削除された内容 追加された内容
Addbot (会話 | 投稿記録)
m ボット: 言語間リンク 13 件をウィキデータ上の d:q1183091 に転記
MomijiRoBot (会話 | 投稿記録)
m Bot: → → → ,Replaced HTML character entity reference to the equivalent character/string∵Check Wikipedia #11
8行目:
 
水分子を直接脱離させるためには上記のように苛烈な条件を必要とする。より温和に脱水反応を行うためには、ヒドロキシ基をよりよい脱離基に変換する手法が用いられる。例えば、アルコールにメタンスルホン酸クロリド(メシルクロリド)を作用させてスルホン酸エステルとし、ここに三級[[アミン]]など強塩基を存在させておくとメタンスルホン酸が脱離してC=C二重結合が生成する。
:RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>−OH + MsCl &rarr; RCH<sub>2</sub>−OMs + HCl (Ms− = CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>−)
:RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>−OMs + R'<sub>3</sub>N &rarr; RCH=CH<sub>2</sub> + R'<sub>3</sub>N•MsOH
 
また、アルコールに[[二硫化炭素]]と[[ヨウ化メチル]]を作用させて[[キサントゲン酸]]エステルとし、[[熱分解]]してアルケンに変換する方法は[[シュガエフ脱離]]として知られている。
:RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>−OH + CS<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>I + NaOH &rarr; RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>−O−C(=S)SCH<sub>3</sub> + NaI + H<sub>2</sub>O
:RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>−O−C(=S)SCH<sub>3</sub> &rarr; RCH=CH<sub>2</sub> + O=C(−SH)SCH<sub>3</sub>
 
==関連項目==