「ケトンの不斉還元」の版間の差分

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触媒によるケトンの非対称還元は[[ボラン]]や{{仮リンク|カテコールボラン|en|catecholborane}}を還元剤として当量使用した時に、触媒としてオキサザボロリジンを使った時に達成された<ref>Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'' '''1981''', 315.</ref>。オキサザボロリジンは今でも単純なケトンの還元に日常的に用いられている。
 
最近では、立体選択的還元の際[[水素]] (H<sub>2</sub>)や[[ギ酸]](HCO<sub>2</sub>H)、[[イソプロパノール]]((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH)など安い還元剤を利用できる触媒として[[遷移金属]]に注目が集まっている。ギ酸とイソプロパノールはH<sub>2</sub>分子が還元剤から[[基質 (化学)|基質]]に移動する{{仮リンク|水素[[移動水素化|en|transfer hydrogenation}}]]に用いられる<ref name=mao />。遷移金属の触媒する反応で起こる{{仮リンク|不斉誘導|en|Asymmetric induction}}はキラルな[[ルイス塩基]]性[[配位子]]を触媒量使用することで起こる。金属触媒に[[キレート]]配位できるケトンは遷移金属触媒を利用した際の立体選択性がオキサザボロリジンに比べて高くなり、[[副反応]]も起こりにくくなる<ref>Giacomelli, G.; Lardicci, L.; Palla, F. ‘’[[Journal of Organic Chemistry]].'' '''1984''', ''49'', 310.</ref>。
 
<span style="float:right;padding-right:50px;padding-top:10px;">'''''(1)'''''</span><center>[[ファイル:KetRedGen.png]]</center>