ジフェニルジクロロメタン
ジフェニルジクロロメタン (Diphenyldichloromethane) は、化学式 (C6H5)2CCl2 で表される有機化合物である。無色の固体で、他の有機化合物の先駆体として用いられる。
| ジフェニルジクロロメタン | |
|---|---|
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1,1′-(Dichloromethylene)dibenzene | |
別称 Dichlorodiphenylmethane | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2051-90-3 |
| PubChem | 16327 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C13H10Cl2 |
| モル質量 | 237.12 g mol−1 |
| 外観 | 無色固体 |
| 密度 | 1.235 g/cm3 |
| 融点 |
146 - 150 °C[1] |
| 沸点 |
193 °C at 32 torr[2] |
| 危険性 | |
| 引火点 | 110 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成 編集
無水塩化アルミニウムを触媒として、四塩化炭素とベンゼンの二重フリーデルクラフツ反応によるアルキル化で調製される[3]。あるいは、ベンゾフェノンを五塩化リンで処理する[4]。
- (C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3
反応 編集
ジフェニルジクロロメタンは、加水分解するとベンゾフェノンになる。
- (C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl
テトラフェニルエチレン[5]、ジフェニルメタンイミン塩酸塩、無水安息香酸[6] の合成に用いられる。
脚注 編集
- ^ Ballester, Manuel; Juan Riera-Figueras; Juan Castaner; Carlos Badfa; Jose M. Monso (1971). “Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series”. Journal of the American Chemical Society 93 (9): 2215–2225. doi:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863.
- ^ Andrews, L. J.; W. W. Kaeding (1951). “The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane”. Journal of the American Chemical Society 73 (3): 1007–1011. doi:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.
- ^ Marvel, C. S. ;Sperry, W. M (1941).Organic Synthesis.;Collective Volume, 1,p.95
- ^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). “A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents”. The Journal of Organic Chemistry 72 (6): 2216–2219. doi:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.
- ^ Inaba, S (1982). “Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides”. Tetrahedron Letters 23 (41): 4215–4216. doi:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.
- ^ “Preps in which diphenyldichloromethane appears”. www.orgsyn.org. 2005年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年3月27日閲覧。