[[第一次世界大戦]]が起こりるとジャクソンは42歳という年齢にもかかわらず陸軍に志願する。そのままではとてもいけないため、ルーズベルトに連絡をとった。結果オフィサーとして任命され欧州に渡る。戦争が終わり米陸軍から『殊勲十字章([[:en:Distinguished Service Cross (United States)|Distinguished Service Cross]])』、フランスから『戦功十字章([[:en:Croix de Guerre|Croix de Guerre]])』を授かり、英雄として帰郷。その後、米国在郷軍人会(American Legion)の創設にも携わる。バーモント州知事選には二度立候補したがかなわなかった。