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1887年、マサチューセッツ州グルースターで[[プロレスラー]]の[[ウィリアム・マルドゥーン]]と[[異種格闘技戦]]。試合後、観客が暴動を起こしたという。マルドゥーンは引退しサリバンのマネージャーとなる。このため八百長疑惑もあった。
1889年、31歳で[[ミシシッピ州]]リッチバーグでヘビー級王座戦（対ジェーク・キルレイン、ロンドン・プライズリング・ルールズ）に出場し、75ラウンド（2時間16分）勝利。プロレスラーのウィリアム・マルドゥーンをコーチにしたという。また、この試合は写真が残っている唯一のベアナックル試合
1889年7月、31歳でヘビー級王座防衛戦（対ジェイク・ロドリゲス、ロンドン・プライズリング・ルールズ）に出場。
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