ノニルフェノールアルキルフェノール類に分類される有機化合物

ノニルフェノール
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構造式
識別情報
CAS登録番号 104-40-5
特性
化学式 C15H24O
モル質量 220.35 g mol−1
密度 0.94
融点

2℃

沸点

295-304℃

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成 編集

プロピレンの三重合体であるノネンフェノールの合成によって得られる。

用途 編集

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート(ノニルフェノールとエチレンオキシドを反応させると得られる)やゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP(Tris(nonylphenyl)phosphite)の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用 編集

1991年タフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。[1]

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。[2]

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。[3]

参考文献 編集

  1. ^ Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene.
  2. ^ JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.
  3. ^ Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.