セレノフェン(Selenophene)は、セレンを含む五員環を持つ、不飽和の複素環式化合物である。メタロールの1つであり、芳香族性は、チオフェンと比べると低い。

セレノフェン
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識別情報
CAS登録番号 288-05-1
PubChem 136130
ChemSpider 119907
ChEBI
バイルシュタイン 103223
Gmelin参照 100994
特性
化学式 C4H4Se
モル質量 131.03 g mol−1
密度 1.52
融点

-38 °C, 235 K, -36 °F

沸点

110 °C, 383 K, 230 °F

屈折率 (nD) 1.58
危険性
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(高毒性)経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H301, H331, H373, H400, H410
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
関連する物質
関連するmore saturated セレノラン
2-セレノレン
3-セレノレン
関連物質 フラン
チオフェン
テルロフェン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

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Ida Foaは、1909年にセレノフェンの生成に成功したと主張したが、最初に確認されたのは、1927年のMazzaとSolazzoによるものである。彼らはアセチレンとセレンを一緒に約300℃で加熱した。セレンは炎を上げて燃え、最大15%のセレノフェンが、セレノナフテンとともに生成した[1]。別の生成法としては、フランセレン化水素アルミニウムとともに400℃で加熱する[2]

置換セレノフェンは、β-クロロアルデヒドセレン化ナトリウム、その後エチルブロモ酢酸と反応させる、Fiesselmanの方法で生成できる[2]

性質

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セレノフェン分子は、平らで芳香族性を持つ[2]。そのため、-2または-2,5位で求電子置換反応が起きる[2]。これらの反応はフランより遅いが、チオフェンよりも速い[2]

関連化合物

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酸化型には、セレノフェン 1,1-ジオキシドがある[3]二重結合を持つものには、2-セレノフェン3-セレノフェンがある。飽和型は、セレノランである[1]

出典

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  1. ^ a b Hartough, H. D. (2009) (英語). Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. ISBN 9780470188026. https://books.google.com.au/books?id=QUgfYi95al4C&pg=PA480 
  2. ^ a b c d e Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas (2013) (英語). The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. pp. 69-70. ISBN 9783527669868. https://books.google.com.au/books?id=lAt_Y09iW-4C&pg=PA69 
  3. ^ Pelkey, E. T. (2008). Katritzky, Alan R.. ed. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. pp. 975-1006. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8. ISBN 9780080449920