「トリメチルシリル基」の版間の差分
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== 脱保護 ==
ヒドロキシ基をトリメチルシリル基で保護したトリメチルシロキシ基は、中性の有機溶媒や酸化剤・還元剤、有機金属などの[[求核剤]]に対しては比較的耐久性を示すが、水溶液、酸、塩基には弱く、容易に分解して元のヒドロキシ基に戻る。[[炭酸カリウム]]の[[メタノール]]懸濁液を用いる手法は一般的なもののひとつである。フッ化物イオンも O−Si、C−Si 結合の切断に用いられ、有機溶媒中では[[フッ化テトラブチルアンモニウム]] (TBAF) の使用が一般的である。
[[Image:Desilylation with fluoride.png|500px|center|フッ化物イオンによるトリメチルシリル基の脱保護]]
より頑強な保護基が必要な場合は、[[トリエチルシリル基]] (−Si(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, TES)、[[tert-ブチルジメチルシリル基|''tert''-ブチルジメチルシリル基]] (−Si(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>, TBDMS or TBS) など、立体障害の高いものが用いられる。項目:[[シリルエーテル]]を参照されたい。
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