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[[高等小学校]]卒業後、[[長野師範学校|長野県師範学校]](現・[[信州大学]][[教育学部]])に進学。教師には[[高橋白山]]、[[浅井洌]]、[[高島平三郎]]がいた。在学中に[[詩歌]]に興味を持ち、文芸雑誌「[[文学界 (明治)|文学界]]」に[[新体詩]]の投稿を始め、[[信濃毎日新聞]]に「和歌日抄」を掲載する。同級生に[[島木赤彦]]、[[伊藤長七]]がいる。[[1898年]](明治31年)に卒業後、東筑摩郡山辺尋常高等小学校[[訓導]]を経て、和田村尋常高等小学校校長に赴任する。この頃、[[窪田空穂]]と親交を持つようになり、空穂らと和歌同好会「この花会」を結成。[[1902年]]([[明治]]35年)歌集『つゆ艸』を発表。[[1903年]](明治36年)、松本[[高等女学校]](現・[[長野県松本蟻ヶ崎高等学校]])に転任。[[1905年]](明治38年)には久保田柿人(赤彦)との合同歌集「山上湖上」を刊行。[[1906年]](明治39年)、[[文部省]]主催の[[日露戦争]]戦跡見学団に加わり、全国の教育団体とともに[[満洲]]・[[朝鮮]]を旅行する。[[1907年]](明治40年)には[[信濃毎日新聞]]の歌壇選者となる。
 
[[1908年]](明治41年)、女学校を辞して[[上京]]。[[四谷]][[霞ヶ丘町]]を経て[[大久保 (新宿区)|西大久保]]に転居し、[[吉江喬松]]、[[日高只一]]と同居する。日本歯科医専(現・[[日本歯科大学]])の倫理科教授となる。[[1909年]](明治42年)、[[原町 (新宿区)|原町]]に転居し、同郷で「この花会」会員であった有賀みつ([[四賀光子]])と結婚。妻みつは会津高等女学校(現・[[福島県立葵高等学校]])に勤務していたため、翌年まで別居していた。この頃、親族の[[若山喜志子|太田喜志子]]が寄宿しており、水穂宅を訪れた[[若山牧水]]と知り合い、後に結婚することとなった。牧水との親交は深く、[[1913年]]([[大正]]2年)の第二期『創作』発刊に助力した。
 
[[1915年]](大正4年)歌誌『[[潮音]]』を創刊、主宰となる。この際に牧水の助力を受けた。歌論や古典研究にも力を注いだ。[[1916年]](大正5年)、養嗣子に兄・嘉曾次の三男・兵三郎を迎えた。後の歌人で漢文学者の[[太田青丘]]である。この頃から[[名古屋新聞]]選歌を担当。[[1920年]](大正9年)[[阿部次郎]]、[[安倍能成]]、[[幸田露伴]]、[[小宮豊隆]]、[[和辻哲郎]]などと「芭蕉研究会」を結成。『潮音』内で[[連歌]]を流行させるなど、[[松尾芭蕉]]の文芸を短歌の世界に取り込んだ。これを批判した[[斎藤茂吉]]との間に「病雁論争」が起こり激しい対立を招いた。