バクセン酸
|Vac
|-
|18:2 (9,12)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|2</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}-
| ''cis'',''cis''-9,12-オクタデカジエン酸
|リノール酸
|Lin
|-
|18:3 (9,12,15)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}-
|9,12,15-オクタデカトリエン酸
| (9,12,15)-リノレン酸
|αLnn
|-
|18:3 (6,9,12)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|4</sub>}}-
|6,9,12-オクタデカトリエン酸
| (6,9,12)-リノレン酸
|γLnn
|-
|18:3 (9,11,13)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}(CH=CH)<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}-
|9,11,13-オクタデカトリエン酸
| エレオステアリン酸
|eSte
|-
|20:0
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|18</sub>}}-
|イコサン酸
|アラキジン酸
|Ach
|-
|20:2 (8,11)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|6</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|2</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|6</sub>}}-
| 8,11-イコサジエン酸
|
|Δ<{{sub>|2</sub>}}Arc
|-
|20:3 (5,8,11)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|6</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}-
|5,8,11-イコサトリエン酸
|
|Δ<{{sub>|3</sub>}}Arc
|-
|20:4 (5,8,11,14)
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH)<{{sub>|4</sub>}}(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|3</sub>}}-
|5,8,11,14-イコサテトラエン酸
|アラキドン酸
|Δ<{{sub>|4</sub>}}Arc
|-
|24:1
| -(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|7</sub>}}CH<{{sub>|2</sub>}}CH=CH(CH<{{sub>|2</sub>}})<{{sub>|13</sub>}}-
|''cis''-15-テトラドコサン酸
|ネルボン酸
|Ner
|}
 
123行目:
 
[[植物油]]の[[脂肪酸]]構成は次のとおりである。
{{hidden topbegin|border = #aaa solid 1px|titlestyle=text-align: center; |title=植物油の脂肪酸構成|bg=#F0F2F5}}
{{Vegetable oils, composition}}
{{hidden bottomend}}
 
== 生化学 ==
137行目:
 
=== 高度不飽和脂肪酸の生理活性 ===
[[Fileファイル:EFA to Eicosanoids.svg|400px|thumb|[[必須脂肪酸]]の代謝経路と[[エイコサノイド]]の形成]]
高度不飽和脂肪酸 (多価不飽和脂肪酸、PolyUnsaturated Fatty Acid, PUFA) には主に2系統存在し、[[ω3]]（[[ω-3脂肪酸]]）（n-3ともよぶ）系統と[[ω6]]（[[ω-6脂肪酸]]）（n-6ともよぶ）系統に大別される。ωは古い表示で、最近はnと示すのが通常になっている。これらの分類は、炭素間二重結合の位置によるものであり、ω3は脂肪酸のメチル末端（カルボン酸と逆）から数えて最初の二重結合炭素が3つ目のもの、ω6は脂肪酸のメチル末端から数えて最初の二重結合炭素が6つ目のもののことを言う。
 
151行目:
</ref><ref>Lands, William E.M. "Fish, Omega-3 and Human Health" Champaign. AOCS Press. 2005 ISBN 1-893997-81-2</ref>。典型的な西洋での食事ではω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の比率は 1:10から1:30の間で、ω-6脂肪酸の摂取が極めて高い実態にある<ref>{{cite journal |author=Freeman MP, Hibbeln JR, Wisner KL, ''et al.'' |title=Omega-3 fatty acids: evidence basis for treatment and future research in psychiatry |journal=J Clin Psychiatry |volume=67 |issue=12 |pages=1954–67 |year=2006 |month=December |pmid=17194275}}</ref><ref>{{cite journal |author=Lewis MD, Hibbeln JR, Johnson JE, Lin YH, Hyun DY, Loewke JD |title=Suicide deaths of active-duty US military and omega-3 fatty-acid status: a case-control comparison |journal=J Clin Psychiatry |volume=72 |issue=12 |pages=1585–90 |year=2011 |month=December |pmid=21903029 |pmc=3259251 |doi=10.4088/JCP.11m06879}}</ref>。この原因は、代表的な[[食用油]]の多くが高い比率のω-6脂肪酸を含んでいてω-3脂肪酸をほとんど含んでいないからである。なお、ω-3脂肪酸とω-6脂肪酸の望ましい摂取量は[[必須脂肪酸]]を参照のこと。
 
[[Fileファイル:Essential fatty acid in oil.JPG|400px|thumb|[[食用油]]の[[必須脂肪酸]]<ref name=ndb>[http://ndb.nal.usda.gov/ USDA National Nutrient Database]</ref>]]
ω3系統とω6系統は前述の生理活性物質に変換される際、全く同一の[[酵素]]の作用により変換されていく。これら2系統の脂肪酸の競合は合成の段階から行われている。しかし、変換酵素の[[親和性]]は ω3 < ω6 であるとされ、適切な脂肪酸バランス（ω6系統由来の適切な生理活性と、ω3系統のブレーキ的役割）のためには、ω3系統をω6系統より多く摂取する必要があるとされる。また、脂質の過剰摂取によるカロリー過多などの弊害はω系統に関わらず発生するため、全体の脂質摂取量を減らしながら、ω6系統の摂取を減らし、ω3系統の割合を増やすのが良いとされる。ω6系統は、高リノール[[サフラワー油|紅花油]]、高リノール[[ひまわり油]]、[[大豆油]]、[[菜種油]]、[[月見草油]]などに高い割合で、ω3系統は[[紫蘇油]]、[[亜麻仁油]]、[[魚油]]などに高い割合で含まれる（注意すべきなのはω3系統とω6系統の含まれる比である。例えばある油1キログラムにω3系統が300グラム入っていたとしても、ω6系統が500グラム入っていたならそれはω6系統の豊富な油となる）。
 
158行目:
前述の EPA や DHA は、[[SREBP]]-1a,1c (sterol-regulated element binding protein) という転写因子と結合することで[[脂肪酸合成系]]の酵素の発現を抑え、血中の中性脂質濃度を下げるといった働きを示す。また、ステロール合成系の酵素発現も低下させ、血中[[コレステロール]]値も下げる働きがある。これを受けて、EPAをエチルエステル化したものが血中脂質低下の薬剤として[[持田製薬]]からエパデールの名前で販売されている。
 
[[Imageファイル:Complete neuron cell diagram en.svg|thumb|400px|'''[[神経細胞]]の構造図'''
[[:en:Dendrites]]=[[樹状突起]]、[[:en:Axon]]=[[軸索]]、（以下略）]]
[[細胞膜]]は流動性を持ち、脂質や膜タンパクは動いている。この流動性は膜の構成物質で決まる。たとえば、[[リン脂質]]を構成する脂肪酸の不飽和度（二重結合の数）に影響され、二重結合を持つ炭化水素が多いほど（二重結合があるとその部分で炭化水素が折れ曲がるので）リン脂質の相互作用が低くなり流動性は増すことになる。例えばDHAは不飽和度が極めて高く細胞膜の流動性の保持に寄与している。例えば、赤血球について、[[動物性脂肪]]に多い[[飽和脂肪酸]]は赤血球膜を硬直化し<ref name="kuri2005maku">栗原毅 『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』 小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。54-55頁</ref>、逆に魚に多いω-3脂肪酸は赤血球膜を柔軟化する<ref>栗原毅 『血液サラサラ生活のすすめ-ドロドロにならない食事と過ごし方』 小学館、2005年1月。ISBN 978-4093045810。38頁68頁</ref>。神経細胞は、軸索や樹状突起などの凹凸の多い入り組んだ構造を有しているため、膜成分が極端に多くなっている<ref>浜崎智仁「[http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/document/topic6.pdf 13：00 ～13：40脂質と精神]」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録 6章p10『 [http://www.kinjo-u.ac.jp/orc/research/topic.html 脂質栄養学の新方向とトピックス]』</ref>{{信頼性要検証|date=2012年10月}}。DHAは、[[神経細胞]]の細胞膜を柔らかくし、[[樹状突起]]を増やしたり、[[軸索]]の成長を促して脳・神経系の健全性を保つ<ref>[http://info.fujifilm.co.jp/healthcare/dha/3-1.html 情報伝達をスムーズにして脳の老化を抑制！脳を元気にする DHA] （富士フイルムヘルスケア未来研究所）</ref>{{信頼性要検証|date=2012年10月}}。
179行目:
 
{| class="wikitable" style="float:right"
|+ 牛の脳（100g中）の<br />主な[[脂肪酸]]の種類<ref name=ndb/>
|-
! 項目 !! 分量（g）
201行目:
| 20:4（未同定） || 0.319
|-
| 22:5（n-3）<br /><small>（[[ドコサペンタエン酸]]（DPA））</small>|| 0.374
|-
| 22:6（n-3）<br /><small>（[[ドコサヘキサエン酸]]（DHA））</small>|| 0.851
|}
{| class="wikitable" style="float:right"
|+ 豚の脳（100g中）の<br />主な[[脂肪酸]]の種類<ref name=ndb/>
|-
! 項目 !! 分量（g）
234行目:
| 20:4（未同定） || 0.47
|-
| 22:5（n-3）<br /><small>（[[ドコサペンタエン酸]]（DPA））</small> || 0.22
|-
| 22:6（n-3）<br /><small>（[[ドコサヘキサエン酸]]（DHA））</small> || 0.45
|}
 
254行目:
 
==== クロトン酸 ====
'''[[クロトン酸]]'''（クロトンさん、crotonic acid）は、[[ハズ油]]に含まれる炭素数4の''trans''-2-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|3</sub>}}H<{{sub>|5</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''E'')-but-2-enoic acid、''trans''-but-2-enoic acid、数値表現 4:1, n-1、分子量86.09 、融点72-74℃、沸点180-181℃、比重1.027。[[CAS登録番号]] 107-93-7。
 
[[ファイル:Crotonic_acid1.svg|149px|クロトン酸の構造]]
 
==== ミリストレイン酸 ====
'''ミリストレイン酸'''（ミリストレインさん、myristoleic acid）は、[[バター]]、[[鯨油]]に含まれる炭素数14の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|13</sub>}}H<{{sub>|25</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-tetradec-9-enoic acid、数値表現 14:1, n-5、分子量226.36、融点-4.5から-4℃。CAS登録番号 544-64-9。
 
[[ファイル:Myristoleic_acid.svg|375px|ミリストレイン酸の構造]]
 
==== パルミトレイン酸 ====
'''パルミトレイン酸'''（パルミトレインさん、palmitoleic acid）は、[[タラ肝油]]、[[イワシ油]]、[[ニシン油]]に含まれる炭素数16の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|15</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-hexadec-9-enoic acid, n-7、数値表現 16:1、分子量254.41、融点5℃、比重0.894。CAS登録番号 373-49-9。
 
[[ファイル:Palmitoleic_acid1.svg|396px|パルミトレイン酸の構造]]
 
==== サピエン酸 ====
'''[[サピエン酸]]'''（サピエンさん、sapienic acid）は、人の皮膚に含まれる炭素数16の''cis''-6-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|15</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-6-Hexadecenoic acid, n-10、数値表現 16:1、分子量254.41。CAS登録番号 17004-51-2。
 
==== オレイン酸 ====
'''[[オレイン酸]]'''（オレインさん、oleic acid）は、ほとんどの動物性油脂に含まれ[[オリーブ・オイル|オリーブ油]]の主成分でもある炭素数18の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点13.4℃、比重0.891。CAS登録番号 112-80-1。
 
[[ファイル:Oleic_acid.svg|437px|オレイン酸の構造]]
 
==== エライジン酸 ====
'''エライジン酸'''（エライジンさん、elaidic acid）は、炭素数18の''trans''-9-モノ不飽和脂肪酸である。オレイン酸の''trans''異性体でもある。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''E'')-octadec-9-enoic acid、数値表現 18:1 (9), n-9、分子量282.46、融点43-45℃。CAS登録番号 112-79-8。
 
[[ファイル:Elaidic_acid.svg|531px|エライジン酸の構造]]
 
==== バクセン酸 ====
'''[[バクセン酸]]'''（バクセンさん、vaccenic acid）は、[[ヘット|牛脂]]、[[羊脂]]、[[バター]]に含まれる炭素数18の''cis''-11-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-octadec-11-enoic acid、数値表現 18:1 (11). n-7、分子量282.46。CAS登録番号 506-17-2。
 
[[ファイル:Vaccenic_acid.svg|454px|バクセン酸の構造]]
 
==== ガドレイン酸 ====
'''ガドレイン酸'''（ガドレインさん、gadoleic acid）は、[[タラ肝油]]、海産動物油に含まれる炭素数20の''cis''-9-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|37</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-icos-9-enoic acid、数値表現 20:1 (9), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 29204-02-2。
 
[[ファイル:Gadoleic_acid.svg|456px|ガドレイン酸の構造]]
 
==== エイコセン酸 ====
'''エイコセン酸'''（エイコセンさん、eicosenoic acid）は、多種の植物中に含まれる炭素数20の''cis''-11-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|37</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-icos-11-enoic acid、数値表現 20:1 (11), n-11、分子量310.51。CAS登録番号 5561-99-9。
 
[[ファイル:Eicosenoic_acid.svg|483px|エイコセン酸の構造]]
 
==== エルカ酸 ====
'''エルカ酸'''（エルカさん、erucic acid）は、[[菜種油|ナタネ油]]、[[カラシ油]]に含まれる炭素数22の''cis''-13-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|41</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-docos-13-enoic acid、数値表現 22:1, n-9、分子量338.57、融点33-35℃。CAS登録番号 112-86-7。
 
[[ファイル:Erucic_acid.svg|530px|エルカ酸の構造]]
 
==== ネルボン酸 ====
'''ネルボン酸'''（ネルボンさん、nervonic acid）は、[[脳糖脂質]] (Nervon)、[[スフィンゴミエリン]]、[[血球糖脂質]]に含まれる炭素数24の''cis''-15-モノ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|23</sub>}}H<{{sub>|45</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (''Z'')-tetracos-15-enoic acid、数値表現 24:1, n-9、分子量366.62、融点42-43℃。CAS登録番号 506-37-6。
 
[[ファイル:Nervonic_acid.svg|585px|ネルボン酸の構造]]
310行目:
 
==== リノール酸 ====
'''[[リノール酸]]'''（リノールさん、linoleic acid）は、多くの植物油に含まれ、特に半乾性油に含まれる炭素数18の''cis''-9-''cis''-12-ジ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|31</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'')-octadeca-9,12-dienoic acid、数値表現 18:2 (9,12), n-6、分子量280.45、融点-5℃、比重0.902。CAS登録番号 60-33-3。異性体として二重結合が共役した[[共役リノール酸]]がある。
 
[[ファイル:Linoleic_acid.svg|540px|リノール酸の構造]]
 
==== エイコサジエン酸 ====
'''エイコサジエン酸'''（エイコサジエンさん、eicosadienoic acid）は、炭素数20の''cis''-11-''cis''-14-ジ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|35</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (11''Z'',14''Z'')-icosa-11,14-dienoic acid、数値表現 20:2 (11,14), n-6、分子量308.50。
 
[[ファイル:Eicosadienoic_acid.svg|596px|エイコサジエン酸の構造]]
 
==== ドコサジエン酸 ====
'''ドコサジエン酸'''（ドコサジエンさん、docosadienoic acid）は、炭素数22の''cis''-13-''cis''-16-ジ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|39</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (13''Z'',16''Z'')-docosa-13,16-dienoic acid、数値表現 22:2 (13,16), n-6、分子量336.55。
 
[[ファイル:Docosadienoic_acid.svg|647px|ドコサジエン酸の構造]]
328行目:
 
==== リノレン酸 ====
'''[[α-リノレン酸]]'''（アルファ-リノレンさん、alpha-linolenic acid）は、[[アマニ油]]など[[乾性油]]に含まれる炭素数18の9,12,15-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'',15''Z'')-octadeca-9,12,15-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,12,15), n-3、分子量278.43、融点-11℃、比重0.914。CAS登録番号 463-40-1。
 
[[ファイル:Alpha-linolenic_acid.svg|554px|α-リノレン酸の構造]]
337行目:
 
==== ピノレン酸 ====
'''ピノレン酸'''（ピノレンさん、pinolenic acid）は、[[松の実]]などに含まれる炭素数18の5,9,12-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',9''Z'',12''Z'')-octadeca-5,9,12-trienoic acid、数値表現 18:3 (5,9,12), n-6、分子量278.43。CAS登録番号 16833-54-8。
 
[[ファイル:Pinolenic_acid.svg|547px|ピノレン酸の構造]]
 
==== エレオステアリン酸 ====
'''α-エレオステアリン酸'''（アルファ-エレオステアリンさん、alpha-eleostearic acid）は、[[キリ]]など乾性油に含まれる炭素数18の9,11,13-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (9''E'',11''E'',13''Z'')-octadeca-9,11,13-trienoic acid、数値表現 18:3 (9,11,13), n-5、分子量278.43。
 
[[ファイル:Alpha-eleostearic_acid1.svg|547px|α-エレオステアリン酸の構造]]
351行目:
 
==== ミード酸 ====
'''ミード酸'''（ミードさん、Mead acid）は、炭素数20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'')-icosa-5,8,11-trienoic acid、数値表現 20:3 (5,8,11), n-9、分子量306.48。CAS登録番号 20590-32-3。
 
[[ファイル:Mead_acid1.svg|607px|ミード酸の構造]]
 
==== ジホモ-γ-リノレン酸 ====
'''[[ジホモ-γ-リノレン酸]]'''（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、dihomo-gamma-linolenic acid, '''DGLA'''）は、炭素数20の8,11,14-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (8''Z'',11''Z'',14''Z'')-icosa-8,11,14-trienoic acid、数値表現 20:3 (8,11,14), n-6、分子量306.48。CAS登録番号 1783-84-2。
 
[[ファイル:Dihomo-gamma-linolenic_acid.svg|607px|ジホモ-γ-リノレン酸の構造]]
 
==== エイコサトリエン酸 ====
'''エイコサトリエン酸'''（エイコサトリエンさん、eicosatrienoic acid）は、炭素数20の11,14,17-トリ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-11,14,17-trienoic acid、数値表現 20:3 (11,14,17), n-3、分子量306.48。
 
[[ファイル:Eicosatrienoic_acid.svg|602px|エイコサトリエン酸の構造]]
369行目:
 
==== ステアリドン酸 ====
'''ステアリドン酸'''（ステアリドンさん、stearidonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる、炭素数18の6,9,12,15-テトラ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|27</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'')-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid、数値表現 18:4 (6,9,12,15), n-3、分子量276.41。CAS登録番号 20290-75-9。
 
[[ファイル:Stearidonic_acid.svg|563px|ステアリドン酸の構造]]
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'''[[アラキドン酸]]'''（アラキドンさん、arachidonic acid）は、動物内臓脂肪（脳、肝、腎、肺、脾）に存在する、炭素数20の5,8,11,14-テトラ不飽和脂肪酸である。[[細胞膜]]にある[[リン脂質]]の分解により生じる。[[プロスタグランジン]]、[[トロンボキサン]]、[[ロイコトリエン]]などの[[エイコサノイド]]を与える一連の代謝経路として知られる、[[アラキドン酸カスケード]]の出発物質として重要な化合物である。
 
C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|31</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (5,8,11,14), n-6、分子量304.47、沸点169-171℃。CAS登録番号 506-32-1。
 
[[ファイル:Arachidonic_acid1.svg|600px|アラキドン酸の構造]]
 
==== エイコサテトラエン酸 ====
'''エイコサテトラエン酸'''（エイコサテトラエンさん、eicosatetraenoic acid）は、炭素数20の8,11,14,17-テトラ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|31</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-8,11,14,17-tetraenoic acid、数値表現 20:4 (8,11,14,17), n-3、分子量304.47。
 
[[ファイル:Eicosatetraenoic_acid.svg|592px|エイコサテトラエン酸の構造]]
 
==== アドレン酸 ====
'''アドレン酸'''（アドレンさん、adrenic acid）は、炭素数22の7,10,13,16-テトラ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|35</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid、数値表現 22:4 (7,10,13,16), n-6、分子量332.52。
 
[[ファイル:Adrenic_acid.svg|646px|アドレン酸の構造]]
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==== ボセオペンタエン酸 ====
'''ボセオペンタエン酸'''（ボセオペンタエンさん、bosseopentaenoic acid）は炭素数18の5,8,10,12,14-ペンタ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|17</sub>}}H<{{sub>|25</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',10''E'',12''E'',14''Z'')-octadeca-5,8,10,12,14-pentaenoic acid、数値表現 18:5 (5,8,10,12,14), n-4、分子量274.40。
 
[[ファイル:Bosseopentaenoic_acid.svg|564px|ボセオペンタエン酸の構造]]
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'''[[エイコサペンタエン酸]]'''（エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、'''EPA'''）は、魚油に含まれる炭素数20のペンタ不飽和脂肪酸。[[必須脂肪酸]]の一つである。妊娠中の魚摂取で6ヶ月時の認知能力が増すので、頭のよくなる[[サプリメント]]ともいわれているが、水産製品中の[[水銀]]濃度が作用を相殺する。[[中性脂肪]]低下作用と抗[[血小板]]作用があり、[[脂質降下薬]]や[[抗血小板剤]]として[[高脂血症]]と[[閉塞性動脈硬化症]]の保険適用を有しており、[[JELIS試験]]で[[虚血性心疾患]]の2次予防効果が確認された。
 
C<{{sub>|19</sub>}}H<{{sub>|29</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid、数値表現 20:5 (5,8,11,14,17), n-3、分子量302.45、融点-54から-53℃、比重0.943。CAS登録番号10417-94-4。
 
[[ファイル:Eicosapetaenoic_acid.svg|616px|エイコサペンタエン酸の構造]]
 
==== オズボンド酸 ====
'''オズボンド酸'''（オズボンドさん、Osbond acid）は炭素数22の4,7,10,13,16-ペンタ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (4,7,10,13,16), n-6、分子量330.50。
 
[[ファイル:Osbond_acid.svg|672px|オズボンド酸の構造]]
 
==== イワシ酸 ====
'''イワシ酸'''（イワシさん、clupanodonic acid）は、イワシ油、ニシン油などに含まれる炭素数22の7,10,13,16,19-ペンタ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|33</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid、数値表現 22:5 (7,10,13,16,19), n-3、分子量330.50。
 
[[ファイル:Clupanodonic_acid.svg|657px|イワシ酸の構造]]
 
==== テトラコサペンタエン酸 ====
'''テトラコサペンタエン酸'''（テトラコサペンタエンさん、tetracosapentaenoic acid）は炭素数24の9,12,15,18,21-ペンタ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|23</sub>}}H<{{sub>|37</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-tetracosa-9,12,15,18,21-pentaenoic acid、数値表現 24:5 (9,12,15,18,21), n-3、分子量358.56。
 
[[ファイル:Tetracosapentaenoic_acid.svg|720px|テトラコサペンタエン酸の構造]]
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==== ドコサヘキサエン酸 ====
'''[[ドコサヘキサエン酸]]'''（ドコサヘキサエンさん、docosahexaenoic acid, '''DHA'''）は、魚油に含まれる炭素数22の4,7,10,13,16,19-ヘキサ不飽和脂肪酸である。人体内ではα-リノレン酸から生成される。C<{{sub>|21</sub>}}H<{{sub>|31</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid、数値表現 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3、分子量328.49、融点-44℃、比重0.950。CAS登録番号 6217-64-5。
 
[[ファイル:Docosahexaenoic_acid.svg|680px|ドコサヘキサエン酸の構造]]
 
==== ニシン酸 ====
'''ニシン酸'''（ニシンさん、Nisinic acid）は炭素数24の6,9,12,15,18,21-ヘキサ不飽和脂肪酸である。C<{{sub>|23</sub>}}H<{{sub>|35</sub>}}CO<{{sub>|2</sub>}}H、IUPAC組織名 (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic acid、数値表現 24:5 (6,9,12,15,18,21), n-3、分子量356.54。
 
[[ファイル:Nisinic_acid.svg|726px|ニシン酸の構造]]
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