デオキシリボース
デオキシリボース (deoxyribose) または2-デオキシ-D-リボースは、アルドース、ペントースおよびデオキシ糖の一つで、アルデヒド基を含む単糖である。1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。
d-デオキシリボース | |
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2-deoxy-d-ribose | |
別称 2-deoxy-d-erythro-pentose thyminose | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 533-67-5 |
PubChem | 5460005 |
ChemSpider | 4573703 |
UNII | LSW4H01241 |
EC番号 | 208-573-0 |
ChEBI | |
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特性 | |
化学式 | C5H10O4 |
モル質量 | 134.13 g mol−1 |
外観 | 白色の固体 |
融点 |
91 °C, 364 K, 196 °F |
水への溶解度 | よく溶ける |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸 (DNA) の構成成分でもある。
五員環構造はデオキシリボフラノース (Deoxyribofuranose) と呼ばれる。
性質
編集弱い甘味を持つ白色の結晶で、水やエタノールによく溶けるが、プロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解する。また、リボースに比べてはるかにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では、下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。
核酸の中のデオキシリボース
編集核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基にN-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合を経て、ポリヌクレオチドを形成する。