デオキシリボース

D-デオキシリボース
Deoxyribose structure.svg
デオキシリボフラノース
IUPAC名(2R,4S,5R)-5-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2,4-ジオール
分子式C5H10O4
分子量134.13
CAS登録番号[533-67-5]
形状白色結晶
融点91 °C
比旋光度 [α]D-58°
SMILESC1C(C(OC1O)CO)O

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース2-デオキシリボースは、アルドースペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。
1929年フィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。

飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。

性質編集

弱い甘味を持つ白色の結晶で、エタノールによく溶けるがプロピルアルコールには難溶である。リボースより不安定で、酸と一緒に加熱するとレブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解する。また、リボースに比べて遙かにグリコシド結合を作りやすい。水溶液中では下図のようにフラノース形とピラノース形の平衡混合物として存在する。

核酸の中のデオキシリボース編集

核酸を構成するのはβ-フラノース形であり、それぞれの核酸塩基にN-グリコシド結合している。リン酸とは3'と5'の位置でホスホジエステル結合をしてポリヌクレオチドを形成する。

関連項目編集