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{{ Infobox 化合物
| name=ウラシル
| 画像=[[ファイル:Uracil chemical structure.png|120px|ウラシル]]<br />(ピリミジン-2,4(1''H'',3''H'')-ジオン)
| IUPAC名= ピリミジン-2,4(1''H'',3''H'')-ジオン| 別名=
| 分子式= C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>| 分子量=112.09
| 組成式= | 式量=
| 形状= 無色固体| CAS登録番号=[66-22-8]| SMILES=
| 密度= | 相=
| 水への溶解度= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 溶媒2= | 溶解度2= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 溶媒3= | 溶解度3= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 融点= 335| 融点注=(分解)
| 沸点= | 沸点注=
| pKa= 9.38| pKb= <!--−3.4 の値が英語版にあり-->
| 旋光度= | 粘度= | 屈折率=
| 出典=<!-- en:Uracil: mp, pKa, pKb -->
}}
'''ウラシル''' (uracil) は[[リボ核酸]]を構成している 4種類の主な[[塩基]]のうちのひとつ。[[ピリミジン]]塩基である。[[IUPAC名]]は'''ピリミジン-2,4(1''H'',3''H'')-ジオン''' (pyrimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dione)。[[分子量]]は 112.09、[[CAS登録番号]]は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
 
ウラシルから誘導される[[ヌクレオシド]]は[[ウリジン]]である。二本鎖リボ核酸では[[アデニン]]と2つの[[水素結合]]を介して塩基対を形成している。[[塩基配列]]では '''U''' と略記される。
 
[[核酸]]を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、[[アデニン]]、[[グアニン]]、[[シトシン]]、[[チミン]])のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、[[デオキシリボ核酸]] (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
 
ウラシルの 5位に[[フッ素]]が導入された[[フルオロウラシル]] (5-FU) は[[抗がん剤]]として使われている。
 
== 関連物質 ==
* [[ウリジン]]
* [[ウリジン一リン酸]] (UMP)
* [[ウリジン二リン酸]] (UDP)
* [[ウリジン三リン酸]] (UTP)
* [[フルオロウラシル]] (5-FU)
 
{{核酸塩基}}{{ヌクレオチド代謝中間体}}
 
{{DEFAULTSORT:うらしる}}
 
[[Category:ピリミジンジオン]]
[[Category:生体物質]]