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{{by|2002年}}[[4月7日]]の[[ミルウォーキー・ブルワーズ]]戦では自己最多で毎回の17三振を奪い1安打完封勝利。[[4月23日]]から9連勝を記録するなど前半戦で14勝を挙げ、[[2002年のMLBオールスターゲーム|オールスターゲーム]]で先発投手を務めた。終盤に打ち込まれたが、いずれもジョンソンに次ぐリーグ2位の23勝(7敗)・316奪三振・259.1イニングを記録し、チームは2年連続地区優勝。カージナルスとの[[2002年のナショナルリーグディビジョンシリーズ|ディビジョンシリーズ]]では第2戦に先発して7回1失点と好投するが勝敗は付かず、チームは3連敗で敗退した。サイ・ヤング賞の投票では前年に続いてジョンソンに次ぐ2位に入る。
 
{{by|2003年}}は[[虫垂炎]]を患い[[4月19日]]に手術、[[5月30日]]のパドレス戦で打球を右手に受けて骨折。7月に復帰後も左膝の痛みを抱えながらプレイする等故障に泣いた。6月末には審判技術向上のため導入されていた[[クエステック・システム]]の監視カメラを[[バット (野球)|バット]]で破壊。これは非難されるべき行為には違いないが、「あんなカメラに左右されるなんて、冗談じゃない。これまでストライクとコールされた球が、ボールになる。しかもスタジアムにカメラが有る無しでコールも変わる。最悪のシステムだ」という主張は、同システムに不満を感じていた一部のメジャーリーグ関係者から強い支持を集めた<ref>[[木本大志]] 「[http://sportsnavi.yahoo.co.jp/baseball/mlb/column/200306/0617kimo_01.html 『ICHIRO REPORT 3年目の真実』 VOL.7 Ques Tec System メジャーが導入を急ぐ判定監視システムとは?]」 『[http://sportsnavi.yahoo.co.jp/ スポーツナビ]』、2003年。</ref>。防御率2.95・194奪三振を記録したものの8勝9敗に終わった。オフに球団との契約延長交渉が財政難のため決裂し、球団は移籍を容認<ref name="maj200402a">[[ナガオ勝司]] 「カート・シリング/37歳エースの男気。」『[[月刊メジャー・リーグ]]』2004年2月号、[[ベースボールマガジン]]社、2004年、[[雑誌コード|雑誌]] 08625-2、8 - 13。</ref>。当初はフィリーズかヤンキースへ移籍と言われたが、フィリーズ時代に絶大な信頼関係を築いた[[テリー・フランコーナ]]がレッドソックス新監督の有力候補となってからは事態が一転<ref>[[嶋田剛司]] 「テリー・フランコーナ/新監督の十字架。」『[[月刊メジャー・リーグ]]』2004年2月号、[[ベースボールマガジン]]社、2004年、[[雑誌コード|雑誌]] 08625-2、20 - 23。</ref><ref name="maj200402a"/>。
 
=== レッドソックス時代 ===
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{{by|2007年}}1月にデニス・アンド・カラハンというラジオ番組に出演し、2007年シーズンで引退する意思がないことを表明した。契約延長を申し出るも、球団は年齢、体調などを理由にシーズンの終了まで交渉を拒否。それに対し、球団が独占交渉権を持つワールドシリーズ終了後の15日間に交渉を行うつもりはないと発言した。{{by|2007年}}[[6月7日]]のアスレチックス戦では9回2死まで失策の走者1人に抑えるも、[[シャノン・スチュワート]]に95マイルの速球をライトへ打たれ、後一歩でノーヒットノーランを逃した。その後2度の先発で打ち込まれ、[[7月20日]]に肩のMRI検査を受けて故障者リスト入り。9勝に留まるが、チームは12年ぶりの地区優勝を果たす。エンゼルスとの[[2007年のアメリカンリーグディビジョンシリーズ|ディビジョンシリーズ]]では第3戦に先発し、7回無失点で勝利投手。[[クリーブランド・インディアンズ]]との[[2007年のアメリカンリーグチャンピオンシップシリーズ|リーグチャンピオンシップシリーズ]]では第2戦に先発し5回途中5失点で降板するが、第6戦は7回2失点と好投して勝利投手となり、チームは3年ぶりのリーグ優勝。[[コロラド・ロッキーズ]]との[[2007年のワールドシリーズ|ワールドシリーズ]]では第3戦に先発し、6回途中1失点で勝利投手となり、3年ぶりのワールドチャンピオンに貢献した。
 
オフにFAとなり、2年3,000万ドルを提示した球団もあったが<ref>{{Cite book|和書|author=友成那智、村上雅則|year=2008|title=メジャーリーグ・完全データ選手名鑑2008|publisher=廣済堂出版|pages=39|id=ISBN 978-4-331-51300-2}}</ref>、1年800万ドルで残留。
 
{{by|2008年}}[[3月13日]]、状態の思わしくなかった右肩のリハビリのため、60日間の故障者リスト入りした。本人は手術を希望したが、球団はまずリハビリすることを望んだ。復帰はオールスター明けとみられていたが<ref>{{Cite web|date=2008-03-13|url=http://www.sportsline.com/mlb/story/10706812|title=Red Sox's Schilling, out until All-Star break, goes on 60-day DL|language=英語|accessdate=2008-03-13}}</ref>結局6月に手術を行い、終盤に復帰するのではと言われたが、1試合も登板することなくシーズンを終えた<ref name="sul200901"/>。チームはワイルドカードでポストシーズンに進出。[[タンパベイ・レイズ]]との[[2008年のアメリカンリーグチャンピオンシップシリーズ|リーグチャンピオンシップシリーズ]]第5戦で[[始球式]]を務めたが、投球はホームベースのかなり手前でワンバウンド。レッドソックスファンのブログでは、「The 8 Million Dollar First Pitch(800万ドルの始球式)」と揶揄され<ref name="sul200901">「2008プレーオフ総集編 ALCS ア・リーグ・チャンピオンシップシリーズ レイズ対レッドソックス」『[[スラッガー (雑誌)|月刊スラッガー]]』2009年1月号、[[日本スポーツ企画出版社]]、2009年、雑誌15509-1、56頁</ref>、チームは3勝4敗で敗退した。