イドース
イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。
| イドース[1] | |
|---|---|
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6-(hydroxymethyl)oxane- | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2152-76-3 |
| PubChem | 441034 |
| ChemSpider | 389853 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H12O6 |
| モル質量 | 180.16 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸（ヘパリン）やデルマタン硫酸を構成している。
D-イドースは、ヒドロキシ基（OH基）同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす形（1C4）または珍しいねじれ形配座（S35）ともう一種類のいす形（4C1）の平衡状態として存在していることが示唆されている[2]。
特徴 編集
水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造（0.1%）、水和構造（0.5%）、環状構造（ピラノースならびにフラノース）との混合物となる（変旋光）[2]。
| D-イドース | ||
|---|---|---|
| ナッタ投影式 | ハース投影式 | |
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 α-D-Idofuranose 13.5% |
 β-D-Idofuranose 16.5% |
 α-D-Idopyranose 35.9% |
 β-D-Idopyranose 33.4% | |
脚注 編集
- '^ Merck Index, 11th Edition, 4818
- ^ a b Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694–2702. doi:10.1021/jo00364a014.
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