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1行目: '''ベンジル基''' (benzyl group) は[[有機化学]]における原子団のひとつで、芳香族[[アルキル基]]の一種。[[~~ベンゼ~~トルエン]]上の~~水素の一つが~~[[メチレンル基]]~~に置き換~~から水素1個が失わっれた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>− ~~であり、~~と表される。しばしば '''Bn''' または '''Bzl''' と略記される。 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH= の構造を持つ2価の置換基は'''ベンザル基''' (benzal group)、あるいは'''ベンジリデン基''' (benzylidene group) と呼ばれる。 ==保護基としての利用==▼ [[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される。これを利用し、[[水酸基]]や[[カルボキシル基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である。▼ ▲== 保護基としての利用 == ==主な化合物==▼ ▲[[ヘテロ原子]]に結合したベンジル基は[[パラジウム]][[触媒]]存在下[[水素]]添加を行うことで切断される（加水素分解）。これを利用し、[[水酸ヒドロキシ基]]や[[カルボキシル基]]、[[アミノ基]]の[[保護基]]として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・[[ヒドリド還元]]などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。また[[バーチ還元]]、[[三塩化ホウ素]]などの強い[[ルイス酸]]、強酸と[[チオール]]の組み合わせなどによっても切断することが可能である。 [[臭化ベンジル]]は重要なベンジル化剤。酢酸ベンジルは[[ジャスミン]]の香り成分の1つである。▼ == ベンジル化 == ベンジル基を導入する反応を'''ベンジル化'''と呼ぶ。通常、[[臭化ベンジル]]を用いた[[求核置換反応]]により行う。例えば、[[アルコール]]のヒドロキシ基のベンジル化は、[[アルコキシド]]を経由する[[ウィリアムソン合成]]の手法による。 :ROH + base → RO<sup>−</sup> :RO<sup>−</sup> + C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>Br → ROCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + Br<sup>−</sup> ▲== 主な化合物 == ▲~~[[臭化ベンジル]]は重要なベンジル化剤。~~酢酸ベンジルは[[ジャスミン]]の香り成分の1つである。 [[Category:保護基\|へんしるき]] [[en:Benzyl]]

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