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オレイルアルコール(Oleyl alcohol)または シス-9-オクタデセン-1-オール(cis-9-octadecen-1-ol)は、第1級アルコールに分類される有機化合物である。

オレイルアルコール
識別情報
CAS登録番号 143-28-2 チェック
PubChem 5284499
ChemSpider 4447562 チェック
UNII 172F2WN8DV チェック
KEGG D05245 チェック
ChEBI
特性
化学式 C18H36O
モル質量 268.478 g/mol
示性式 CH3(CH2)7(CH)2(CH2)8OH
密度 0.845-0.855 g/cm3
融点

13 - 19 °C, 267 K, 11 °F

沸点

330 - 360 °C, 243 K, -286 °F

への溶解度 Insoluble
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

目次

製法編集

オレイルアルコールは、オレイン酸エステルの水素添加によって製造することができる[1]。自然界からは 牛肉脂肪魚油、特にオリーブオイル(オレイン酸の名の由来である)より得られる。人工的にはオレイン酸エチル、またはオレイン酸n-ブチルのブーボー・ブラン還元により合成され、Louis Bouveaultにより報告された[2]。その後、改良された合成法が報告されている[3][4]

用途編集

非イオン界面活性剤として用いられ、乳化剤保湿剤および増粘剤として肌クリームローションやその他多くの化粧品を含むシャンプー類リンスに用いられる。また、薬剤を皮膚や粘膜を通して浸透させるキャリアとしての研究も進んでいる[5]

参照編集

出典編集

  1. ^ Kreutzer, Udo R. (1984). “Manufacture of fatty alcohols based on natural fats and oils”. J. Am. Oil Chem. Soc. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792. 
  2. ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). “Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal” (French). Bull. Soc. Chim. Fr. 31 (3): 1210–1213. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k5469971k/f1214.image. 
  3. ^ Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935). “Oleyl Alcohol”. Organic Syntheses 15: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0468. ; Collective Volume, 2, pp. 468 
  4. ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (1949). “Oleyl alcohol”. Organic Syntheses 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0671. ; Collective Volume, 3, pp. 671 
  5. ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul (2004). “Absorption enhancers in pulmonary protein delivery”. J. Control. Release 94 (1): 15–24. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001. PMID 14684268.