デュロキノン
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デュロキノン（英語:Duroquinone）はC4(CH3)4O2で表される有機化合物である。1,4-ベンゾキノンの、炭素環に結合している4つの水素原子をメチル基に置き換えた化合物である。分子の中心に当たるC10O2の構造はそれぞれ2つのC=OとC=Cの平面にある[1]。
| デュロキノン | |
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2,3,5,6-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン | |
別称 2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ベンゾキノン テトラメチル-p-ベンゾキノン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 527-17-3 
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| ChemSpider | 61539
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| UNII | X0Q8791R69
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| DrugBank | DB01927 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL151604
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H12O2 |
| モル質量 | 164.20408 g/mol |
| 融点 |
109-114 °C, 382-387 K, 228-237 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
この化合物はデュレン (1,2,4,5-テトラメチルベンゼン) のニトロ化（英語版）と、その後のジアミンの還元と酸化によって合成される[2]。
デュロキノンの誘導体の一つである有機鉄化合物 (η2,η2-C4(CH3)4O2)Fe(CO)3はペンタカルボニル鉄の存在下で2-ブチンをカルボニル化すると得られる[3]。
また、この分子は"ナノブレイン"（nano brain）の材料としても知られている[4]
脚注 編集
- ^ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" 米国化学会誌 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
- ^ Lee Irvin Smith. (1943). "Duronquinone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 254
- ^ H. W. Sternberg, R. Markby and I. Wender, "A Quinone Iron Tricarbonyl Complex and its Significance in Organic Synthesis", Journal of the American Chemical Society 1958 volume 80, pp. 1009-1010. doi:10.1021/ja01537a075
- ^ *Fildes, Jonathan (2008年3月11日). “Chemical brain controls nanobots”. 英国放送協会 2008年3月11日閲覧。
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