trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン
trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン (trans-1,2-Diaminocyclohexane) は、化学式C6H10(NH2)2を持つ有機化合物である。このジアミンは、不斉合成触媒として有用なC2対称性を持つ配位子のビルディングブロックとなる[1]。
| trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン | |
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(±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine | |
別称 1,2-Diaminocyclohexane; chxn | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1121-22-8 
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| PubChem | 479307 |
| ChemSpider | 420572
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| UNII | 37EKL250EE
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H14N2 |
| モル質量 | 114.19 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.951 g/cm3 |
| 融点 |
14 - 15 °C, 272 K, 19 °F |
| 沸点 |
79 - 81 °C, 271 K, -35 °F (15 mmHg) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
o-フェニレンジアミンの水素化により、1,2-ジアミノシクロヘキサンの3つ全ての立体異性体の混合物が生成する。また、アジポニトリルの水素化の副産物としても生成する。trans異性体のラセミ体（(1R,2R)-1,2-ジアミノシクロヘキサンと (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンの1:1混合物）は、一方の鏡像異性体のみを含む（エナンチオピュアな）酒石酸を分割剤として用いることで、2つのエナンチオマーに光学分割することができる[2]。
誘導配位子 編集
(1R,2R)- または (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンから生成する代表的な配位子には、ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸 (CyDTAH4)、トロスト配位子、またジェイコブセンエポキシ化に用いるサレンのアナログがある。
出典 編集
- ^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). “(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00145. ISBN 0471936235
- ^ Jay F. Larrow and Eric N. Jacobsen (2004). "(R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 96