8-オキソグアニン
8-オキソグアニン（英: 8-Oxoguanine、8-oxo-Gua、OH8Gua）は、活性酸素種[2]がグアニンを修飾することによって生成する化合物である。最も一般的なDNAの損傷の1つで、その結果、アデニンとのミスマッチ対が生じ、ゲノム中でグアニンからチミン、シトシンからアデニンへの置換が起こる[3]。ヒトでは主に、DNAグリコシラーゼのOGG1によって修復される。
| 8-オキソグアニン[1] | |
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2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione | |
別称
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| 識別情報 | |
| 略称 | 8-OxoG |
| CAS登録番号 | 5614-64-2 |
| PubChem | 119315 |
| ChemSpider | 106574 |
| 日化辞番号 | J225.055A |
| MeSH | 8-hydroxyguanine |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H5N5O2 |
| モル質量 | 167.13 g mol−1 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | グアニン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
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8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対
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比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。
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脚注
編集- ^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
- ^ Kanvah, S. (2010). “Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases”. Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
- ^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). “8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.”. J Biol Chem 267 (1): 166–72. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583.