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'''ジアゾメタン'''（diazomethane）とは、最も単純な構造のジアゾアルキルで、爆発性がある非常に有毒な黄色気体である。化学式CH<sub>2</sub>H<sub>2</sub>で、[[分子量]]42.02。[[融点]]-145℃、[[沸点]]-23℃であり、常温では黄色無臭気体の気体。[[CAS登録番号]]は334-88-3。▼
| 構造式=
| IUPAC=ジアゾメタン
| 分子式=CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
| 分子量=42.02
| CAS登録番号=334-88-3
| 形状=黄色気体 | 密度=1.4 | 融点=−145 | 沸点=−23 | SMILES=C=[N+]=[N-] | 出典= }}
▲'''ジアゾメタン'''
ジアゾメタンの構造式は共鳴混成体として表現される。
:H<sub>2</sub>C=N<sup>+</sup>=N<sup>
ジアゾメタン自体は衝撃、熱、光、アルカリ金属の存在により爆発する場合がある。エーテル溶液は比較的安定。水、アルコールが存在すると徐々に反応し分解する。実験室における有機合成で汎用される ''O''-メチル化剤の一つである。
==生成==
爆発性がある為、エーテルないしはジオキサン溶液として用時調整して使用する。通常はアシル化またはスルホン化された ''N''-メチル-''N''-ニトロソアミンを濃アルカリ水溶液中と反応させて発生する。一般には毒性が比較的低い ''N''-メチル-''N''-ニトロソ-4-トルエンスルホン酸アミドが利用される場合が多い。
濃アルカリ水溶液の上にエーテルないしはジオキサン層を張ってニ層系ビーカーを用意し氷冷下攪拌しながらN-メチル-N-ニトロソアミン誘導体を少量づつ加えてエーテル層に発生するジアゾメタンを捕集する。ジアゾメタンのエーテル溶液は防爆型冷蔵庫で一週間程度保存は可能であるが器具の摩擦により爆発する恐れがあるので必要が無ければ保存しない。
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==用途==
フェノールあるいはカルボン酸の ''O''-メチル化剤として汎用され、メトキエーテル誘導体やメチルエステル誘導体を生成する。多くの場合は過剰量のジアゾメタン・エーテル溶液を用意して氷冷下にフェノールあるいはカルボン酸の溶液に攪拌下に少量づつ加える。TLCなどで反応状況を観察し消費される分以上は反応系に追加しない。
酸塩化物と反応させると、ジアゾメチルケトンまたはクロロメチルケトンとなる。
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==毒性・取り扱い==
ジアゾメタンは揮発性の強いメチル化剤の為、皮膚刺激あるいは吸入した場合はり胸部不快感、喘息様発作、場合によって肺水腫など重篤な呼吸器障害で死に至る場合もある。LCL<sub>0</sub>
また、ジアゾメタン発生に用いられる ''N''-メチル-''N''-ニトロソアミン誘導体は強い変異原性、発がん性を有するものが殆どなので取り扱いに留意する必要がある。
廃棄する場合ジアゾメタン溶液は、十分量の薄い酢酸のメタノール溶液に氷冷下すこしづづ加えて分解する。ジアゾメタンの黄色が消失し、N<sub>2</sub>ガスの発生が停止ししたことを確認してから廃棄する。
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* 取り扱い注意試薬ラボガイド 東京化成工業(株)編, 講談社
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