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浅草時代から[[日本コロムビア|コロムビア]]の廉価盤「リーガル」レーベルや、[[日本ビクター|ビクター]]に『[[モンパパ]]』などをレコーディングしていたが、[[1936年]]（昭和11年）に[[ポリドール・レコード|ポリドール]]専属の歌手となり、多くの曲を吹き込んでいる。当時、[[アメリカ合衆国|アメリカ]]で流行し始めた[[ジャズ]]も取り入れ、『[[洒落男]]』『[[私の青空 (歌)|私の青空]]』『[[月光価千金]]』『[[エノケンのダイナ (曲)]]』など既に他歌手の歌唱でヒットしていた和製ジャズの流行歌を、自分のキャラクターにあわせカバー、『[[リリ・オム]]』『[[南京豆売り]]』『[[アロハ・オエ]]』など、外国曲を原詞とは全く関係の無いストーリーに沿った歌詞で歌いヒットした。同じポリドールの人気歌手[[東海林太郎]]、[[上原敏]]と一緒のスナップ写真が多く残されている。エノケンが司会を務めた[[1941年]]（昭和16年）発売の流行歌謡集「歌は戦線へ」はポリドール専属歌手を総動員し、慰問用として数多くプレスされた。
[[ミュージカル]]風に話が進行するエノケン映画は、[[日中戦争]]が激化し、[[ヨーロッパ]]において[[第二次世界大戦]]が勃発した翌年の[[1940年]]（昭和15年）まで、ほぼ年に3～4本は制作された。『エノケンの千万長者』『エノケンの頑張り戦術』といった現代劇、『[[エノケンの近藤勇]]』『エノケンのどんぐり頓兵衛』『エノケンのちゃっきり金太』『エノケンの猿飛佐助』『[[エノケンの法界坊]]』『エノケンの弥次喜多』『エノケンの鞍馬天狗』『エノケンの森の石松』『エノケンのざんぎり金太』といった[[時代劇]]はいずれもヒットとなった。ほとんどエノケン一座でキャスティングされ、人気を博した。その後、人気俳優らと共演した映画『[[エノケンの孫悟空]]』が[[1941年]]（昭和16年）に封切られたが、中国ロケを敢行し、当時流行していたオペラ{{要出典|date=2009年5月|title=当時っていつでしょうか?}}を採り入れた内容で、大ヒットとなった。
しかし、
=== 喜劇界の重鎮 ===
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