「シュタウディンガー反応」の版間の差分

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イミノホスホランはアザイリドとも呼ばれ、[[加水分解]]により[[アミン]]とホスフィンオキシドに変わる(下式2)。シュタウディンガー反応を鍵反応とした、アジドからアミンへの還元反応は'''シュタウディンガー還元'''と呼ばれる。アザイリドはまた、アルデヒドと反応してイミンを与える([[アザ-ウィッティヒ反応]]、下式3)。ホスフィンとしては通常[[トリフェニルホスフィン]]が用いられ、反応後には[[トリフェニルホスフィンオキシド]]に変わる。この反応は発明者の[[ヘルマン・シュタウディンガー]]にその名をちなむ。
 
:R-N<sub>3</sub> + P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> &rarr; R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> (1)
 
:R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O &rarr; R-NH<sub>2</sub> + O=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> (2)
 
:R-N=P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + R'CHO &rarr; R-N=CHR' (3)
 
== 反応機構 ==