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'''求核剤'''(きゅうかくざい)とは、隣接する原子(団)により、電気陰性度が低い炭素原子と反応して、その炭素と結合する分子種のことである。求核剤が関与する反応はその反応様式により[[求核置換反応]]あるいは[[求核付加反応]]と呼称される。反応機構を説明する際に英語の Nucleophile の頭文字をとり Nu と略記されることもある。
 
反応中心炭素はルイス酸として振舞うので、必然的に求核剤は[[塩基|ルイス塩基]]である。したがって、求核剤となる分子種は[[孤立電子対]]を持つか、[[アニオン]]であったりする。
 
有機電子反応論的には、ルイス塩基がより弱い共役酸となる、酸塩基平衡考え方で説明されるが、すべて場合においての求核反応の選択性を説明しきれない。よって、[[HSAB則]][[隣接置換基効果]]、溶媒効果あるいは立体効果([[立体障害]])なども求核性の強度に関与する。
 
[[グリニャール試薬]]や[[有機リチウム化合物]]を代表とする各種有機金属試薬は、多様な反応に用いることか出来ることから、[[有機合成]]法上重要な求核剤である。特に強い立体効果の支配下における[[求核置換反応]](S<sub>N</sub>2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合法上重要である。
 
特に強い立体効果の支配下における求核置換反応(S<sub>N</sub>2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合法上重要である。
 
== 関連項目 ==
* [[求電子剤]]
* [[リチウムジイソプロピルアミド|LDA]]
 
[[categoryCategory:化学物質 (総称)反応|きゆうかくさい]]
 
[[da:Nukleofil]]