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[[Image:Nitrile( non-skeleton).png|thumb|ニトリルの一般構造式]]
'''ニトリル''' (nitrile) は R−CN で表される構造を持つ有機化合物の総称である。また、基としては'''シアノ基'''と呼ばれる。
 
[[IUPAC命名法]]では炭素数の等しい[[アルカン]]の語尾に -ニトリル (-nitrile) をつけて命名する。または、母体となる[[カルボン酸]]の語尾 (-oic acid または -ic acid) を (-onitrile) に置き換える。または、接頭語として「シアノ-」(cyano-) を用いる。
 
== 性質 ==
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ニトリルを強い酸性条件あるいは塩基性条件下で加水分解すると[[カルボン酸]]となる。加水分解の条件を適当に調整することにより、[[アミド]] (R−CONH<sub>2</sub>) へと導くことも可能である。また、[[水素化リチウムアルミニウム]]等で還元することで一級[[アミン]]ができる。この方法は第一級アミンを作る上で有用なものである。
 
シアノ基は電子求引性を持つので、強[[塩基]]を作用させることでニトリルのα &alpha;位に[[カルバニオン]]を発生させることができる。ここに[[求電子剤]]を反応させることで、炭素-炭素結合生成が行える。
 
シアノ基を注意深く[[水素化ジイソブチルアルミニウム]] (DIBAL) で還元後に加水分解すると、対応する[[アルデヒド]]が得られる。
 
有機[[アジ化物]]と[3+2][[付加環化反応]]を行い、[[テトラゾール]]を与える。
 
==誘導体==