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当時の根上中学校教諭で野球部の[[コーチ]]でもあった高桑充裕<ref group="注釈">高桑は現在人事異動で能美市職員となっている。</ref>は多くの松井の野球の師の中でも特に厳しかったことで知られており、[[打撃 (野球)#スイングに関する用語|アッパースイング]]だった松井に[[王貞治]]を手本にしたダウンスイングを指導したり、試合で敬遠されたために怒りの感情を露わにした当時の松井を、試合中でも激しく殴打し諌めたというエピソードがある。その高桑は[[星稜高等学校・中学校|星稜高校]]野球部卒であり、松井の先輩であり、同校の監督であった[[山下智茂]]の教え子の1人でもあり、[[箕島対星稜延長18回]]では1年生ながらもその試合で二塁手として途中出場を果たしている。
 
中学時代から[[衛星放送]]で[[メジャーリーグベースボール|メジャーリーグ]]の試合を熱心に見るようになった。その当時に憧れていた球団は、当時[[ホセ・カンセコ]]、[[マーク・マグワイア]]らを擁して黄金期を迎え、後に松井自身が入団することになる[[オークランド・アスレチックス]]であったという。<ref name="hochi20101213">[http://megalodon.jp/2010-1216-0012-43/hochi.yomiuri.co.jp/mlb/news/20101213-OHT1T00235.htm 松井が初めて買ったメジャーの帽子は憧れのA's], スポーツ報知(2010-12-14), 2010年12月16日閲覧</ref>
 
=== 高校時代 ===
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高校2年の[[第73回全国高等学校野球選手権大会|夏の甲子園]]の初戦(2回戦)の[[沼津市立沼津高等学校・中等部|市立沼津高校]]戦では、松井の走塁で市沼津をかき回し接戦に勝利。3回戦の[[茨城県立竜ヶ崎第一高等学校|竜ヶ崎一高校]]戦でライトスタンドに甲子園初本塁打を放った<ref name="tokushu3" />。準々決勝では松商学園に勝利して北信越大会の借りを返す。夏休みに部内で体力測定を行った際、背筋力250kg、バーベル上げ150kgと、関係者曰く「[[清原和博]]以来の数値」を出した。新チームでは監督の山下にキャプテンに指名される。星稜では毎年キャプテンは部員による投票によって選んでいたが、山下が松井の統率力や影響力を高く評価していたため、特例として任命したのだという<ref>赤木(2002)p138</ref>。秋の明治神宮大会では帝京相手に4敬遠をされたが優勝している<ref>http://www.asahi.com/sports/koshien/ano_natsu/special/02.html</ref>。また、高校生選抜チームに2年生としては[[三澤興一|三沢興一]]([[帝京中学校・高等学校|帝京高]])と共に選出され、1年先輩で後にプロ入りした[[高木大成]]・[[大野倫]]・[[萩原誠]]等にその怪物ぶりを賞賛されている。大野は雑誌のインタビューで「星稜の松井は怪物」と答え、萩原はこの年の高校生打者のドラフトの目玉とされていたが、「自分のホームランなんて松井に比べたら大したものではない」とのコメントを残している。
 
高校3年[[第64回選抜高等学校野球大会|春のセンバツ]]では、[[阪神甲子園球場]]の[[ラッキーゾーン]]が撤去されて本塁打が激減したにもかかわらず、「僕には関係ありません」という言葉通りに<ref name="tokushu3" />、開幕試合である初戦の[[岩手県立宮古高等学校|宮古高校]]戦で2打席連続本塁打、1試合7打点、2試合連続本塁打と、当時の大会記録をマークした。2回戦で[[堀越高等学校|堀越高校]]のエース・山本幸正から難しい[[カーブ (球種)|カーブ]]を本塁打したのを[[長嶋茂雄]]が見ていたのがきっかけで巨人入りしたという話もある<ref>赤木(2002)p147</ref>。しかし、準々決勝の[[天理高等学校|天理高校]]戦では本塁打は出ず、自らのエラーもありチームは敗退した。[[第74回全国高等学校野球選手権大会|夏の甲子園]]は2回戦の[[明徳義塾中学校・高等学校|明徳義塾高校]]戦で敗退。この試合で松井が受けた'''[[松井秀喜5打席連続敬遠|5打席連続敬遠]]'''は、[[日本高等学校野球連盟|高野連]]が急遽記者会見を開くなど、[[社会問題]]にまで発展した。明徳義塾監督の[[馬淵史郎]]は試合後、「(星稜の練習を見て)高校生の中に一人だけプロの選手が混じっていた」とコメントしている。最後になる秋の国体では監督が出したホームランのサインに応えホームランを打っている<ref>[https://vk.sportsbull.jp/koshien/articles/ASLBN5VWQLBNPTIL00V.html 松井に本塁打サイン24回、全部実現 星稜恩師が秘話]</ref>。
 
'''高校通算打率は.450、本塁打は60本。'''夏の県大会では、当時としては石川の1大会の'''最高記録'''となる4本塁打を三大会連続で記録している{{Refnest|group="注釈"|なお、この記録は2018年に同じ星稜高校の南保良太郎が5本塁打を打って記録を塗り替えている<ref>https://mainichi.jp/koshien/articles/20180726/ddl/k17/050/237000c</ref>。}}。高校通算60号は[[第47回国民体育大会|国体]]の[[尽誠学園高等学校|尽誠学園]]戦の第4打席、高校最終打席で記録しチームを優勝に導いている。ちなみに、「柵越えしたものがホームラン」という松井のこだわりから、ランニングホームランは数に含まれていない。ライナー性の弾道で甲子園球場のバックスクリーンに運ぶ並外れたパワーや、打撃練習であまりにも柵越えを連発するため練習場のライトフェンス後方に特別のネットが取り付けられるなど、桁外れの話題性から「20年に1人の[[怪物]]」と言われていた。9月には[[大韓民国]]・[[ソウル特別市|ソウル]] で行われた日米韓3国親善高校野球大会に日本代表の一員として出場した<ref>[[朝日新聞]],「選手18人決まる 日米韓3国親善高校野球大会」,1992年8月26日朝刊</ref>。松井は米国側からも大きな注目を集めており、同大会に米国代表として出場していた[[トリー・ハンター]]は、「まず驚いたのは彼は高校生なのにあり得ないくらい大勢のマスコミを引き連れていたことだ。当時ボクは16歳でマツイは17歳。その高校生を巡ってロックスターを取り囲むような騒ぎになるなんて、一体どんな怪物?だと思っていた。それがマツイだったんだよ」と語っている<ref>鉄矢多美子,[http://www5.nikkansports.com/baseball/mlb/tetsuya/94348.html ハンター「18年目の巡り会い」でアゲアゲ],nikkansports.com,2010/08/11閲覧</ref>。
 
その年のドラフト会議の目玉となった松井には報道陣が殺到し、11月になると星稜高校の校門前に毎日多くの記者やカメラマンが待機するようになった。「このままドラフト本番を迎えれば、えらい騒ぎになる」との声が地元で上がり始め、ドラフト前には異例の「報道規制」が敷かれた<ref>朝日新聞,「地元報道陣が「協定」 星稜・松井選手、きょうドラフト」,1992年11月21日朝刊</ref>。ドラフト会議前には憧れの球団である[[阪神タイガース]]に加え、[[読売ジャイアンツ]]、[[中日ドラゴンズ]]、[[福岡ソフトバンクホークス|福岡ダイエーホークス]]を希望チームとし、その他の球団から指名された場合は[[駒澤大学]]へ進学することをほのめかした<ref name="tokushu4">[http://www.jiji.com/jc/v2?id=091103matsu_hideki_04 特集 松井秀喜【4】第二次長嶋政権の中心選手へ]. 時事ドットコム(2009年11月3日付)</ref>。
 
=== 巨人時代 ===
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」,2001年12月26日朝刊</ref>。
 
{{by|2002年}}は開幕前、巨人がビジター用ユニフォームの胸ロゴを「TOKYO」から「YOMIURI」に変更したことについて、「なぜ巨人の伝統を大事にしないのかなぁ」と松井がコメントしたと[[スポーツ報知]]が報じ、オーナーの[[渡邉恒雄]]が激怒するという騒動があった。記事を執筆した記者の[[広岡勲]](現在は後の松井の専属広報)が巨人担当を外れることで事態は収拾した<ref name="cyzo">大熊信(2011-12-18). [http://www.cyzo.com/2011/12/post_9318.html もう、テレビで野球は見れないのか? "独裁運営"ナベツネに殺された「巨人戦中継」]. 日刊サイゾー. 2012年1月12日閲覧</ref>。「日本一」「三冠王」の2つを目標に掲げて10年目のシーズンをスタート<ref>朝日新聞,「頂に立つ松井の決断 プロ野球(EYE 西村欣也)」,2002年7月30日朝刊</ref>。開幕後間もない4月13日にFA権を取得。7月9日に[[黒田博樹]]から通算300号本塁打を放つ。28歳0ヶ月での到達は王貞治の27歳3ヶ月に次ぐ史上2番目の年少記録であり、1200試合目での達成は史上6番目の速さであった<ref>朝日新聞,「巨人の松井が通算300本塁打 プロ野球」,2002年7月10日朝刊</ref>。また、8月1日には4番打者としての連続出場を363試合に伸ばし、[[石井浩郎]]の記録を抜き当時の単独1位(後に、[[金本知憲]]が更新)となった。オールスターゲーム前までは、前年同様打球が上がらず76試合で18本塁打だったが、後半戦は64試合で32本塁打という驚異のペースで打ち続け、自己最多を更新する、史上8人目の50本塁打を記録する。セ・リーグでは1985年の[[ランディ・バース]]以来17年ぶり、日本人では1986年の[[落合博満]]以来16年ぶり、巨人では同じく1977年の王貞治以来の25年ぶりの快挙となった。ペタジーニに9本差をつけた50本目の本塁打は2002年の本拠地最終戦の対ヤクルト戦(東京ドーム)で記録。7・8月と2ヶ月連続で月間MVPを受賞。9月7日の広島戦でプロ野球新記録となる5年連続100[[得点]]を記録した。シーズン終盤までは打率3割5分台を維持し、[[三冠 (野球)|三冠王]]目前だったが、シーズン終盤に調子を落とし、首位打者争いで[[福留孝介]]にタイトルを譲った。打率、本塁打、出塁率では自己最高の成績で、本塁打王、打点王、最高出塁率、シーズンMVPを獲得した。なお、巨人ではこの年の松井を最後に日本人選手の本塁打王を獲得した選手は出ていない。また、巨人の日本人左打者の40本塁打以上の選手及び打点王は2010年に[[阿部慎之助]]が44本塁打を記録、2012年に打点王を獲得するまで現れなかった。
 
レギュラーシーズン終了後の10月11日には監督の原と<ref>朝日新聞,「巨人・松井に「残留を」原監督が要請 プロ野球」,2002年10月13日朝刊</ref>、16日には球団代表の土井とそれぞれ会談<ref>朝日新聞,「松井に「残留を」、巨人代表が要請 プロ野球」,2002年10月17日朝刊</ref>。前監督の長嶋とも長時間会談し<ref name="aratana"/>、残留を要請されたが、結論は日本シリーズ後に持ち越した。10月18日には、[[ニューヨーク・タイムズ]]紙で[[ニューヨーク・ヤンキース]]が松井の獲得を狙っていることが報じられた<ref>朝日新聞,「「巨人の松井を狙う」 大リーグ・ヤンキース、来季補強で米紙報道」,2002年10月19日</ref>。[[西武ライオンズ]]との[[2002年の日本シリーズ|日本シリーズ]]では、松井の安打数は4本に留まったが、チームは1990年の西武以来12年ぶりで球団(巨人として)初の4連勝のストレート勝ち(4勝0敗)で西武を下し、日本一の栄冠に輝いた。なお2012年にMLBで引退したため、この日本シリーズが自身にとって現役時代最後の日本シリーズ出場となった。11月1日にFA権を行使してMLBへの挑戦を表明した。「最後の最後まで悩んで苦しかった。何を言っても裏切り者と言われるかもしれないが、いつか『松井、行ってよかったな』と言われるよう頑張りたい。決断した以上は命を懸ける」と決意を語った<ref>朝日新聞,「巨人の松井秀喜選手がFA宣言、米大リーグ挑戦 プロ野球」,2002年11月1日夕刊</ref>。松井はFA宣言をするときに自らを「裏切り者」と発言し、松井の危惧の通り、裏切り者だと考えるジャイアンツファンは一定数存在したが、日本球界全体では松井の成功を祈っていた。むしろ彼がそれだけプロ野球ファンのことを考えている証左だとする賞賛の声や、移籍決断に至るまでの彼の苦悩に対して同情する声は決して少なくないばかりか逆に多かった<ref name="aratana"/><ref>朝日新聞,[大リーグ挑戦、松井は『裏切り』じゃない」,2009年11月2日朝刊</ref><ref>朝日新聞名古屋版,「巨人・松井選手の大リーグ挑戦に名古屋関係者もエール」,2002年11月2日朝刊</ref><ref>朝日新聞大阪版,「星稜監督「予感あり」 巨人の松井選手が大リーグ入り表明」,2002年11月2日朝刊</ref>。球団関係者は沈痛な面持ちで「球界の財産である松井選手のアメリカ(MLB)への流出を防ぐことができず、応援してくださるファン皆さんには何とお詫びしたらいいか……」と、まるで不祥事でも起こしたようなコメントを残した。MLB球団との交渉にあたって、当初は代理人無しで交渉に臨む予定だったが、MLBの契約内容の複雑さを知った松井は方針を転換し、[[ジェイソン・ジアンビ]]の代理人として[[ニューヨーク・ヤンキース]]と大型契約を締結した実績がある[[アーン・テレム]]を代理人に選定した<ref>[http://megalodon.jp/2011-1226-1500-06/www.toonippo.co.jp/tokushuu/danmen/danmen2002/1219_1.html 松井、敏腕代理人により念願のヤンキース入り/松井の夢かなえた代理人]. 東奥新報(2002年12月19日付). 2011年12月26日閲覧</ref>。テレムには「ヤンキースとだけ集中して交渉してほしい。ヤンキースがダメだったら次のことを考えよう」と伝え、ヤンキースへの入団を熱望した。