テトロン酸
テトロン酸 (Tetronic acid) はγ-ラクトン構造を持つ化学物質である。ケト-エノール互変異性体を持つ[2]。
| テトロン酸 | |
|---|---|
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4-Hydroxyfuran-2(5H)-one | |
別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 4971-56-6 (Keto form)  , 541-57-1 (Enol form)
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| PubChem | 521261 |
| ChemSpider | 10301432 |
| UNII | N2B9NB89C0 (Keto form)
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| EC番号 | 208-785-3 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4O3 |
| モル質量 | 100.07 g mol−1 |
| 融点 |
141-143 °C, 271 K, -84 °F ((dec.)[1]) |
| 磁化率 | -52.5·10−6 cm3/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アスコルビン酸（ビタミンC）、ペニシリン酸、プルビン酸、アビソマイシン等、テトロン酸骨格（β-ケト-γ-ブチロラクトン）を持つ天然物が多数存在する[3]。
有機合成においては、他の置換・縮環フランやブテノライドの前駆体として用いられる[4][5]。また、スピロジクロフェンやスピロメシフェン等の殺虫剤はテトロン酸骨格を有し、テトロン酸系殺虫剤と総称される。
参照 編集
出典 編集
- ^ “2,4(3H,5H)-Furandione”. Sigma-Aldrich. 2023年10月17日閲覧。
- ^ Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, E.G.; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud et al. (2015). “Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions”. Arabian Journal of Chemistry 12 (4): 464–475. doi:10.1016/j.arabjc.2015.11.004.
- ^ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). “Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids”. Synthesis 2006 (19): 3157. doi:10.1055/s-2006-950202.
- ^ “Tetronic acid”. Alfa Aesar. 2020年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年2月17日閲覧。
- ^ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). “Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 31. 2,4(3H,5H)-Furandione: Heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones”. The Journal of Organic Chemistry 48 (11): 1914. doi:10.1021/jo00159a029.