トルシクレートINN:tolciclate)は、外用薬として使用される、チオカルバメート系抗真菌薬の1つである。

トルシクレート
Space-filling model of the tolciclate molecule
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
識別
CAS番号
50838-36-3 チェック
ATCコード D01AE19 (WHO)
PubChem CID: 5506
ChemSpider 5305 ×
UNII T3TZ02X2AZ チェック
KEGG D01384  チェック
別名 O-(1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) m,N-dimethylthiocarbanilate[1]
化学的データ
化学式C20H21NOS
分子量323.45 g·mol−1
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構造 編集

 
(参考)トルナフタートの構造。

トルシクレートの化学式はC20H21NOS、モル質量は323.454 g/molである。トルシクレートは、同じく化学構造でチオカルバメート系抗真菌薬に分類される薬物であるトルナフタートと、構造が似ている。

作用機序 編集

トルシクレートはスクアレンエポキシダーゼを阻害する事によって[2]真菌細胞膜の構成成分の1つであるエルゴステロールの生合成を妨害するために、抗真菌作用を発揮する[3]。これはトルナフタートと全く同じ作用機序である[4]。さらに、トルシクレートが効き易い真菌は表皮糸状菌で、いわゆる白癬を引き起こす真菌であり、その点も他のチオカルバメート系抗真菌薬と同じである[5][注釈 1]

製剤 編集

トルシクレートの剤形は、いずれも外用剤である。剤形としては、クリーム剤、外用液剤が開発された[4]。これらの薬剤は、体表部に感染した白癬の治療に用いる場合がある[4]

歴史 編集

トルシクレートは1973年に合成された[4]。トルシクレートと似た構造のトルナフタートは1963年に合成された[4]

脚注 編集

注釈 編集

  1. ^ チオカルバメート系抗真菌薬は、トルシクレートとトルナフタート以外に、リラナフタートも挙げられる。

出典 編集

  1. ^ International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN). Recommended International Nonproprietary names: List 15”. World Health Organization (1975年). 2016年11月12日閲覧。
  2. ^ 上野.2003, p. 238-239.
  3. ^ Ryder, NS.; Frank, I.; Dupont, MC. (5 1986). “Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.”. Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-860. PMID 3524433. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3524433 2018年2月9日閲覧。. 
  4. ^ a b c d e 上野.2003, p. 239.
  5. ^ 奥幸夫.

参考文献 編集