「トリメチルシリル基」の版間の差分

== 利用 ==

[[アルコール]]や[[フェノール類]]、[[カルボン酸]]など、[[ヒドロキシ基]]のためなどで揮発性が低い化合物にトリメチルシリル基を導入すると、その揮発性を高めることができる。ヒドロキシ基 (−OH) に対し、適切なトリメチルシリル化剤を作用させて水素を置き換え、'''トリメチルシロキシ基''' (−OSi(CH₃)₃) とする。このときの生成物は[[シリルエーテル|トリメチルシリルエーテル]]である。

 

すると、官能基の極性が下がるために揮発性が高まり、[[ガスクロマトグラフィー]]や[[質量分析法]]への適用が容易となる。

== トリメチルシリル化 ==

アルコールのヒドロキシ基をトリメチルシリル基で保護するための試薬の組み合わせはさまざまな状況に応じたものが確立している。代表例として、[[クロロトリメチルシラン]]と[[トリエチルアミン]]を用いる方法を挙げる。

 

ほか、強力なトリメチルシリル化剤として、[[N,O-ビス（トリメチルシリル）アセトアミド|''N'',''O''-ビス（トリメチルシリル）アセトアミド]] (CH₃C(O−TMS)=N−TMS)、[[トリメチルシリルイミダゾール]] （TMS−Im、Im は[[イミダゾール]]環）などが知られ、[[立体障害]]が高いアルコールや、確実に高[[収率]]を得たい局面で用いられる。