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全10場重賞制覇達成を追加
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[[2008年]]は、[[6月15日]]の第25回[[エプソムカップ]]([[サンライズマックス]])で、この年の重賞6勝目を記録。これがJRA重賞競走通算100勝目となるメモリアル勝利ともなった。<ref>[http://news.livedoor.com/article/detail/3686447/ 横山典弘騎手が重賞100勝を達成]</ref>
 
[[2009年]][[2月7日]]の[[小倉大賞典]]をサンライズマックスで制覇。これにより[[新潟競馬場]]を残し、JRA全10競馬場重賞制覇に王手を掛けている(残るは[[新潟競馬場]]のみ)<ref>[http://www.nikkansports.com/race/news/p-rc-tp0-20090208-458468.html 横山典が全10場重賞Vに王手/小倉大賞典]</ref>
 
同年[[3月1日]]の[[中山記念]]を[[カンパニー (競走馬)|カンパニー]]で連覇を果たすと翌週の[[3月7日]]には[[アーバニティ]]で[[オーシャンステークス]]を制覇。さらにその[[3月8日|翌日]]も[[ロジユニヴァース]]で[[弥生賞]]を制覇。その翌週の[[中山牝馬ステークス]]では[[ハンデキャップ競走|トップハンデ]]を背負った桜花賞馬[[キストゥヘヴン]]に騎乗、このレースで引退、繁殖入りが決まっていた同馬を勝利に導き有終の美を飾らせる。横山典弘は自身初の4連続の重賞勝利となった<ref>[http://news.netkeiba.com/?pid=column_view&cid=25821 関係者をうならせたベテラン横山典の妙技/トレセン発秘話]</ref><ref>[http://keiba.radionikkei.jp/keiba/entry-164677.html ラジオNIKKEI 【中山牝馬S(GIII)】(中山)~キストゥヘヴン 有終V]</ref>。