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'''アセト酢酸エステル合成'''（アセトさくさんエステルごうせい、acetoacetic ester synthesis）は、[[化学反応]]のひとつで、[[アセト酢酸エチル|アセト酢酸エステル]]の[[活性メチレン化合物|活性メチレン部位]]から安定な[[カルバニオン]]が発生することを利用した、炭素-炭素結合を生成する反応である。本項目では、類似した反応である'''マロン酸エステル合成''' (malonic ester synthesis) についてもあわせて解説する。
== アセト酢酸エステル合成 ==
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アセト酢酸エステル合成は、上図に示す各段階を経て、R'基と新しい炭素との結合をつくる。各段階を順に追う。
# アセト酢酸エステル '''1''' に塩基を加え、[[カルバニオン]] '''2''' を発生させる。'''2''' は、隣接する 2個のカルボニル基と共鳴することで、大きく安定化されている。
# カルバニオン '''2''' に[[求電子剤]]として[[ハロゲン化アルキル]] R-X を作用させ、R'上の[[求核置換反応]]により '''3''' を得る。
# 合成上の必要に応じ、続く後処理を行う。希酸あるいは希アルカリ水溶液で処理すれば、[[脱炭酸]]をともないながらα-置換[[アセトン]] '''4''' が、濃アルカリ水溶液で処理すれば、[[酢酸]]イオンの脱離によりα-置換酢酸エステル '''5''' が得られる。
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