無水安息香酸
無水安息香酸（むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride）とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物。安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。
| 無水安息香酸[1] | |
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Benzoic anhydride | |
別称 Benzoic acid anhydride Benzoyl anhydride Benzoyl benzoate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 93-97-0 
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| PubChem | 7167 |
| ChemSpider | 6899
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| UNII | 9K7X34FOV2
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| EC番号 | 202-291-1 |
| バイルシュタイン | 516726 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H10O3 |
| モル質量 | 226.23 g mol−1 |
| 外観 | 白色の固体 |
| 密度 | 1.1989 g cm−3 at 15 °C |
| 融点 |
42 °C, 315 K, 108 °F |
| 沸点 |
360 °C, 633 K, 680 °F |
| 磁化率 | -124.9·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 2
1
1
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| 引火点 | 113[2] °C (235 °F; 386 K) |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 安息香酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える[3]。
安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。
無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。酸、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。
参考文献
編集- ^ “Sciencelab msds”. 2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年12月26日閲覧。
- ^ “aldrich product page”. 2015年12月26日閲覧。
- ^ Clarke, H. T.; Rahrs, E. J. Org. Synth. Coll. Vol. 1, 1941, 91. [1]
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