ジョーンズ酸化

第一級・第二級アルコールをそれぞれカルボン酸およびケトンへと酸化する人名反応

有機化学の分野において、ジョーンズ酸化(ジョーンズさんか、: Jones oxidation)とは、クロム酸を使って1級または2級アルコールカルボン酸またはケトン酸化する化学反応をいう[1][2][3][4][5][6][7]。この反応に使われる酸化剤無水クロム酸希硫酸溶液はジョーンズ試薬と呼ばれる。

Jones Oxidation Scheme.png

クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、アセトンを溶媒として使用することにより、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。ジョーンズ試薬が不飽和結合を酸化することはあまりない。

脚注編集

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  1. ^ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. (1946). “13. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 39. doi:10.1039/jr9460000039. 
  2. ^ Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. (1949). “129. Researches on acetylenic compounds. Part XV. The oxidation of primary acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 604. doi:10.1039/jr9490000604. 
  3. ^ Bladon, P; Fabian, Joyce M.; Henbest, H. B.; Koch, H. P.; Wood, Geoffrey W. (1951). “532. Studies in the sterol group. Part LII. Infra-red absorption of nuclear tri- and tetra-substituted ethylenic centres”. J. Chem. Soc.: 2402. doi:10.1039/jr9510002402. 
  4. ^ Jones, E. R. H (1953). “92. The chemistry of the triterpenes. Part XIII. The further characterisation of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 457. doi:10.1039/jr9530000457. 
  5. ^ Jones, E. R. H (1953). “520. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XVIII. Elucidation of the structure of polyporenic acid C”. J. Chem. Soc.: 2548. doi:10.1039/jr9530002548. 
  6. ^ Jones, E. R. H (1953). “599. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XIX. Further evidence concerning the structure of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 3019. doi:10.1039/jr9530003019. 
  7. ^ Djerassi, C.; Engle, R.; Bowers, A. (1956). “The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones”. J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627. 

参考文献編集

  • Ley, S. V.; Madin, A. (1991). Comp. Org. Syn. 7: 253-256.  (Review)
  • E. J. Eisenbraun (1965). "Cycloöctanone". Organic Syntheses (英語). 45: 28.; Collective Volume, 5, p. 310
  • J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1965). "Nortricyclanone". Organic Syntheses (英語). 45: 77.; Collective Volume, 5, p. 866

関連項目編集