チオテルピネオール
チオテルピネオール (thioterpineol)、別名グレープフルーツメルカプタン (grapefruit mercaptan) はグレープフルーツに含まれる有機化合物の一種である。チオール基（メルカプト基）を持つモノテルペンで、テルピネオールのヒドロキシ基がチオールで置き換えられた構造を持つ。揮発性のあるチオールは一般的に非常に強い悪臭を持つが、チオテルピネオールのにおいは不快ではない。グレープフルーツの香りの主成分であり[1]、これは2つのエナンチオマー（鏡像異性体）のうち (R) 体に由来する[2]。最もにおい閾値の低い化合物のひとつとされ、ヒトの鼻は10−4 ppb の濃度でも感じることができる[3]。
| チオテルピネオール | |
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2-[(1R)-4-Methylcyclohex-3-en-1-yl]propane-2-thiol | |
別称 grapefruit mercaptan 1-p-menthene-8-thiol α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methane thiol thioterpineol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 71159-90-5 (ラセミ体)  , 83150-78-1 (R エナンチオマー) 
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| PubChem | 6427135 |
| ChemSpider | 21163535
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| UNII | 7AT54D0N8R
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| EC番号 | 275-223-1 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H18S |
| モル質量 | 170.31 g/mol |
| 密度 | 1.03 g/cm3 |
| 融点 |
＜ 25℃ |
| 沸点 |
58℃ (at .33 mmHg) |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H302, H315, H319 |
| Pフレーズ | P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P501 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
純粋なチオテルピネオール、またはこれを多く含む柑橘類由来の精油は香料や食品添加剤として利用される。チオテルピネオールは分解すると不快臭を持つ化合物を生じるため、代替品が探索されている。
参考文献
編集- ^ Buettner, A.; Schieberle, P. (1999). "Characterization of the most odor-active volatiles in fresh, hand-squeezed juice of grapefruit (Citrus paradisi Macfayden)." J. Agric. Food Chem. 47: 5189–5193. doi:10.1021/jf990071l.
- ^ Lehmann, D.; Dietrich, A.; Hener, U.; Mosandl, A. (1994). "Stereoisomeric flavor compounds. LXX: 1-p-menthene-8-thiol: separation and sensory evaluation of the enantiomers by enantioselective gas chromatography-olfactometry." Phytochem. Anal. 6: 255–257. doi:10.1002/pca.2800060506.
- ^ Ohloff, G. (2003). Düfte – Signale der Gefühlswert. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3906390306.
関連項目
編集- ノートカトン - グレープフルーツのにおい化合物